Dicyandiamid

Strukturformel
Struktur von Dicyanamid
Allgemeines
Name	Dicyandiamid
Andere Namen	Cyanoguanidin DCD DICY 1-Cyanoguanidin 2-Cyanoguanidin
Summenformel	C2H4N4
Kurzbeschreibung	weißer, geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 207-312-8 ECHA-InfoCard 100.006.649 PubChem 10005 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	84,08 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,4 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	208–210 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	252 °C (Zersetzung)<ref name="SIDS">Vorlage:SIDS</ref>
Löslichkeit	löslich in Wasser, Ethylenglycol, DMF und Aceton<ref name="D'Ans-Lax"></ref> wenig löslich in Ethanol (1,4 % bei 26,4 °C)<ref name="D'Ans-Lax" />, unlöslich in unpolaren organischen Lösungsmittel
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dicyandiamid (kurz DCD) ist eine vielseitig als Zwischenprodukt eingesetzte chemische Verbindung aus der Gruppe der Cyanamide. Es gehört chemisch zu den Cyanamid- und den Guanidinderivaten.

Gewinnung und Darstellung

Dicyandiamid entsteht beim Abbau von Kalkstickstoff im Boden. Industriell wird es aus Cyanamid, technisch aus Calciumcyanamid (Kalkstickstoff) durch Umsetzung mit Kohlendioxid in wässrigem Medium in Gegenwart von Alkalien hergestellt.<ref name="RömppOnline" />

Einer der weltweit wichtigsten Produzenten außerhalb Chinas ist die AlzChem AG mit einer jährlichen Produktionsmenge von 20.000 Tonnen Dicyandiamid an ihrem Standort Schalchen.<ref>innsalzach24.de: Jubiläum für ein bewährtes Produkt: 1.000.000 Tonnen Dicyandiamid, abgerufen am 16. September 2016.</ref>

Im Labor erfolgt die Darstellung durch Dimerisierung einer warmen Cyanamid-Lösung mittels konzentrierter Ammoniak-Lösung:<ref name="IS3"></ref>

Datei:2-Cyanoguanidine synthesis01.svg

Eigenschaften

Dicyandiamid ist ein weißer kristalliner Feststoff, der bei 214 °C mit einer Schmelzenthalpie von 22,96 kJ·mol⁻¹ schmilzt.<ref name="Zhang">Ji-Biao Zhang; Zhi-Cheng Tan; Shuang-He Meng; Shao-Hui Li; Li-Ming Zhang: Heat capacity and thermal decomposition of dicyandiamide in Thermochim. Acta 307 (1997) 11–15, doi:10.1016/S0040-6031(97)00323-7.</ref> In fester Phase treten zwei polymorphe Kristallformen auf. Die Tieftemperaturkristallform wandelt sich bei −3,7 °C mit einer Umwandlungswärme von 2,98 kJ·mol⁻¹ in die Hochtemperaturkristallform um.<ref name="Zhang" /> Die Löslichkeit in Wasser wird mit 4,3 % bei 25 °C<ref name="D'Ans-Lax" /> und mit 36,6 g·l⁻¹ bei 20 °C<ref name="GESTIS" /> angegeben.

Die Verbindung tritt in zwei tautomeren Formen auf.<ref name="RömppOnline">Eintrag zu Cyanguanidin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> Einige Quellen geben an, dass es laut Spektrum im festen Zustand nur in der Dicyandiamid-Form vorliegt.<ref>W. Jeremy Jones, W. J. Orville-Thomas: The infra-red spectrum and structure of dicyandiamide. In: Transactions of the Faraday Society. 55, 1959, S. 193, doi:10.1039/TF9595500193.</ref>

Datei:Dicyandiamide tautomerism.png

Oberhalb des Schmelzpunktes erfolgt eine exotherme Zersetzung.<ref name="Zhang" /><ref name="Ullmann">T. Günther; B. Mertschenk: Cyanamides, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2012; doi:10.1002/14356007.a08_139.pub2.</ref> Diese verläuft autokatalytisch. Die Zersetzungswärme beträgt −94,56 kJ·mol⁻¹ bzw. −1125 kJ·kg⁻¹.<ref name="Yang"> Wei Yan; Xiaoyu Gan; Xia Yang: Exploration of pyrolysis behaviors and hazards of dicyandiamide under dynamic, isothermal, and adiabatic conditions in J. Therm. Anal. Calorim. 150 (2025) 7601–7612, doi:10.1007/s10973-025-14196-7.</ref> Zersetzungsprodukte sind Melamin, Ammoniak und höher kondensierte Triazine wie Melam, Melem und Melon.<ref name="Juergens">B. Juergens; E. Irran; J. Senker; P. Kroll; H. Müller; W. Schnick: Melem (2,5,8-Triamino-tri-s-triazine), an Important Intermediate during Condensation of Melamine Rings to Graphitic Carbon Nitride:  Synthesis, Structure Determination by X-ray Powder Diffractometry, Solid-State NMR, and Theoretical Studies in J. Am. Chem. Soc. 125 (2003) 10288–10300, doi:10.1021/ja0357689.</ref> Die Verbindung ist brennbar, gilt aber als schwer entzündbar.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Dicyandiamid wird als Synthesebaustein zur Herstellung von Kunststoffen, Düngemitteln, Pharmazeutika und technischen Chemikalien verwendet. Weiterhin dient es als Härter für heißhärtende Epoxidharzklebstoffe. Ebenso ist es ein Rohstoff für vorwärtsintegrierte Zwischenprodukte zur Herstellung verschiedener Guanidinsalze, Guanamine und Polykondensationsprodukte zum Einsatz in den Bereichen Wasserbehandlung, Textil und Leder, Flammschutz und Papier.<ref name="SIDS" /><ref>Dicyandiamid. In: alzchem.com. Abgerufen am 29. Juni 2017. </ref>

Dicyandiamid wurde früher in Verbindung mit starken Oxidationsmitteln als Sprengstoff verwendet.<ref>Datenblatt Dicyandiamid (PDF; 127 kB) bei gischem.de.</ref>

Biologische Bedeutung

Dicyandiamid verzögert die Nitrifikation von Ammoniumverbindungen zu Nitrat durch Nitrosomonas und Nitrobacter<ref>Wirkung. In: alzchem.com. Abgerufen am 29. Juni 2017. </ref> und wird aus diesem Grund als Nitrifikationshemmer in der Landwirtschaft verwendet. Letztendlich wird auch Cyanguanidin im Boden zu Harnstoff abgebaut, kann jedoch vorher über Weidevieh in Milch- und Milchprodukte gelangen.<ref name="RömppOnline" />

In der Umwelt ist Dicyandiamid persistent und mobil.<ref>Isabelle Neuwald, Matthias Muschket, Daniel Zahn, Urs Berger, Bettina Seiwert: Filling the knowledge gap: A suspect screening study for 1310 potentially persistent and mobile chemicals with SFC- and HILIC-HRMS in two German river systems. In: Water Research. Band 204, Oktober 2021, S. 117645, doi:10.1016/j.watres.2021.117645. </ref>

Einzelnachweise

<references />