Nimodipin

Strukturformel
Datei:(RS)-Nimodipin Structural Formula V1.svg
Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie – 1:1-Gemisch (Racemat)
Allgemeines
Freiname	Nimodipin
Andere Namen	2,6-Dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarbonsäure-3-isopropylester-5-(2-methoxyethyl)ester (IUPAC)
Summenformel	C21H26N2O7
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 266-127-0 ECHA-InfoCard 100.060.096 PubChem 4497 ChemSpider 4341 DrugBank DB00393 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C08CA06
Wirkstoffklasse	Calciumantagonist
Eigenschaften
Molare Masse	418,44 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="sigma" />
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Datei:GHS-pictogram-exclam.svg Achtung H- und P-Sätze H: 312​‐​332 P: 280<ref name="sigma" />
Toxikologische Daten	2738 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Nimodipin (Handelsname: Nimotop^®, Hersteller: Bayer) ist ein Arzneistoff (Calciumkanalblocker) aus der Gruppe der 1,4-Dihydropyridine.<ref>Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.</ref><ref>AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.</ref><ref>AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.</ref>

Durch die Blockade von Calciumkanälen wirkt es entspannend auf Gefäßmuskeln, angeblich besonders im Gehirn. Es wird eingesetzt nach Subarachnoidalblutungen, um Vasospasmen (Gefäßverkrampfungen) vorzubeugen und somit die Gehirndurchblutung zu sichern. (Derartige Gefäßverkrampfungen können durch Serotonin und Hämoglobin-Abbauprodukte ausgelöst werden.)

Nimodipin ist außerdem bei altersbedingten Hirnleistungsstörungen zugelassen (Nootropikum). 1991 erhielt der Galeniker Dr. Ahmed Hegazy für die Solubilisierung von Nimodipin die Otto-Bayer-Medaille.<ref>Vergleiche Abbildung der Urkunde der Otto-Bayer-Medaille für Ahmed Hegazy.</ref>

Stereochemie

Nimodipin enthält ein Stereozentrum und besteht aus zwei Enantiomeren, genauer zwei Atropisomeren. Hierbei handelt es sich um ein Racemat, also ein 1:1-Gemisch von (R)- und der (S)-Form:<ref name="Rote Liste">Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). 57. Auflage. Rote Liste Service GmbH, Frankfurt am Main 2017, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 204.</ref>

Enantiomere von Nimodipin
Datei:(R)-Nimodipin Structural Formula V1.svg CAS-Nummer: Vorlage:CASRN	Datei:(S)-Nimodipin Structural Formula V1.svg CAS-Nummer: Vorlage:CASRN

Einzelnachweise

<references />