Benzoylchlorid

Strukturformel
Strukturformel des Benzoylchlorids
Allgemeines
Name	Benzoylchlorid
Andere Namen	Benzoesäurechlorid Benzocarbonylchlorid BzCl Vorlage:INCI
Summenformel	C7H5ClO
Kurzbeschreibung	farblose, an feuchter Luft rauchende, tränenreizende Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-710-8 ECHA-InfoCard 100.002.464 PubChem 7412 ChemSpider 7134 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	140,57 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,22 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−1 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	197 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	50 Pa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	Zersetzung in Wasser<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,5537 (20 °C)<ref name="CRC90_3_40">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-40.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.002.464">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​314​‐​317​‐​331 P: 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​310<ref name="GESTIS" />
MAK	nicht festgelegt, da Verdacht auf krebserzeugende Wirkung<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Benzoylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Carbonsäurechloride. Es handelt sich um das Säurechlorid der Benzoesäure.

Gewinnung und Darstellung

Benzoylchlorid lässt sich durch die Umsetzung von Benzoesäure mit Thionylchlorid oder Phosphortrichlorid synthetisieren.<ref>Klaus Schwetlick u. a.: Organikum. 21. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2001, ISBN 3-527-29985-8, S. 498. </ref>

Synthese von Benzoylchlorid aus Benzoesäure

Wichtigste Methoden der industriellen Herstellung des Benzoylchlorids sind jedoch die Chlorierung von Benzaldehyd:

Synthese von Benzoylchlorid aus Benzaldehyd

sowie die kontrollierte Hydrolyse von Benzotrichlorid:

Synthese von Benzoylchlorid aus Benzotrichlorid

oder dessen Reaktion mit Benzoesäure:

Synthese von Benzoylchlorid aus Benzotrichlorid und Benzoesäure

Eigenschaften

Benzoylchlorid ist eine schwer entzündliche, farblose Flüssigkeit (Flammpunkt zwischen 55 und 100 °C), deren Dämpfe mit Luft beim Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt ein explosionsfähiges Gemisch bilden können. An feuchter Luft ist die Chemikalie infolge der Zersetzung zu Chlorwasserstoff und Benzoesäure leicht rauchend. Die Verbindung ist bei erhöhter Temperatur thermisch instabil. Bei DSC-Messungen wird oberhalb von 190 °C die thermische Zersetzung beobachtet. Die Zersetzung verläuft mit einer Zersetzungswärme von −2013 kJ·kg⁻¹ bzw. −283 kJ·mol⁻¹ stark exotherm.<ref name="Rogers">Wang, Q.; Rogers, W.J.; Mannan, M.S.: Thermal risk assessment and rankings for reaction hazards in process safety. In: Journal of Thermal Analysis and Calorimetry, 2009, 98, S. 225–233; doi:10.1007/s10973-009-0135-z.</ref>

Reaktionen

Benzoylchlorid reagiert mit Wasser in einer Hydrolysereaktion zu Benzoesäure und Salzsäure. Durch Reaktion mit Ammoniak lässt sich Benzamid herstellen und durch die Umsetzung mit Alkoholen sind die entsprechenden Benzoesäureester zugänglich.

Synthese von Benzoylchlorid aus Benzotrichlorid und Benzoesäure

Verwendung

Benzoylchlorid wird u. a. zur Herstellung von Benzoesäureestern verwendet. Wegen seiner Schwerlöslichkeit in Wasser kann die Veresterung gut nach der Schotten-Baumann-Methode durchgeführt werden. Die Verwendung von Carbonsäurechloriden anstelle der Carbonsäuren liefert deutlich höhere Ausbeuten.

In der Nucleinsäurenchemie dient Benzoylchlorid in Pyridin als Lösungsmittel als beliebtes Reagens zur Einführung der Benzoyl-Schutzgruppe, um sekundäre Alkohole zu schützen. Die Schutzgruppe kann durch alkalische Hydrolyse des Benzoesäureesters leicht wieder entfernt werden.<ref>Daniel Krois: Organisch-chemische Methoden. Springer-Verlag, 2016, ISBN 978-3-662-53013-9, S. 63 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref>

Sicherheitshinweise

Beim Kontakt mit Wasser (z. B. aus der Luft) entstehen gefährliche Chlorwasserstoff-Dämpfe. Benzoylchlorid verursacht auf der Haut schmerzhafte Verätzungen. Die unangenehm und stechend riechenden Dämpfe reizen Atemwege und Augen. Im Tierversuch erwies sich Benzoylchlorid (wahrscheinlich wegen der extrem schnellen Metabolisierung zu Benzoesäure, Hippursäure und Chlorwasserstoff) nicht als genotoxisch. Aussagen zur Kanzerogenität können zurzeit nicht getroffen werden.<ref name="BAUA">BAUA (Memento vom 27. September 2007 im Internet Archive).</ref>

Einzelnachweise

<references />