Tetrabutylammoniumhydroxid

Strukturformel
Struktur von TetrabutylammoniumhydroxidDatei:OH-.svg
Allgemeines
Name	Tetrabutylammoniumhydroxid
Summenformel	C16H37NO
Kurzbeschreibung	fast weiße bis weiße Kristalle<ref>Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 934. </ref> wässrige Lösung: farblose bis gelbliche geruchlose Flüssigkeit<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Hydrat) ECHA-InfoCard PubChem 2723671 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	259,48 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	27–30 °C (Hydrat)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> wässrige Lösung Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​314 P: 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​310<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tetrabutylammoniumhydroxid (TBAH) ist eine starke Base mit der Konstitutionsformel (C₄H₉)₄N⁺OH⁻. Die quartäre Ammoniumverbindung ist in organischen Lösungsmitteln löslich, so dass sie in Methanol gelöst als Maßlösung zur wasserfreien Titration von sehr schwachen Säuren, z. B. Phenolen eingesetzt werden kann.

Hierbei wird zunächst Methanol deprotoniert, welches dann zur Titration von Phenol dient.

<math>\mathrm{OH^- + \ CH_3OH \rightarrow \ H_2O + \ CH_3O^-}</math>

<math>\mathrm{CH_3O^- + \ C_6H_5OH \rightarrow \ CH_3OH + \ C_6H_5O^-}</math>

Herstellung

Lösungen von Tetrabutylammoniumhydroxid werden durch Reaktion von Halogeniden mit Silberoxid oder durch Ionenaustausch mit Ionenaustauscherharzen hergestellt. Versucht man Tetrabutylammoniumhydroxid als Reinstoff herzustellen, führt das zu einer Hofmann-Eliminierung zu Tributylamin und 1-Buten, daher sind kommerzielle Lösungen von Tetrabutylammoniumhydroxid meist mit Tributylamin verunreinigt.<ref>Mary Ellen Bos: Kapitel Tetrabutylammonium Hydroxide in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (EROS). Wiley, 2001, doi:10.1002/047084289X.rt017. </ref>

Kommerziell sind 40%ige Lösungen in Wasser oder molare Lösungen (1 molar, 0,5 molar, 0,1 molar oder andere Konzentrationen) in Methanol.

Einzelnachweise

<references/>