Jasmon

Strukturformel
	Strukturformel von trans- und cis-Jasmon
Allgemeines
Name	Jasmon
Andere Namen	3-Methyl-2-[-2-penten-1-yl]-2-cyclopenten-1-on (IUPAC); 3-Methyl-2-(pentenyl)cyclopent-2-en-1-on; METHYLPENTENYL-CYCLOPENTENONE; Vorlage:INCI;
Summenformel	C11H16O
Kurzbeschreibung	farblose, viskose Flüssigkeit<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	10261
ChemSpider	9842
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Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	164,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,9437 g·cm−3 (20 °C)<ref name="Ruzicka" />
Siedepunkt	258 °C<ref name="CRC90_3_366">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-366.</ref>; 134–135 °C (16 hPa)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref><ref name="Ruzicka" />;
Brechungsindex	1,4979 (22 °C)<ref name="Ruzicka" />;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma" /> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Hinweisbaustein

Jasmon ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Cyclopentenone, Sie ist ein wesentlicher Bestandteil des Duftstoffs der Jasminblüten, der bereits von den Römern zur Parfümherstellung verwendet wurde.

Entdeckung

Die Konstitution von natürlichem Jasmon wurde 1933 unabhängig voneinander sowohl von Leopold Ružička<ref name="Ruzicka">L. Ruzicka, M. Pfeiffer: Über Jasminriechstoffe I. Die Konstitution des Jasmons. In: Helvetica Chimica Acta. Band 16, Nr. 1, 1933, S. 1208–1214, doi:10.1002/hlca.193301601153. </ref> als auch in einer Veröffentlichung des wissenschaftlichen Labors der Firma Heine & Co.<ref>W. Treff, H. Werner: Über die Konstitution des Jasmons. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 66, Nr. 10, 11. Oktober 1933, S. 1521–1527, doi:10.1002/cber.19330661014. </ref> beschrieben und mit einer 1935 publizierten Synthese bestätigt.<ref name="TrWe">W. Treff, H. Werner: Über die Synthese des Jasmons. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 68, Nr. 4, 3. April 1935, S. 640–644, doi:10.1002/cber.19350680415. </ref> 1952 konnte der Beleg erbracht werden, dass es sich bei dem natürlich vorkommenden Jasmon um das cis-Isomer handelt.<ref>Leslie Crombie, Stanley H. Harper: Experiments on the synthesis of the pyrethrins. Part VIII. Stereochemistry of jasmone and identity of dihydropyrethrone. In: Journal of the Chemical Society. 1952, S. 869, doi:10.1039/jr9520000869. </ref>

Isomerie

Aufgrund der in Jasmon enthaltenen Doppelbindung existieren zwei Isomere, cis- und trans-Jasmon, de unterschiedliche physikalische Eigenschaften haben. In der Natur kommt von allen Dingen cis-Jasmon vor. trans-Jasmon<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (E)-Jasmon: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 228-410-7, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), PubChem: 1549019, ChemSpider: 1266013, DrugBank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), Wikidata: Q27160475.</ref> kann als Begleitstoff zum natürlich vorkommenden cis-Isomer auftreten und kann insbesondere in synthetisch hergestelltem Jasmon als Bestandteil vorliegen.<ref>Ernst Steinegger, Rudolf Hänsel: Lehrbuch der Pharmakognosie und Phytopharmazie. 4. Auflage. Springer Verlag, Berlin, Heidelberg 1988, ISBN 978-3-662-08319-2, S. 341 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref>

Isomere von Jasmon
Name	cis-Jasmon	trans-Jasmon
Andere Namen	(Z)-Jasmon	(E)-Jasmon
Strukturformel	Datei:Jasmon (Z) structural formation V1.svg	Datei:Jasmon (E) structural formation V1.svg
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
EG-Nummer	207-668-4	228-410-7
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
PubChem	1549018	1549019
PubChem	10261 (EZ)-Jasmon
Wikidata	Q418077	Q27160475
Wikidata	Q65952186 (EZ)-Jasmon
FL-Nummer	07.094	07.219
FEMA-Nummer	3196

Vorkommen

Datei:Jasminum officinale Enfoque 2010-7-11 TorrelaMata.jpg

Jasmin, dass natürliche Vorkommen von cis-Jasmon

cis-Jasmon kommt in den Blüten von Jasmin vor.<ref name="Dr. Dukes 51709" /> Die Verbindung kann auch in Tagetes(Tagetes lucida),<ref name="Dr. Dukes 66016" /> Gemeiner Schafgarbe,<ref name="Dr. Dukes 51709" /> Tee,<ref name="Dr. Dukes 51709" /> im Japanischem Geißblatt,<ref name="Dr. Dukes 51709" /> Wasserminze,<ref name="Dr. Dukes 51709" /> Rossminze,<ref name="Dr. Dukes 51709" /> Grüner Minze,<ref name="Dr. Dukes 51709" /> Arabischem Bergkraut,<ref name="Dr. Dukes 51709" /> dem Currybaum,<ref name="Dr. Dukes 51709" /> im amerikanischen, russischen, italienischen und bulgarischen, jedoch nicht im japanischen Pfefferminzöl<ref name="CB1947" /> nachgewiesen werden. Trans-Jasmon wurde in Grüner Minze gefunden.<ref name="Dr. Dukes 63097" />

Darstellung

Als Ausgangsmaterial für die erste Synthese von Jasmon wurde cis-3-Hexenol 1 aus dem japanischen Pfefferminzöl verwendet. Dieses wird über die Zwischenstufen cis-3-Hexenbromid, cis-3-Hexennitril und cis-3-Hexencarbonsäure in das cis-3-Hexencarbonsäurechlorid 2 überführt. Das Säurechlorid wird an der Doppelbindung und benachbart zur Chlorcarbonylgruppe bromiert und mit Ethanol in den Tribromethylester 3 überführt. Die Umsetzung von 3 mit Lävulinsäureethylester 4 in Benzol und mit Iod aktiviertem Zink in einer Reformatzki-Reaktion ergibt das Lacton 5, wobei gleichzeitig durch eine Debromierung die Doppelbindung in der Seitenkette zurückgebildet wird. Das Lacton wird zunächst mit Chlorwasserstoff in Ethanol und das Reaktionsprodukt anschließend mit Natrium in Xylol umgesetzt. Nach dem Erhitzen mit 20%iger Schwefelsäure erhält man ein Rohprodukt, das man als Semicarbazon durch Umkristallisieren gereinigt wird und aus dem mit 10%iger Schwefelsäure das cis-Jasmon 6 freigesetzt werden kann.<ref name="TrWe" />

Synthese von Jasmon

Biologische Bedeutung

Bei Pflanzen ist cis-Jasmon in die Abwehrstrategie gegen Insekten einbezogen. Es wird freigesetzt, falls Insekten die Pflanzen befallen. So lockt es Fraßfeinde der Insekten (z. B. der Blattläuse) an. Gleichzeitig soll die Verbindung die Fruchtbarkeit der Insekten stören.<ref>Parfum-Komponente als Pflanzenschutz – Cis-Jasmon lockt Feinde der Saaten-vernichtenden Insekten an, 30. Juli 2002.</ref>

Einzelnachweise

<references> <ref name="CB1947">Harry Schmidt: Zur Kenntnis des Pfefferminzöls. Vorkommen von Jasmon im ätherischen Öl von Mentha piperita L. In: Chemische Berichte. Band 80, Nr. 6, Dezember 1947, S. 538, doi:10.1002/cber.19470800613. </ref> <ref name="Dr. Dukes 51709">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes 63097">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes 66016">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>