Verbascosid

Strukturformel
Strukturformel von Acteosid
Allgemeines
Name	Verbascosid
Andere Namen	Acteosid Kusaginin Vorlage:INCI
Summenformel	C29H36O15
Kurzbeschreibung	schwach gelbliches Pulver<ref name="Ph. Eur.">Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 691. </ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 612-110-1 ECHA-InfoCard 100.112.547 PubChem 5281800 ChemSpider 4445112 DrugBank DB12996 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	624,59 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	etwa 140 °C (Zersetzung)<ref name="Ph. Eur." />
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser und Methanol<ref name="Ph. Eur." />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Verbascosid, auch Acteosid, ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung, ein sogenanntes Phenylethanoid-Glycosid<ref name="Jimenez">Jimenez, C., Riguera, R.: Phenylethanoid glycosides in plants: structure and biological activity, Natural Product Reports, 1994, 11(6), S. 591–606.</ref> bzw. Phenylethyl-Glycosid<ref name="Duynstee">Duynstee, H. I., de Koning, M. C., Ovaa, H., van der Marel, G. A., van Boom, J. H.: Synthesis of verbascoside: A dihydroxyphenylethyl glycoside with diverse bioactivity, European Journal of Organic Chemistry, 1999(10), S. 2623–2632.</ref>, das heißt, ein Glycosid, dessen Aglycon eine von 2-Phenylethanol abgeleitete Verbindung ist. Der Zuckeranteil des Glycosids ist bei Verbascosid ein derivatisiertes Glucose-Molekül und das Aglycon ist Hydroxytyrosol.

Struktur

Verbascosid besteht aus einem zentralen Molekül Glucose, an welches Hydroxytyrosol, Kaffeesäure und als weiteres Monosaccharid, neben der zentralen Glucose, Rhamnose gebunden sind. Die zentrale Glucose liegt als β-D-Glucopyranose vor und ist über eine glycosidische Bindung mit dem Hydroxytyrosol verknüpft. Das Ring-Kohlenstoffatom C3 der zentralen Glucose ist über eine glycosidische Bindung mit der Rhamnose, welche in der Form der α-L-Rhamnose vorliegt, verbunden und die Hydroxygruppe des Ring-Kohlenstoffatoms C4 der zentralen Glucose ist mit der Kaffeesäure verestert.<ref name="Duynstee" /><ref name="Jimenez" />

Geschichte

Datei:Verbascum phlomoides - Köhler–s Medizinal-Pflanzen-144.jpg

Windblumen-Königskerze

Verbascosid wurde erstmals 1959 aus den Blüten der Windblumen-Königskerze (Verbascum phlomoides) isoliert. Hierbei wurde angenommen, dass es sich bei der isolierten Verbindung um ein Flavonol–3–glykosid handelt. Dass die Verbindung Glucose und Rhamnose enthält, wurde richtig erkannt. Der Name Verbascosid geht auf den wissenschaftlichen Gattungsnamen Verbascum der Windblumen-Königskerze zurück.<ref name="Hein">Hein, S.: Untersuchungen über die Flavonoide und Saponine in Verbascum-Arten, insbesondere in den Blüten von Verbascum phlomoides, Planta Medica, 1959, 7(02), S. 185–205.</ref>

Vorkommen

Verbascosid wurde in über 200 Pflanzenarten aus 23 Pflanzenfamilien gefunden. Es kommt z. B. in Königskerzen, im Gemeinen Flieder, im Olivenbaum, im Echten Eisenkraut, im Zitronenstrauch, in der Afrikanischen Teufelskralle oder im Blauglockenbaum vor.<ref name="Alipieva">Alipieva, K., Korkina, L., Orhan, I. E., Georgiev, M. I.: Verbascoside — A review of its occurrence, (bio)synthesis and pharmacological significance, Biotechnology advances, 2014, 32(6), S. 1065–1076.</ref>

Eigenschaften

Verbascosid besitzt, ähnlich wie die Flavonoide, antioxidative, antimikrobielle und blutdrucksenkende Eigenschaften.<ref name="Alipieva" />

Einzelnachweise

<references />