3-Hydroxy-2-butanon

Strukturformel
	Datei:Structural formula of (RS)-3-Hydroxy-2-butanone.svg
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	3-Hydroxy-2-butanon
Andere Namen	Acetoin; Acetylmethylcarbinol; 2-Butanol-3-on; 3-Hydroxybutan-2-on; Dimethylketol; 1-Acetylethanol; (1-Hydroxyethyl)methylketon; 2,3-Butanolon; Vorlage:INCI;
Summenformel	C4H8O2
Kurzbeschreibung	farblose, angenehm riechende Flüssigkeit<ref name="roempp">Eintrag zu Acetoin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>, in dimerer Form farbloser bis hellgelber kristalliner Feststoff<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-174-1
ECHA-InfoCard	100.007.432
PubChem	179
ChemSpider	21105851
DrugBank	DB02788
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	88,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="roempp" />
Dichte	1,01 g·cm−3 (25 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	15 °C (Monomer)<ref name="GESTIS" />; 90 °C (Dimer)<ref name="GESTIS" />;
Siedepunkt	147 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	5 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	leicht in Wasser (833 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />; mischbar mit Ethanol<ref name="roempp" />;
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 226‐318
	P: 210‐233‐240‐241‐280‐305+351+338<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3-Hydroxy-2-butanon oder Acetoin ist eine organische Verbindung aus der Stoffgruppe der Methylketone und Hydroxyketone, die von einigen Bakterien als Zwischenprodukt des Stoffwechsels gebildet wird, aber auch in Pflanzenteilen vorkommt.

Isomerie

3-Hydroxy-2-butanon besitzt ein Stereozentrum, somit existieren zwei Stereoisomere, (R)-3-Hydroxy-2-butanon und (S)-3-Hydroxy-2-butanon.

3-Hydroxy-2-butanon
Name	(R)-3-Hydroxy-2-butanon	(S)-3-Hydroxy-2-butanon
Andere Namen	(R)-Acetoin	(S)-Acetoin
Strukturformel	Datei:(R)-Acetoin.svg	Datei:(S)-Acetoin.svg
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
	Vorlage:CASRN (unspez.)
EG-Nummer	208-174-1 (unspez.)
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA (unspez.)
PubChem	439314	447765
	179 (unspez.)
Wikidata	Q27098190	Q59347812
	Q223083 (unspez.)

Vorkommen

Datei:Coffee beans2.jpg

Geröstete Kaffeebohnen

Acetoin ist ein natürlicher Bestandteil von Äpfeln, Butter, Joghurt, Spargel, Schwarzen Johannisbeeren, Himbeeren,<ref name="Dr. Duke" /> Brombeeren, Heidelbeeren,<ref name="Dr. Duke" /> Mais,<ref name="Dr. Duke" /> Weizen, Broccoli, Tee,<ref name="Dr. Duke" /> Spanischer Pfeffer,<ref name="Dr. Duke" /> Kokospalmen,<ref name="Dr. Duke" /> Feigen,<ref name="Dr. Duke" /> Echtem Süßholz,<ref name="Dr. Duke" /> Sonnenblumen,<ref name="Dr. Duke" /> Grüner Minze,<ref name="Dr. Duke" /> Rosenkohl und Honigmelonen. Auch zum Geruch von geröstetem Kaffee trägt es bei.<ref name="Beverages2020"/>

Bekannte bakterielle Acetoinbildner sind zum Beispiel in der Gattung Bacillus, unter den Enterobakterien und den Milchsäurebakterien zu finden. Acetoin entsteht beim anaeroben Glucoseabbau, wird aber nur bei bestimmten Gärungsprozessen akkumuliert (2,3-Butandiolgärung). Hierbei wird das (R)-Isomer gebildet.<ref name="Gossauer">Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 285.</ref>

Herstellung

Acetoin kann durch teilweise Reduktion von 2,3-Butandion, teilweise Oxidation von 2,3-Butandiol oder durch enzymatische Vergärung von Kohlenhydraten, wie Melasse mit Bacillus tartaricus über Acetaldehyd gewonnen werden.<ref name="Hauptmann">Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 1. Auflage. Verlag Harry Deutsch, Thun / Frankfurt am Main 1985, ISBN 3-87144-902-4, S. 386.</ref><ref name="Ullmann" />

Eigenschaften

Acetoin hat einen butterähnlichen Geruch und wird zur Herstellung von Aromen verwendet. Aufgrund seiner α-Hydroxyketon-Struktur wirkt es reduzierend, wobei es zu 2,3-Butandion (Diacetyl) oxidiert wird.

Unter aeroben Verhältnissen wird die Verbindung vollständig zu Kohlenstoffdioxid abgebaut (zum Beispiel auch bei Säugetieren). Die Fähigkeit zur Acetoinbildung wird für Schnelltestverfahren zur Bestimmung unbekannter (Darm-)Bakterien genutzt. Die Reaktion mit Kreatin und α-Naphthol führt im Alkalischen hierbei zur Bildung eines roten Farbstoffs (Voges-Proskauer-Test, IMViC).

Verwendung

Die Verbindung wird zur Aromatisierung von Margarine verwendet<ref name="Ullmann" /> und soll zu den Additiven zählen, die Zigarettenhersteller dem Tabak beimischen.<ref><templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />What’s in a cigarette? (Memento vom 23. Mai 2006 im Internet Archive) quitsmoking.about.com (englisch).</ref>

Einzelnachweise

<references> <ref name="Ullmann">Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141. </ref> <ref name="Dr. Duke">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Beverages2020">Denis Richard Seninde, Edgar Chambers: Coffee Flavor: A Review. In: Beverages. Band 6, Nr. 44, 2020, S. 1–25, doi:10.3390/beverages6030044. </ref> </references>