Puromycin

Strukturformel
	Struktur von Puromycin
Allgemeines
Freiname	Puromycin (vorgeschlagener INN)<ref name="inn-list">INN Proposed List 15, World Health Organisation (WHO), 9. Oktober 1965.</ref>
Andere Namen	Purimycin; (S)-3'-((2-Amino-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropyl)amino)-3'-desoxy-N,N-dimethyladenosin;
Summenformel	C22H29N7O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	439530
ChemSpider	388623
DrugBank	DB08437
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antibiotikum
Eigenschaften
Molare Masse	471,51 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	175,5–177 °C<ref name="ChemIDplus" />
Löslichkeit	mäßig in Wasser (50,3 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="ChemIDplus" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Dihydrochlorid; Achtung	Datei:GHS-pictogram-exclam.svg
	Datei:GHS-pictogram-exclam.svg
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	20 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Puromycin, auch Purimycin, ist ein aus Streptomyceten (Streptomyces alboniger) isoliertes Nukleosid-Antibiotikum, welches die Protein-Biosynthese hemmt und damit gegen einige Tumoren, Amöben, Trypanosomen und Würmer wirksam ist. Da es auch für den Menschen giftig ist, wird es vor allem bei Experimenten in der Mikrobiologie und der Zellbiologie eingesetzt. Strukturell leitet es sich von Adenosin bzw. von N⁶,N⁶-Dimethyladenosin ab.

Wirkung

Puromycin wirkt auf zweierlei Weisen:

Termination der Translation: Puromycin inhibiert die Translation, indem es eine verfrühte Termination einleitet.<ref>M. A. Darken: Puromycin inhibition of protein synthesis. In: Pharmacol. Rev. 16, 1964, S. 223–243. PMID 14211122.</ref> Dies geschieht dadurch, dass sich das Puromycin während des Peptidyltransfers anstatt einer Tyrosyl-tRNA an die Eingangsstelle (A-Stelle) des Ribosoms bindet. Ein Teil des Moleküls ähnelt dabei dem 3’-Ende (CCA) der Aminoacyl-tRNAs. Aus diesem Grund wird die sich in der Elongation befindliche Polypeptidkette auf den Pseudoaminosäurearm des Puromycins übertragen und es kommt zu einer verfrühten Termination der Translation.
Inhibierung des Proteinimportes: Puromycin hemmt den Proteinimport in Mitochondrien, indem es eine intramitochondriale, ATP-abhängige Reaktion behindert.

Verwendung

Puromycin wird ausschließlich für Forschungszwecke verwendet.<ref>R. W. Roberts, J. W. Szostak: RNA-peptide fusions for the in vitro selection of peptides and proteins. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 94, Nr. 23, 11. Nov 1997, S. 12297–12302. PMID 9356443.</ref> Aufgrund seiner toxischen Wirkung auch auf eukaryotische Zellen ist es für therapeutische Zwecke nicht geeignet. Puromycin stellt damit einen Grenzfall zwischen Antibiotikum und Toxin dar.

Mögliche Anwendungen in der Forschung sind die Selektion genetisch veränderter Zelllinien sowie die Inhibition sogenannter Puromycin-sensitiver Aminopeptidasen. Auch andere Aminopeptidasen werden von Puromycin mit unterschiedlich starker Wirkung inhibiert.

Weblinks

Puromycin dihydrochloride bei Fermentek (englisch)

Einzelnachweise

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