Muscon

Strukturformel
Strukturformel von Muscon
Allgemeines
Name	Muscon
Andere Namen	(R)-3-Methylcyclopentadecanon Vorlage:INCI
Summenformel	C16H30O
Kurzbeschreibung	farbloses Öl mit charakteristischem Geruch (unterkühlte Flüssigkeit) oder farbloser Feststoff<ref name="Steffen Arctander">Steffen Arctander: Perfume & Flavor Chemicals (Aroma Chemicals) Vol.II. Lulu.com, 2019, ISBN 978-0-244-78356-3, S. 363 (books.google.de). </ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (±)-Muscon Vorlage:CASRN (R)-(−)-Muscon Vorlage:CASRN (S)-(+)-Muscon EG-Nummer 208-795-8 ECHA-InfoCard 100.007.997 PubChem 10947 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	238,40 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,9221 g·cm−3<ref name="CRCHandbook">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 89. Auflage. (Internet-Version: 2009), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-346.</ref>
Schmelzpunkt	33 °C<ref name="Steffen Arctander" />
Siedepunkt	329 °C<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID )</ref>
Löslichkeit	löslich in Aceton, Diethylether und Ethanol<ref name="CRCHandbook" />
Brechungsindex	1,4802 (bei 17 °C)<ref name="CRCHandbook" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vorlage:Linktext-Check im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Muscon (aus spätlat. muscus = Moschus) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen Ketone und kommt in der Natur als Hauptkomponente von Moschus vor.

Vorkommen

Mit einem Anteil von 0,5 bis 2 % ist Muscon der wichtigste Duftstoff des natürlichen Moschus.

Datei:Moschus moschiferus in Plzen zoo (12.02.2011).jpg

Sibirisches Moschustier (Moschus moschiferus)<ref name="Schäfer">Bernd Schäfer: Naturstoffe in der chemischen Industrie, Spektrum Akademischer Verlag, 2007, S. 118–119, ISBN 978-3-8274-1614-8.</ref>

Der deutsche Chemiker Heinrich Walbaum (1864–1946) konnte im Jahre 1906 die Hauptkomponente von Moschus in Form weißer Kristalle isolieren.<ref>H. Walbaum: Das natürliche Moschusaroma. In: Journal für Praktische Chemie. Band 73, 1906, S. 488–493, doi:10.1002/prac.19060730132.</ref> Er nannte die Verbindung Muscon, die Struktur wurde 1926 von Lavoslav Ružicka geklärt.

Natürliches Muscon wird aus Moschus gewonnen, das schon seit Jahrhunderten als Parfum dient. Heutzutage wird es aus Tierschutzgründen synthetisch hergestellt.

Chemische Eigenschaften

Muscon gehört als Makrocyclus zu den alicyclischen Verbindungen und Ketonen.<ref>chemgapedia.de</ref> Es besteht aus einem 15-gliedrigen Ketonring mit einem Methylsubstituenten in der 3-Position. Muscon ist eine ölige Flüssigkeit, die in der Natur als Enantiomer (R)-(−)-3-Methylcyclopentadecanon vorgefunden wird. Synthetisch hergestelltes Muscon ist ein Racemat, besteht also aus einem 1:1-Gemisch von (R)-(−)-3-Methylcyclopentadecanon und (S)-(+)-3-Methylcyclopentadecanon.

Gewinnung und Darstellung

Hergestellt werden kann Muscon durch Methylierung von (E)-2-Cyclopentadecenon.<ref>Sonja Lüthje: Dynamisch-kombinatorische Synthese von Makrocyclen. Kiel 2006, DNB 980868084, urn:nbn:de:gbv:8-diss-18018 (Dissertation, Universität Kiel). </ref>

Verwendung

Muscon wird als Duftstoff in Kosmetikprodukten, Parfüms, Seifen, Shampoos, Wasch- und Reinigungsmitteln eingesetzt.

Siehe auch

• Zibeton

Einzelnachweise

<references />