Mezerein

Vorlage:Infobox Chemikalie

Mezerein ist ein Ester des 12β-Hydroxydaphnetoxins mit dem Xanthophyll Juarezinsäure (C₁₁H₁₀O₂). Die Substanz zeigte im Tierversuch eine Antitumorwirkung.<ref name="hager">H. H. J. Hager, F. v. Bruchhausen: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Bd. 2, Drogen A-K, S. 503–505, Birkhäuser-Verlag, ISBN 3-540-61618-7.</ref>

Vorkommen und Geschichte

Datei:Daphne mezereum ENBLA01.jpg

Seidelbast (Daphne mezereum)

Mezerein kommt vorwiegend in den Samen von Seidelbast, wie etwa Daphne mezereum (Echter Seidelbast) vor. Nur die Samen enthalten bis zu 0,1 % des Toxins, daneben auch Daphnetoxin. Die Früchte und der Rest der Pflanze sind wesentlich weniger toxisch.<ref name="hegnauer">R. Hegnauer, M. Hegnauer: Chemotaxonomie Der Pflanzen: Eine Übersicht über die Verbreitung und die systematische Bedeutung der Pflanzenstoffe, Birkhäuser-Verlag, 1973, ISBN 3-7643-0667-X.</ref> Früher wurden die Samen von Daphne mezereum volkstümlich als Brechmittel, bei Verstopfung und zur Behandlung von Krebs eingesetzt. Äußerlich wurde es bei Gicht, Rheuma und Hauterkrankungen benutzt. In der Landwirtschaft wurden die Samen auch als Fischgift verwendet.

Wirkung und Gefahrenhinweise

Ein Ethanol/Wasser-Extrakt der Samen wirkt im Standardprotokoll des National Cancer Institute (NCI) oral antileukämisch sowohl gegen P-388- als auch in einer Dosis von 50 μg/kg gegen P-1210-Mäuseleukämie. Bei dermaler Gabe von Dosen zwischen 12 und 13 μg/Applikation wirkte Mezerein stark tumorpromovierend.<ref name="hager" />

Für den Menschen sind das Mezerein und damit die Samen hochgiftig<ref>E. Beubler: Kompendium der Pharmakologie: Gebräuchliche Arzneimittel in der Praxis. S. 248, Springer-Verlag, 2007, ISBN 3-211-72054-5.</ref> und führen schon nach wenigen Stunden bei oraler Aufnahme zu heftigen Krankheitssymptomen mit Brennen in Mund und Hals, Schwellungen des Gesichts und der Lippen, Durstgefühl, Erbrechen und blutigem Durchfall. Chronische Aufnahme des Mezerein schädigt die Nieren. Etwa 10–12 Samen führen zum Tod. Äußerlich wirkt das Toxin stark hautreizend mit Bildung von Schwellungen, Blasen und starkem Juckreiz. Die dermale Wirkschwelle liegt bei etwa 1 μg.<ref name="hager" />

Literatur

Ronlán, A. und Wickberg, B.: The structure of mezerein, a major toxic principle of Daphne mezereum L Tetrahedron Lett. 1970 Oct;49:4261–4, PMID 5495053.

Einzelnachweise