Chamazulen

Strukturformel
Strukturformel von Chamazulen
Allgemeines
Name	Chamazulen
Andere Namen	7-Ethyl-1,4-dimethylazulen Dimethulen
Summenformel	C14H16
Kurzbeschreibung	braun-schwarze Nadeln<ref name="romo" /><ref name="saussurea" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 208-449-6 ECHA-InfoCard 100.007.682 PubChem 10719 DrugBank DB15931 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	184,3 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,9883 g·cm−3 (20 °C)<ref name="roth-rupp">Lutz Roth(Hrsg.), Gabriele Rupp(Hrsg.): Roth collection of natural products data: concise descriptions and spectra. VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-28180-0.</ref>
Schmelzpunkt	127–129 °C<ref name="romo" /><ref name="saussurea" />
Siedepunkt	161 °C (16 mbar)<ref name="roth-rupp" /><ref name="Sigma" />
Löslichkeit	gut in Methanol, Ethanol und n-Hexan<ref name="roth-rupp" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	3000 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.m.)<ref name="pr">Rastitel'nye Resursy. Plant Resources. Vol. 3, S. 67, 1967.</ref><ref name="chemid">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID )</ref> 600 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, i.v.)<ref name="pr" /><ref name="chemid" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chamazulen ist eine braunschwarze und in Lösung blauviolette Komponente des ätherischen Öles von Kamillenblüten mit entzündungshemmender Wirkung, das zur Gruppe der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe (PAK) und den Terpenderivaten gehört. Der IUPAC-Name lautet 7-Ethyl-1,4-dimethylazulen. Der Trivialname Chamazulen ist ein zusammengesetztes Kunstwort aus Chamomilla, dem lateinischen Namen der Echten Kamille, dem französischen Wort azur für himmelblau, sowie dem Anhang len (aus Alken).

Geschichte

Im Jahr 1863 prägte der englische Chemiker Septimus Piesse den Namen Azulen für die blaue Substanz aus dem Kamillenöl.<ref>Septimus Piesse: On the Colouring Principle of Volatile Oils. In: Chemical News. Nr. 8, 1863, S. 245 (online [abgerufen am 2. März 2015]). </ref> Die Struktur von Chamazulen wurde aber erst 1953 als 7-Ethyl-1,4-dimethylazulen gesichert.

Datei:Chamomile flowers.jpg

Der bläuliche Rohextrakt der Kamille (Matricaria chamomilla) enthält Chamazulen.<ref name="Gossauer">Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 166, ISBN 978-3-906390-29-1.</ref>

Schon relativ früh fand man heraus, dass die blaue Farbe erst während der Extraktion und Destillation entsteht und somit das Azulen nicht genuin in der Kamille vorhanden ist.

Gewinnung und Darstellung

Die Vorstufe des Chamazulen ist als Matricin unter anderem in den Kamillenblüten und Schafgarbe enthalten. Daraus wird bei der Destillation das eigentliche Produkt gewonnen:

Datei:Chamazulen synthesis.png

Herstellung des Chamazulens (3) aus Matricin (1) über Chamazulencarbonsäure (2).

Eigenschaften

Chamazulen bildet braun-schwarze Nadeln, die sich unter Luft-, Licht- und Temperatureinwirkung recht schnell zersetzen. Es besitzt entzündungshemmende (antiphlogistische) Wirkung und ist damit neben Bisabolol und Matricin einer der Hauptwirkstoffe im Kamillenblütenöl.<ref name="phyto">V. Boltshauser: Wundheilung mit Kamille (PDF; 149 kB), auf sprechzimmer.ch.</ref>

Verwendung und Sicherheitshinweise

Kamillenblütenöl ist wohl eine der am häufigsten verwendeten und ältesten Naturarzneien. Die Wirkung beruht auf einem Stoffgemisch verschiedenster Stoffe (meist Flavonoide und Terpene bzw. Terpenderivate); die entzündungshemmende Wirkung ist vor allem auf die darin enthaltenen Stoffe Bisabolol, Matricin und Chamazulen zurückzuführen. Dabei besitzen Bisabolol und Matricin die höchste Aktivität; Chamazulen besitzt im Vergleich zu Matricin nur etwa 50 % dessen entzündungshemmender Wirkung.<ref name="phyto" /> Im Tierversuch erzeugte Chamazulen in hohen Dosen Atemstörungen bei Kaninchen und Mäusen.<ref name="pr" /><ref name="chemid" />

Weblinks

• Die alte junge Kamille

Einzelnachweise

<references> <ref name="romo">
Zitat: Crystallization of VIII from MeOH afforded dark brown needles (15 mg), m.p. 127-129°. & chamazulene (VIII) </ref> <ref name="saussurea"> </ref> </references>