Triphenylphosphat

Strukturformel
Struktur von Triphenylphosphat
Allgemeines
Name	Triphenylphosphat
Andere Namen	Phosphorsäuretriphenylester TPP TPHP
Summenformel	C18H15O4P
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle mit phenolartigem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 204-112-2 ECHA-InfoCard 100.003.739 PubChem 8289 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	326,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,18 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	49,4 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	400 °C (220 °C bei 5 hPa)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	8,8 mPa (100 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (2 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> und Benzin<ref name=roempp>Eintrag zu Triphenylphosphat. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> löslich in Ethanol, Benzol, Diethylether, Chloroform, Aceton<ref name=roempp/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 410 P: 273​‐​391​‐​501<ref name="GESTIS" />
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: ernst­hafte Auswirkungen auf die Umwelt gelten als wahrscheinlich<ref name="SVHC_100.003.739">Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen ChemikalienagenturVorlage:Abrufdatum</ref>
MAK	Schweiz: 3 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 115-86-6 bzw. Triphenylphosphat)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	3500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Triphenylphosphat (TPP oder TPHP<ref></ref>) mit der Konstitutionsformel (C₆H₅)₃PO₄ ist eine chemische Verbindung, die im reinen Zustand aus farblosen bis weißen, geruchlosen Plättchen besteht. Es wird hauptsächlich als Weichmacher und Flammschutzmittel verwendet. Triphenylphosphat ist ein Fischgift, es hemmt das Enzym Acetylcholinesterase. Es wird aus Phosphoroxychlorid und Phenol hergestellt.

Eigenschaften

TPP hydrolysiert in alkalischer Lösung zu Diphenylphosphat<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Diphenylphosphat: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q63391915.</ref> und Phenol. Die thermische Zersetzung beginnt bei 600 °C, ist aber bei 1000 °C noch nicht vollständig. Spuren von TPP in der Umwelt stammen von Hydrauliköl-Lecks und der Verbrennung von Kunststoffen und können überall nachgewiesen werden.

Verwendung

Hauptsächlich dient TPP als Flammschutzmittel in elektrischen und Automobil-Bauteilen. Daneben wird es als Weichmacher für Celluloseacetat-Kunststoffe (Zelluloid) verwendet, wobei ein gewollter Nebeneffekt die dadurch erreichte schwerere Entflammbarkeit ist. Außerdem ist TPP Bestandteil von Hydraulikölen und von Schmiermitteln.<ref>Environmental Health Criteria (EHC) für Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum</ref>

Risikobewertung

Triphenylphosphat wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Triphenylphosphat waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung fand ab 2017 statt und wurde von Frankreich durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.</ref><ref>Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum </ref> 2024 wurde der Stoff in die SVHC-Liste aufgenommen.<ref>ECHA adds one hazardous chemical to the Candidate List. Abgerufen am 7. November 2024 (). </ref>

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />