Phenylacetylcarbinol
Phenylacetylcarbinol (PAC) ist ein Keton mit einer Phenylgruppe und einer Hydroxygruppe.
Durch eine katalytische Reduktion in Gegenwart von Methylamin entsteht aus Phenylacetylcarbinol – über die Zwischenstufe des Imins – Ephedrin.
Synthese
Phenylacetylcarbinol wird mikrobiologisch aus den Ausgangsstoffen Benzaldehyd und Acetaldehyd hergestellt.
- <math>\mathrm{C_6H_5CHO + CH_3CHO \longrightarrow C_6H_5CHOHCOCH_3}</math>
PAC lässt sich außerdem mit den Faktoren Thiaminpyrophosphat und Magnesium-Ionen aus der Reaktion von Brenztraubensäure und Benzaldehyd gewinnen. Als Nebenprodukt entsteht Kohlenstoffdioxid.
- <math>\mathrm{CH_3COCOOH + \ C_6H_5CHO \longrightarrow}</math>
- <math>\mathrm{C_6H_5CHOHCOCH_3 + \ CO_2}</math>
Stereoisomere
| Phenylacetylcarbinol | ||||
| Name | (R)-Phenylacetylcarbinol | (S)-Phenylacetylcarbinol | ||
| Andere Name | L-(−)-Phenylacetylcarbinol
(1R)-1-Hydroxy-1-phenyl-propan-2-on |
D-(−)-Phenylacetylcarbinol
(1S)-1-Hydroxy-1-phenyl-propan-2-on | ||
| Strukturformel | Datei:LPAC.svg | Datei:D-PAC.svg | ||
| CAS-Nummer | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | ||
| PubChem | Vorlage:PubChem | Vorlage:PubChem | ||
| ECHA-Infocard | Vorlage:ECHA | |||
| EG-Nummer | 217-285-4 | |||
Literatur
- P. F. Smith, D. Hendlin: Further studies on phenylacetylcarbinol synthesis by yeast. In: Applied Microbiology. Band 2, Nummer 5, September 1954, S. 294–296, PMID 13208181, Vorlage:PMC.
- Reinere PAC-Gewinnung aus Hefe (englisch; PDF-Datei; 1,17 MB)
Einzelnachweise
<references />