Daphnetoxin

Strukturformel
	Struktur von Daphnetoxin
Allgemeines
Name	Daphnetoxin
Summenformel	C27H30O8
Kurzbeschreibung	Kristalle<ref name="Römpp">Eintrag zu Daphnetoxin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	442018
ChemSpider	390576
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	482,52 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	194–196 °C<ref name="Römpp" />
Sicherheitshinweise
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Toxikologische Daten	0,3 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="Römpp" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Das Daphnetoxin ist ein pflanzliches Toxin. Chemisch gesehen ist es der Benzoesäure-Orthoester eines Diterpenoids.

Vorkommen

Datei:Daphne mezereum Berries2.jpg

Frucht des Echten Seidelbastes (Daphne mezereum)

Daphnetoxin kommt hauptsächlich in der Rinde, in geringerer Menge auch in den Samen von verschiedenen Seidelbast-Arten vor. Aus der wissenschaftlichen Bezeichnung der Gattung Daphne wurde der Name der Verbindung abgeleitet. Der Samen des Echten Seidelbastes (Daphne mezereum) enthält z. B. 0,02 % Daphnetoxin.

Biologische Bedeutung

Aufgrund des Gehalts an Daphnetoxin und der chemisch verwandten Verbindung Mezerein (aus Daphne mezereum) sind Samen und Rinde, aber auch andere Pflanzenteile des Seidelbasts stark giftig. Eine Giftaufnahme ist beim Menschen auch durch Resorption über die Haut möglich. Neben starken Entzündungen an der Kontaktstelle kommt es zu schweren Schäden der Niere, des Kreislaufs und des Zentralnervensystems. Einige Vögel wie Drosseln und Bachstelzen scheinen gegen das Gift immun zu sein.

Datei:Struktur Mezerein.svg

Struktur der verwandten Verbindung Mezerein

Einzelnachweise