Butylhydroxytoluol

Strukturformel
Struktur von Butylhydroxytoluol
Allgemeines
Name	Butylhydroxytoluol
Andere Namen	2,6-Di-tert-butyl-p-kresol 3,5-Bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxytoluol 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxytoluol Butylhydroxytoluen 2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol 2,6-Bis(1,1-dimethylethyl)-4-methylphenol Vorlage:E-Nummer Vorlage:INCI
Summenformel	C15H24O
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser, kristalliner Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 204-881-4 ECHA-InfoCard 100.004.439 PubChem 31404 ChemSpider 13835296 DrugBank DB16863 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	220,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,05 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	69–70 °C<ref name="GESTIS" /><ref name="Roempp">Eintrag zu Butylhydroxytoluol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Siedepunkt	265 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,02 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 2,4 hPa (100 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,1–1,14 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> gut löslich in Ethanol (250 g·l−1)<ref name="Roempp" /> löslich in Fetten<ref name="Roempp" />
Brechungsindex	1,4859 (75 °C)<ref name="CRC90_3_148">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-148.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 410 P: 273​‐​391​‐​501<ref name="GESTIS" />
MAK	DFG: 20 mg·m−3 <ref name="GESTIS" /> Schweiz: 10 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 128-37-0 bzw. Butylhydroxytoluol)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Butylhydroxytoluol (BHT) ist eine chemische Verbindung aus den Gruppen der Toluolderivate bzw. der Phenole, die industriell in erheblichen Mengen hergestellt und verwendet wird. Phytoplankton wie die Grünalge Botryococcus braunii und die Cyanobakterien Cylindrospermopsis raciborskii, Microcystis aeruginosa und Oscillatoria sp. bilden BHT, wie durch GC-MS nachgewiesen wurde.<ref name="BHTalgae">B. Babu, J. T. Wu: Production of Natural Butylated Hydroxytoluene as an Antioxidant by Freshwater Phytoplankton. In: Journal of Phycology. Band 44, Nr. 6, Dezember 2008, S. 1447–1454, doi:10.1111/j.1529-8817.2008.00596.x, PMID 27039859 (edu.tw [PDF]). </ref>

Gewinnung und Darstellung

BHT kann in einer Friedel-Crafts-Alkylierung durch Reaktion von p-Kresol (4-Methylphenol) mit Isobutylen (2-Methylpropen) hergestellt werden, wobei Schwefelsäure als Katalysator dient:<ref name="Ullmann">Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus: Phenol Derivatives. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim 2002. doi:10.1002/14356007.a19_313 Article Online Posting Date: June 15, 2000.</ref>

Synthese von BHT

Synthese von BHT

Butylhydroxytoluol zählt zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.<ref name="SIDS">Vorlage:SIDS</ref>

Verwendung

BHT wird in zahlreichen Verbraucherprodukten, z. B. Farben, Wachsen, Kosmetika, Arzneimitteln oder Verpackungsmaterialien, und auch als zugelassener Lebensmittelzusatzstoff unter der Bezeichnung E 321 eingesetzt.<ref name="Roempp" /> Es dient vor allem als Antioxidans, um Veränderungen von Produkten durch Luftsauerstoff zu verhindern oder zu verlangsamen. Sein Zusatz als Stabilisator zu Diethylether, Tetrahydrofuran oder 1,3-Dioxolan verhindert die Bildung gefährlicher Etherperoxide.<ref>Merck KGaA: 1,3-Dioxolan - anhydrous, contains ~75 ppm BHT as inhibitor, 99.8%. In: Sigma-Aldrich. Abgerufen am 4. Oktober 2024 (). </ref>

Außerdem dient es der Stabilisierung von Biodiesel.<ref>Patent EP1563041B1: Verwendung von 2,6-Di-tert.-butyl-p-kresol zur Erhöhung der Lagerstabilität von Biodiesel. Angemeldet am 8. Juli 2003, veröffentlicht am 2. Juli 2008, Anmelder: Lanxess, Erfinder: Axel Ingendoh, Christian Rother, Klaus-Peter Heise.‌</ref>

In den 1980er-Jahren wurde die Wirksamkeit von BHT gegen Herpes-simplex-Viren in Hamstern festgestellt.<ref>James T. Richards, Mary Ellen Katz, Earl R. Kern: Topical butylated hydroxytoluene treatment of genital herpes simplex virus infections of guinea pigs. In: Antiviral Research. Band 5, Nr. 5, Oktober 1985, S. 281–290, doi:10.1016/0166-3542(85)90042-7. </ref> Allergische Reaktionen der Testpersonen gegen BHT verhinderten aber eine weitere Nutzung in diesem Bereich.

Analytik

Zur Isolierung der Substanz aus Ölen und fetthaltigen Untersuchungsmaterialien kann die lipophile Gelchromatographie an Sephadex LH 20 eingesetzt werden. Die qualitative und quantitative Bestimmung kann durch Gaschromatographie erfolgen.<ref>H.-U. Melchert: Lipophile Gelchromatographie zur Isolierung von BHA und BHT aus Pflanzenölen. In: Chem. Mikrobiol. Technol. Lebensm. 2, 1973, S. 94–85.</ref> Auch die Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie kann nach angemessener Probenvorbereitung zur qualitativen und quantitativen Bestimmung von BHT eingesetzt werden.<ref>R. Liu, T. Ruan, S. Song, Y. Lin, G. Jiang: Determination of synthetic phenolic antioxidants and relative metabolites in sewage treatment plant and recipient river by high performance liquid chromatography-electrospray tandem mass spectrometry. In: J Chromatogr A. 1381, 13. Feb 2015, S. 13–21. PMID 25614188.</ref>

Sicherheitshinweise und Toxikologie

In einer Übersichtsarbeit wurden Tierversuche mit hoher Dosierung von BHT beschrieben: Es traten Störungen der Blutgerinnung auf, und im Langzeitversuch wurden Lebertumore beobachtet.<ref>Regine Kahl, Hermann Kappus: Toxikologie der synthetischen Antioxidantien BHA und BHT im Vergleich mit dem natürlichen Antioxidans Vitamin E. In: Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A. Band 196, Nr. 4, 1. April 1993, S. 329–338, doi:10.1007/BF01197931. </ref> Die Internationale Agentur für Krebsforschung (IARC) hat BHT als nicht klassifizierbar eingestuft.

Butylhydroxytoluol wurde 2016 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Butylhydroxytoluol waren die Besorgnisse bezüglich Exposition empfindlicher Bevölkerungsgruppen, Exposition von Arbeitnehmern, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung läuft seit 2016 und wird von Frankreich durchgeführt.<ref>Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Vorlage:Linktext-CheckVorlage:AbrufdatumVorlage:CoRAP-Status/2016 </ref>

Einzelnachweise

<references />