Secologanin

Strukturformel
Secologanin
Allgemeines
Name	Secologanin
Andere Namen	Lonicerosid
Summenformel	C17H24O10
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff<ref name="SIGMA">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN ECHA-InfoCard PubChem 161276 ChemSpider 141670 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	388,37 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	94–96 °C<ref name="SIGMA" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="SIGMA" /> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="SIGMA" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Secologanin ist ein Glucosid und ein Secoiridoid, dem in der Biosynthese vieler Alkaloide eine zentrale Rolle zukommt. Dieses Monoterpenglykosid ist ein Schlüsselbaustein in der Synthese der meisten Indolalkaloide, weiters der China-Alkaloide, Ipecacuanha-Alkaloide und Pyrrolochinolinalkaloide, ferner einfacher Monoterpenalkaloide. Nahezu ein Viertel aller in lebenden Organismen gebildeten Alkaloide werden aus ihm aufgebaut.<ref>Eintrag zu Secoiridoide. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Biosynthese

Die Biosynthese Secologanin beginnt ursprünglich bei Geraniol über mehrere Zwischenschritte. Secologanin selbst wird dann entweder aus dem Iridoid Loganin gebildet, oder z. B. aus Loganat. Hierfür wird der Cyclopentanring des Loganin zwischen dem C₇- und C₈-Atom oxidativ gespalten.<ref>Horst Rimpler (Hrsg.): Biogene Arzneistoffe. 2. Auflage, Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 1999, ISBN 3-7692-2413-2, S. 296.</ref> Diese Reaktion katalysiert eine Secologanin-Synthase (EC 1.3.3.9), ein Cytochrom P450-Enzym, wofür NADPH und Sauerstoff benötigt werden.<ref>Hirobumi Yamamoto, Nobuyuki Katano, Ayaka Ooi, Kenichiro Inoue: Secologanin synthase which catalyzes the oxidative cleavage of loganin into secologanin is a cytochrome P450. In: Phytochemistry, 53, Nr. 1, 2000, S. 7–12; doi:10.1016/S0031-9422(99)00471-9, PMID 10656401.</ref>

Bei Catharanthus roseus (rosafarbene Catharanthe) wird Secologanin aus Loganat, dem Anion der Logansäure<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Logansäure: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 244-875-9, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 89640, ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q19597767.</ref>, synthetisiert.<ref>Jun Murata, Jonathon Roepke, Heather Gordon, Vincenzo De Luca: The leaf epidermome of Catharanthus roseus reveals its biochemical specialization. In: The Plant Cell, 20, Nr. 3, 2008, S. 524–542; doi:10.1105/tpc.107.056630, PMID 18326827, PMC 2329939 (freier Volltext).</ref> Dies katalysiert eine Methyltransferase (EC 2.1.1.50), bei der Reaktion wird S-Adenosylmethionin (SAM) verbraucht.

Secologanin kann – katalysiert durch Strictosidin-Synthase – weiter zu Strictosidin reagieren.<ref>Horst Rimpler (Hrsg.): Biogene Arzneistoffe. 2. Auflage. Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 1999, ISBN 3-7692-2413-2, S. 307.</ref>

Datei:Synthesis Secologanin.svg

Oxidation von Loganin (links) zu Secologanin unter Verbrauch von NADPH. Die Nummerierung der Kohlenstoffatome ist farblich hervorgehoben.

Weblinks

• Secologanin biosynthesis. School of Biological & Chemical Sciences at Queen Mary, University of London.

Einzelnachweise

<references />