Hesperetin

Strukturformel
	Strukturformel von Hesperetin
Allgemeines
Name	Hesperetin
Andere Namen	(S)-2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-on; (S)-2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-benzopyron; Hesperetol; (S)-3′,5,7-Trihydroxy-4′-methoxyflavanon; Vorlage:INCI;
Summenformel	C16H14O6
Kurzbeschreibung	Blättchen<ref name="Römpp">Eintrag zu Hesperetin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-290-2
ECHA-InfoCard	100.007.538
PubChem	72281
ChemSpider	65234
DrugBank	DB01094
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	302,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	216–218 °C<ref name="merck index">Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/Meldung2Vorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung.</ref>
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser, Benzol, Chloroform<ref name="merck index" />; löslich in Ethanol<ref name="Alfa" />; löslich in verdünnten Alkalien<ref name="merck index" />;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Alfa">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐280‐305+351+338‐304+340‐362‐312‐321‐405‐403+233‐501<ref name="Alfa" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hesperetin ist ein Flavonoid aus der Gruppe der Flavanone. Es ist das Aglykon der Flavanon–O–Glycoside Hesperidin und Neohesperidin.<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-Aldrich Vorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>

Geschichte

Hesperetin wurde 1928 erstmals durch Hydrolyse von Hesperidin erhalten.<ref>Shinoda, J. & Kawagoye, M. (1928): Polyhydroxychalcones, polyhydroxyhydrochalcones and polyhydroxyflavanones. III. Synthesis of hesperetin. In: Yakugaku Zasshi. Bd. 48, S. 938–941.</ref>

Vorkommen

Datei:Lemon.jpg

Ganze und aufgeschnittene Zitrone

Hesperetin kommt neben Hesperidin in Schalen von Orangen und anderen Zitrusfrüchten vor.

Eigenschaften

Das natürliche Hesperetin ist chiral. Der spezifische Drehwert des natürlichen (S)-(−)-Hesperetins beträgt −37,6° (c = 1,8 M in Ethanol bei 27 °C).<ref name="merck index" />

Pharmakologische Wirkung

Hesperetin hemmt als starkes Antioxidans die Lipidperoxidation und kann Nervenzellen vor bestimmten schädigenden Einflüssen schützen (Neuroprotektion).<ref>J. Cho (2006): Antioxidant and neuroprotective effects of hesperidin and its aglycone hesperetin. In: Arch Pharm Res. Bd. 29, S. 699, PMID 16964766.</ref>

Weiterhin senken Hesperetin und seine Metaboliten den Lipidgehalt des Blutes, wobei es auch Hinweise auf eine Hemmung der Cholesterinbiosynthese gibt.<ref>H. K. Kim, et al. (2003): Lipid-lowering efficacy of hesperetin metabolites in high-cholesterol fed rats. In: Clin. Chim. Acta. Bd. 327, S. 129, doi:10.1016/S0009-8981(02)00344-3.</ref>

Siehe auch

Neohesperidin-Dihydrochalkon

Einzelnachweise

Commons: Hesperetin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien