Chinizarin

Strukturformel
	Strukturformel von Chinizarin
Allgemeines
Name	Chinizarin
Andere Namen	1,4-Dihydroxy-9,10-anthrachinon; 1,4-Dihydroxyanthracen-9,10-dion; C.I. 58050; Macrolex Orange GG; Smoke Orange R; Solvent Orange 86; Quinizarin;
Summenformel	C14H8O4
Kurzbeschreibung	gelbrote Blättchen oder tiefrote Nadeln<ref name="Römpp">Eintrag zu Chinizarin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-368-7
ECHA-InfoCard	100.001.245
PubChem	6688
ChemSpider	6433
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	240,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	198–199 °C<ref name="Sigma" />; 200–202 °C<ref name="Römpp"/>;
Löslichkeit	löslich in Wasser, Ethanol, Diethylether und Benzol<ref name="Römpp"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 317‐319
	P: 280‐305+351+338<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chinizarin ist eine organisch-chemische aromatische Verbindung. Es handelt sich um einen mit Alizarin und 1,8-Dihydroxyanthrachinon verwandten Anthrachinonfarbstoff.

Vorkommen

Datei:Rubia tinctorum 001.JPG

Färberkrapp (Rubia tinctorum)

Chinizarin kommt wie auch andere Anthrachinone in den Wurzeln des Färberkrapps vor.<ref name="Färberkrapp">Goverdina C. H. Derksen, Harm A. G. Niederländer and Teris A. van Beek: Analysis of anthraquinones in Rubia tinctorum L. by liquid chromatography coupled with diode-array UV and mass spectrometric detection, in: Journal of Chromatography A, 2002, 978 (1-2), S. 119-127; doi:10.1016/S0021-9673(02)01412-7.</ref>

Darstellung

Datei:Historische Farbstoffsammlung DSC00362.JPG

Chinizarin (Historische Farbstoffsammlung der TU Dresden)

In der Literatur sind eine ganze Reihe an Synthesemöglichkeiten beschrieben. Chinizarin kann aus der Reaktion zwischen Phthalsäureanhydrid und Hydrochinon gewonnen werden. Als Lewis-Säure kann hierzu Aluminiumchlorid verwendet werden.<ref>Harry Raudnitz: Über 5.8-Dioxy-alpha-anthrapyridinchinone, in: Chem. Ber., 1929, 62, S. 509–513; doi:10.1002/cber.19290620310.</ref> Ein weiterer Syntheseweg ist durch die Reaktion von 1,4-Dihydroxynaphthalin mit Maleinsäureanhydrid und Aluminiumchlorid gegeben.<ref>K. Zahn, P. Ochwat: Zur Konstitution und Reaktionsweise mehrkerniger Polyoxy-chinone. Über Naphtazarin und Chinizarin, in: Liebigs Annalen, 1928, 462, S. 82–97; doi:10.1002/jlac.19284620105.</ref> Chinizarin lässt sich auch durch eine Reduktion des Purpurins in schwach alkalischer, neutraler oder saurer Lösung, oder mit Eisessig und Zinkstaub, herstellen.<ref name="Rudolf Bauer, Heinrich Wieland">Rudolf Bauer, Heinrich Wieland: Reduktion und Hydrierung Organischer Verbindungen. Springer-Verlag, 1918, ISBN 978-3-662-33872-8, S. 56 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref>

Verwendung

Der Farbstoff ist in seiner protonierten Form orange. Bei Zugabe von Hydroxidionen färbt sich der Farbstoff violett. Somit kann er als pH-Indikator verwendet werden.

Einzelnachweise

Weblinks

Commons: Chinizarin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien