Ramelteon

Strukturformel
Datei:Ramelteon Formulae.png
Allgemeines
Freiname	Ramelteon
Andere Namen	(S)-N-[2-(1,6,7,8-Tetrahydro-2H-indeno-[5,4-b]furan-8-yl)ethyl]propionsäureamid
Summenformel	C16H21NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 688-929-3 ECHA-InfoCard 100.215.666 PubChem 208902 ChemSpider 181000 DrugBank DB00980 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05CH02
Wirkstoffklasse	Hypnotika
Eigenschaften
Molare Masse	259,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	113–115 °C<ref name="MerckIndex">The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1395.</ref>
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="SDS">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben</ref> Datei:GHS-pictogram-exclam.svg Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 301+312+330<ref name="SDS" />
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Ramelteon (Handelsname: Rozerem (USA), Hersteller: Takeda) ist ein dem Melatonin strukturell verwandter Wirkstoff zur Behandlung von Schlaflosigkeit und Schlafstörung.

Pharmakologie

Ramelteon ist ein Melatonin-Rezeptor-Agonist, welcher mit hoher Affinität an die Melatonin-Rezeptoren MT₁ sowie MT₂ (geringe Affinität zu MT₃) bindet und so schlaffördernd wirkt, da diese Rezeptoren den Schlaf-Wach-Rhythmus beeinflussen.

Ramelteon besitzt keine nennenswerte Affinität zum GABA-Rezeptorkomplex oder zu Rezeptoren, die Neuropeptide, Cytokine, Serotonin, Dopamin, Noradrenalin, Acetylcholin oder Opiate binden.

Es ist noch nicht geklärt, ob Ramelteon sicherer und effektiver als Melatonin ist. Melatonin hat eine ähnliche biologische Funktion. Es gibt Hinweise auf eine höhere Sicherheit im Vergleich zu Benzodiazepinen. Es bewirkt eine Verkürzung der Einschlafdauer um nur 15 Minuten; damit entspricht die Verkürzung der Einschlafdauer der von Eszopiclon.<ref>Lisa M. Schwartz, Steven Woloshin: Lost in Transmission – FDA Drug Information That Never Reaches Clinicians. In: New England Journal of Medicine. Band 361, Nr. 18, Oktober 2009, S. 1717–1720, doi:10.1056/NEJMp0907708, PMID 19846841 (healthpolicyandreform.nejm.org). </ref>

Ramelteon kann Hyperprolaktinämie verursachen und fällt bei hohen Dosen im Tierversuch durch Kanzerogenität und Teratogenität auf.

Zulassungsverfahren

Das für die Bewertung neuer Wirkstoffe zuständige Beratergremium der Europäischen Arzneimittelagentur hat Ende Mai 2008 wegen der geringen Wirksamkeit von Ramelteon die Empfehlung abgegeben, dem Präparat die Zulassung für den EU-Raum zu verweigern. Daraufhin zog der Hersteller den Zulassungsantrag zurück.<ref>Questions and Answers on Recommendation for the Refusal of the Marketing Authorisation for RAMELTEON. (PDF; 35 kB) EMEA, 30. Mai 2008.</ref>

Literatur

• R. T. Owen: Ramelteon: Profile of a new sleep-promoting medication. In: Drugs of Today. Band 42, Nr. 4, 2006, S. 255–263, doi:10.1358/dot.2006.42.4.970842. 
• T. Yamano, M. Yamashita, M. Adachi, M. Tanaka, K. Matsumoto, M. Kawanda, O. Uchikawa, K. Fukatsu, S. Ohkawa: Approach to the stereoselective synthesis of melatonin receptor agonist Ramelteon via asymmetric hydrogenation. In: Tetrahedron: Asymmetry, 2006, 17, S. 184–190; doi:10.1016/j.tetasy.2005.11.005 – Synthese.
• K. Kato, K. Hirai, K. Nishivama, O. Uchikawa, K. Fukatsu, S. Ohkawa, Y. Kawamata, S. Hinuma, M. Miyamoto: Neurochemical properties of ramelteon (TAK-375), a selective MT1/MT2 receptor agonist. In: Neuropharmacology, 2005, 48, S. 301–310; doi:10.1016/j.neuropharm.2004.09.007 – Pharmakologie.
• N. L. Borja, K. L. Daniel: Ramelteon for the treatment of insomnia. In: Clinical Therapeutics, 2006, 28, S. 1540–1555; doi:10.1016/j.clinthera.2006.10.016 – Verwendung.
• Patente: WO9732871, US6034239
• Ramelteon. In: Prescrire International, 2008, 17, S. 183–186 – Bewertung.

Weblinks

• Ramelteon. Medknowledge.

Einzelnachweise

<references />