Salbutamol

Strukturformel
Struktur von Salbutamol
1:1-Gemisch aus (R)-Salbutamol (oben) und (S)-Salbutamol (unten)
Allgemeines
Freiname	Salbutamol
Andere Namen	Albuterol (USAN) (RS)-2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy-3-hydroxymethylphenyl)ethanol rac-2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy-3-hydroxymethylphenyl)ethanol (±)-2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy-3-hydroxymethylphenyl)ethanol
Summenformel	C13H21NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 242-424-0 ECHA-InfoCard 100.038.552 PubChem 2083 ChemSpider 1999 DrugBank DB01001 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R03AC02 R03AK04 R03CC02
Wirkstoffklasse	β2-Sympathomimetikum
Wirkmechanismus	β2-Adrenozeptor-Agonist
Eigenschaften
Molare Masse	239,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	150 °C<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Datei:GHS-pictogram-exclam.svg Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	660 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref>United States Patent Document #4026897</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Salbutamol ist ein β₂-Sympathomimetikum, das als Bronchospasmolytikum bei Asthma bronchiale und chronischer Bronchitis mit oder ohne Lungenemphysem eingesetzt wird. Salbutamol bewirkt, inhalativ verabreicht, eine rasch einsetzende, kurz anhaltende<ref>Comparison table: Inhaled short-acting bronchodilators for treatment of COPD. In: The Medical letter on drugs and therapeutics. Band 62, Nummer 1606, 09 2020, S. e144–e145, PMID 32960873.</ref> Entspannung der glatten Muskulatur in den Bronchien. Die Wirkung beruht auf der Stimulierung von β₂-Adrenozeptoren. Salbutamol gehört deshalb auch zur Gruppe der Bronchospasmolytika. Insgesamt gelten Salbutamol (Halbwertszeit 3 – 4 h) und Fenoterol (Halbwertszeit 3 h) als kurz wirksame Substanzen für die Anwendung bei akuten Asthmaanfällen.<ref>Wehling, Martin: Klinische Pharmakologie. 2., aktualis. Auflage. Thieme, Stuttgart 2011, ISBN 978-3-13-126822-8, S. 117. </ref>

Darreichungsformen

In der Regel wird Salbutamol inhalativ angewendet (Pulverinhalator, Druckgasinhalation, Inhalationslösung für die Verneblung), wobei die Wirkung nach 5–15 Minuten eintritt.<ref name="Fachinfo-Salbutamol">Fachinformation Salbutamol. Abgerufen am 31. Juli 2022. </ref> Soll die Wirkung verzögert einsetzen, kommen auch Retardtabletten oder Tropfen zur peroralen Anwendung zum Einsatz.

Doping

Da Salbutamol aufgrund seiner spasmolytischen und wohl auch anabolen Wirkung als Dopingmittel eingesetzt wird, unterliegt die medizinische Anwendung bei Leistungssportlern strengen Beschränkungen (1 µg/ml, →Dopingliste).

Nebenwirkungen und Kontraindikationen

Folgende Nebenwirkungen können beim Gebrauch von Salbutamol häufig auftreten:<ref name="Packungsbeilage" />

• Tremor (Zittern)
• Schwindel
• Herzklopfen (Palpitationen)
• Übelkeit
• Schwitzen
• Kopfschmerzen
• Tachykardie (Herzrasen)

Kontraindikationen: Bei einer Überempfindlichkeit (Allergie) gegen den Wirkstoff oder andere im Medikament enthaltenen Bestandteile darf das Medikament nicht angewendet werden.<ref name="Packungsbeilage" />

Unter bestimmten Voraussetzungen ist bei Anwendung des Medikaments besondere Vorsicht geboten:<ref name="Packungsbeilage" />

• Überempfindlichkeit gegen andere Sympathomimetika
• bei schweren Herzerkrankungen
• bei schwerer und unbehandelter Hypertonie (Bluthochdruck)
• wenn schon Herzglykoside (Arzneimittel zur Behandlung von Herzschwäche) verwendet werden
• bei Aneurysmen (krankhafte Ausweitungen der Gefäßwand)
• Hyperthyreose (Überfunktion der Schilddrüse)
• schwer kontrollierbarem Diabetes mellitus
• Phäochromozytom (bestimmte Erkrankung des Nebennierenmarks)

Auf die Anwendung während der Schwangerschaft sollte verzichtet werden, da der Wirkstoff von der Plazenta auf das ungeborene Kind übergehen kann. Zudem kann Salbutamol wehenhemmend auf den Körper wirken. Bei der Anwendung während des Stillens ist zu berücksichtigen, dass der Wirkstoff Salbutamol in die Muttermilch übergeht.<ref name="Packungsbeilage" />

Stereoisomerie

Salbutamol ist chiral, da es ein Stereozentrum enthält. Es gibt somit zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Das wirksame Enantiomer (Eutomer) ist das (R)-Salbutamol. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere). Dies ist hauptsächlich dadurch begründet, dass das (S)-Enantiomer den enzymatischen Abbauweg blockiert und hierdurch die Metabolisierung des (R)-Enantiomers verzögert wird. Insgesamt ergibt sich hieraus eine verlängerte Wirkdauer des Präparats.<ref name="racemat" /> Reines (R)-Salbutamol ist unter dem internationalen Freinamen Levosalbutamol im Handel. Ein günstigeres Nebenwirkungsprofil des (R)-Enantiomers im Bezug auf Tachykardie und Tachyarrhythmie bei herzkranken Patienten konnte in Studien nicht nachgewiesen werden.<ref name="racemat2" />

Handelsnamen

Monopräparate

Albuterol Sulfate (USA), Apsomol (D), Broncho-Inhalat (D), Bronchospray (D), Butovent (A), Cyclocaps Salbutamol (D), Dospir (CH), Ecovent (CH), Epaq (D), Novolizer Salbutamol (A), Pädiamol (D), Pentamol (D), Salamol (CH), Salbubronch (D), SalbuHEXAL (D), Sultanol (D, A), Ventilastin (D), Ventolin (B, CH, E, GB, TR, USA), Ventoline (F), Volmac (D), zahlreiche Generika (D, A)

Kombinationspräparate

Combivent (A), Dospir (CH), Ipramol (D, CH), Nebu-Iprasal (A)

Einzelnachweise

<references> <ref name="racemat"> Medicinal Chemistry of the Peripheral Nervous System – Adrenergics and Cholinergic their Biosynthesis, Metabolism and Structure Activity Relationships. Archiviert vom Vorlage:IconExternal (nicht mehr online verfügbar) am 4. November 2010; abgerufen am 17. Februar 2014.  </ref> <ref name="Packungsbeilage">Gebrauchsinformation: Information für den Anwender – Salbutamol-ratiopharm^® N Dosieraerosol 0,1 mg/Sprühstoß, Druckgasinhalation (Packungsbeilage). (PDF; 400 kB) In: Sanicare.de. Ratiopharm, November 2013, archiviert vom Vorlage:IconExternal am 29. Dezember 2015; abgerufen am 18. März 2020. </ref> <ref name="racemat2"> Fahim M. Khorfan, Patricia Smith, Sandra Watt, Kimberly R. Barber: Effects of Nebulized Bronchodilator Therapy on Heart Rate and Arrhythmias in Critically Ill Adult Patients. In: Chest. Band 140, Nr. 6, 2011, S. 1466, doi:10.1378/chest.11-0525, PMID 21960699.  </ref> </references>