Phenylacetylcarbinol

Strukturformel
	Strukturformel von Phenylacetylcarbinol
Allgemeines
Name	Phenylacetylcarbinol
Andere Namen	1-Hydroxy-1-phenyl-propan-2-on; PAC;
Summenformel	C9H10O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-006-0
ECHA-InfoCard	100.001.824
PubChem	92733
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Eigenschaften
Molare Masse	150,17 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vorlage:Linktext-Check im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 302‐312‐315‐319‐332‐335
	P: ?
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phenylacetylcarbinol (PAC) ist ein Keton mit einer Phenylgruppe und einer Hydroxygruppe.

Durch eine katalytische Reduktion in Gegenwart von Methylamin entsteht aus Phenylacetylcarbinol – über die Zwischenstufe des Imins – Ephedrin.

Synthese

Phenylacetylcarbinol wird mikrobiologisch aus den Ausgangsstoffen Benzaldehyd und Acetaldehyd hergestellt.

<math>\mathrm{C_6H_5CHO + CH_3CHO \longrightarrow C_6H_5CHOHCOCH_3}</math>

PAC lässt sich außerdem mit den Faktoren Thiaminpyrophosphat und Magnesium-Ionen aus der Reaktion von Brenztraubensäure und Benzaldehyd gewinnen. Als Nebenprodukt entsteht Kohlenstoffdioxid.

<math>\mathrm{CH_3COCOOH + \ C_6H_5CHO \longrightarrow}</math>

<math>\mathrm{C_6H_5CHOHCOCH_3 + \ CO_2}</math>

Phenylacetylcarbinol
Name	(R)-Phenylacetylcarbinol	(S)-Phenylacetylcarbinol
Andere Name	L-(−)-Phenylacetylcarbinol (1R)-1-Hydroxy-1-phenyl-propan-2-on	D-(−)-Phenylacetylcarbinol (1S)-1-Hydroxy-1-phenyl-propan-2-on
Strukturformel	Datei:LPAC.svg	Datei:D-PAC.svg
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
PubChem	9920426	9815225
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA
EG-Nummer	217-285-4

P. F. Smith, D. Hendlin: Further studies on phenylacetylcarbinol synthesis by yeast. In: Applied Microbiology. Band 2, Nummer 5, September 1954, S. 294–296, PMID 13208181, PMC 1057016 (freier Volltext).
Reinere PAC-Gewinnung aus Hefe (englisch; PDF-Datei; 1,17 MB)