2-Chlorphenol

Strukturformel
	Strukturformel von 2-Chlorphenol
Allgemeines
Name	2-Chlorphenol
Andere Namen	2-CP; ortho-Chlorphenol; o-Chlorphenol; 2-Monochlorphenol; 2-MCP; 2-Hydroxychlorbenzol;
Summenformel	C6H5ClO
Kurzbeschreibung	unangenehm iodoformartig riechende, brennbare Flüssigkeit<ref>Eintrag zu Chlorphenole. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-433-2
ECHA-InfoCard	100.002.213
PubChem	7245
ChemSpider	13837686
DrugBank	DB03110
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	128,56 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,23 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	7 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	174 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	230 Pa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
pKS-Wert	9,11<ref>Fieser und Fieser: Organische Chemie, 2. Auflage, Verlag Chemie, Weinheim 1982, ISBN 3-527-25075-1.</ref>
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (28,5 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,5524 (20 °C)<ref name="CRC90_3_110">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-110.</ref>
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302+312+332‐314‐411
	P: 273‐302+352‐305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	40 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Chlorphenol ist eine unangenehm, ähnlich wie Iodoform riechende, gesundheitsschädliche Flüssigkeit, die zur Stoffgruppe der Chlorphenole gehört. Sie wird zur Herstellung von Arzneimitteln und Farbstoffen sowie als Desinfektionsmittel eingesetzt. Die Verbindung taucht als Schadstoff im Grundwasser auf.

Eigenschaften

2-Chlorphenol ist eine farblose Flüssigkeit, die oft durch Verunreinigungen gelblich bis braun gefärbt ist. Die Flüssigkeit ist wenig löslich in Wasser und schwer entzündlich: Die Zündtemperatur liegt bei 550 °C.<ref name="GESTIS" />

Herstellung

Es kann durch die Chlorierung von Phenol in einem inerten Lösungsmittel, wie etwa Tetrachlormethan, hergestellt werden. Dabei entstehen jedoch auch bei der Verwendung von äquimolaren Mengen Chlors, 4-Chlorphenol und höhere chlorierte Phenole, als Nebenprodukte.<ref> Patent DE3318791A1: Verfahren zur Herstellung von 2-Chlorphenol. Angemeldet am 24. Mai 1983, veröffentlicht am 1. Dezember 1983, Anmelder: Ciba Geigy AG, Erfinder: Dr. Istvan Szekely.‌ </ref>

Verwendung

2-Chlorphenol wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen und höher chlorierter Chlorphenole eingesetzt.<ref>Analytes – 2-chlorophenol. In: chromatography-online.org. Archiviert vom Vorlage:IconExternal (nicht mehr online verfügbar) am 6. Februar 2016; abgerufen am 5. Februar 2016. </ref>

Sicherheitshinweise

Die Substanz zersetzt sich bei höheren Temperaturen zu Chlorwasserstoff, Kohlenstoffmonoxid und Kohlenstoffdioxid. 2-Chlorphenol reizt Augen, Atemwege und Haut; bei hohen Konzentrationen kann eine ätzende Wirkung eintreten. Die Toxizität äußert sich vor allem in Störungen des Zentralnervensystems.

Weblinks

Sivawan Phoolphundh: The degradation of 2-chlorophenol in an upflow anaerobic sludge blanket (UASB) reactor. 1997, doi:10.5445/IR/1000005898.
Committee on the Mutagenicity of Chemicals in Food Consumer Products and the Environment: Review of Genotoxicity of Chlorophenols (PDF; 334 kB)
Factsheet (speclab)

Einzelnachweise