Propacetamol

Strukturformel
	Datei:4-acetamidophenyl 2-(diethylamino)acetate 200.svg
Allgemeines
Freiname	Propacetamol
Andere Namen	4-(Acetylamino)phenyl(diethylamino)acetat (IUPAC); Propacetamolum (Latein);
Summenformel	C14H20N2O3
Kurzbeschreibung	farbloses Pulver (Propacetamol·Hydrochlorid)<ref name="newdruginfo" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	266-390-1
ECHA-InfoCard	100.060.336
PubChem	68865
ChemSpider	62097
DrugBank	DB09288
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N02BE05
Wirkstoffklasse	Nichtopioid-Analgetika
Eigenschaften
Molare Masse	264,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	228 °C (Propacetamol·Hydrochlorid)<ref name="MerckIndex">The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1340–1341.</ref>
Löslichkeit	löslich in Wasser (Hydrochlorid)<ref name="newdruginfo"><templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Propacetamol Hydrochloride. (Memento vom 23. März 2014 im Internet Archive) newdruginfo.com</ref>; wenig löslich in Ethanol (Hydrochlorid)<ref name="newdruginfo" />; nahezu unlöslich in Aceton (Hydrochlorid)<ref name="newdruginfo" />;
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Propacetamol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Schmerzmittel vom Nichtopioid-Typ (Nichtopioid-Analgetika). Chemisch handelt es sich um einen Ester aus dem Arzneistoff Paracetamol und der Carbonsäure Diethylglycin.

Die Wirksubstanz Paracetamol ist bei den im Körperinneren vorherrschenden physiologischen pH-Werten kaum löslich. Durch Veresterung mit Diethylglycin und anschließender Salzbildung entsteht die wasserlösliche Verbindung Propacetamolhydrochlorid, die die Herstellung einer Infusionslösung für die parenterale (intravenöse) Gabe ermöglicht. Propacetamol selbst ist pharmakologisch unwirksam und fungiert als ein Prodrug, das im Blut schnell zum pharmakologisch wirksamen Paracetamol (und zum wirkungslosen Diethylglycin) hydrolysiert wird. 2 g Propacetamol entsprechen dabei 1 g Paracetamol.

Im Vergleich zur oralen oder rektalen Gabe von Paracetamol bewirkt die Infusion von Propacetamol eine schnellere Analgesie. So tritt eine Schmerzlinderung innerhalb von 5–10 Minuten nach Behandlungsbeginn ein. Der stärkste analgetische Effekt wird innerhalb 1 Stunde erreicht und hält normalerweise 4–6 Stunden an. Die Propacetamol-Infusion senkt Fieber innerhalb von 30 Minuten nach Behandlungsbeginn; dieser antipyretische Effekt hält mindestens 6 Stunden an.

Nebenwirkungen

Teils lokale Reizungen an der Injektionsstelle.

Synthese

Die Synthese ausgehend von 4-Hydroxyacetanilid ist in der Literatur beschrieben.<ref name="A. Kleemann">Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances. 4. Auflage. 2 Bände. Thieme, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref>

Literatur

B. Flouvat, A. Leneveu, S. Fitoussi, B. Delhotal-Landes, A. Gendron: Bioequivalence study comparing a new paracetamol solution for injection and propacetamol after single intravenous infusion in healthy subjects. In: International Journal of Clinical Pharmacology and Therapeutics, Januar 2004, Band 42, Nummer 1, S. 50–57; PMID 14756388.
Uwe Junker, Stephanie Eckey: Schmerztherapie: Zahlreiche Dogmen fallen. In: Deutsches Ärzteblatt, Ausgabe 8/2001.
P. L. Moller, S. Sindet-Pedersen, C. T. Petersen, G. I. Juhl, A. Dillenschneider, L. A. Skoglund: Onset of acetaminophen analgesia: comparison of oral and intravenous routes after third molar surgery. In: British journal of anaesthesia, Mai 2005, Band 94, Nummer 5, S. 642–648; doi:10.1093/bja/aei109. PMID 15790675.

Weblinks

pharma-kritik Jahrgang 18, Nr. 11. infomed.ch

Einzelnachweise

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