Indanthron

Strukturformel
Struktur von Indanthron
Allgemeines
Name	Indanthron
Andere Namen	Indanthren 6,15-Dihydro-5,9,14,18-anthrazinetetron C.I. Vat Blue 4 C.I. Food Blue 4 C.I. Pigment Blue 60 C.I. 69800 Indanthren Blau RS Anthrachinonblau N,N'-Dihydro-1,2,1',2'-anthrachinonazin E 130 Vorlage:INCI
Summenformel	C28H14N2O4
Kurzbeschreibung	blauer Feststoff<ref name=herbst/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 201-375-5 ECHA-InfoCard 100.001.251 PubChem 6690 ChemSpider 6435 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	442,42 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Indanthron ist eine chemische Verbindung, die als blauer Anthrachinonfarbstoff kommerziell in der Farbmittel-Industrie hergestellt und die in der Forschung und Entwicklung wegen ihrer katalytischen und optischen Eigenschaften verwendet wird. Das Molekül leitet sich von seiner Struktur<ref>Dean Thetford, Julian C. Cherryman, A. Chorlton, R. Docherty: Intermolecular interactions of flavanthrone and indanthrone pigments. In: Dyes and Pigments. Band 67, Nr. 2. Elsevier, November 2005, S. 139–144, doi:10.1016/j.dyepig.2004.11.002. </ref> her aus dem polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff Naphtho[2,3-c]pentaphen ab. Es sind vier Kristallmodifikationen (α,β,γ,δ) bekannt, von denen die α-Modifikation die stabilste Form ist.

Bekannt ist der Farbstoff als erster Vertreter der 1901 von der BASF eingeführten Markenbezeichnung Indanthren – ein Akronym für Indigo aus Anthracen.<ref name=roempp>Eintrag zu Indanthron-Pigmente. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref><ref>Indanthren ist eine eingetragene Marke der DyStar Colours Distribution, siehe Einträge bei DPMAregister.</ref><ref>Heinrich Zollinger: Color Chemistry: Syntheses, Properties, and Applications of Organic Dyes and Pigments. 3. Auflage. WILEY-VCH Verlag, Weinheim 2003, ISBN 3-906390-23-3, S. 255 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Darstellung

Indanthron war der erste synthetische Küpenfarbstoff auf Anthrachinon-Basis. Die Synthese wurde durch den BASF-Chemiker René Bohn entwickelt:

Synthese von Indanthron

Synthese von Indanthron aus 2-Aminoanthrachinon

Durch Dimerisierung von 2-Aminoanthrachinon (1) unter stark alkalischen Bedingungen bei 220–235 °C erhält man in zwei Schritten die Zwischenstufe 3, die intramolekular cyclisiert und zum Indanthron 5 oxidiert wird.<ref>Heinrich Zollinger: Color Chemistry: Syntheses, Properties, and Applications of Organic Dyes and Pigments. 3. Auflage. WILEY-VCH Verlag, Weinheim 2003, ISBN 3-906390-23-3, S. 289 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

• Organischer Halbleiter aus der Klasse der konjugierten Moleküle.
• nichtlinearer Lichtabsorber
• Farbmittel (blaues Pigment)
• Temperaturbeständigkeit: 200 °C

Verwendung

Organischer Halbleiter

Als organischer Halbleiter eignet sich Indanthron z. B. als Photokatalysator zur Sauerstoff-Produktion aus Wasser mittels Sonnenenergie.<ref>C. A. Linkous, D. K. Slattery: Solar photocatalytic hydrogen production from water using a dual bed photosystem. In: Proceedings of the 2000 Hydrogen Program Annual Review, Volume I. (PDF).</ref><ref>D. K. Slattery et al.: Semiempirical MO and Voltammetric estimation of ionization potentials of organic pigments. Comparison to gas phase ultraviolet photoelectron spectroscopy. In: Dyes and Pigments 49, 2001, S. 21–27.</ref> Zudem lässt sich Indanthron durch seine Eigenschaft als nichtlinearer Lichtabsorber als so genannter optischer Begrenzer (engl. ) z. B. in Laser-Schutzfiltern einsetzen.<ref>Y.-P. Sun, J. E. Riggs: Organic and inorganic optical limiting materials. From fullerenes to nanoparticles. In: International Reviews in Physical Chemistry. 18, Nr. 1, 1999, S. 43–90.</ref>

Farbmittel

Als blaues Pigment (C.I. Pigment Blue 60) wird Indanthron vor allem in der Küpenfärberei unter der Bezeichnung C.I. Vat Blue 4 verwendet.<ref name="herbst">W. Herbst, K. Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. 2. Aufl., Wiley-VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-28744-2.</ref> Indanthron ist ein synthetisch hergestellter Küpenfarbstoff mit höchsten Echtheiten für Färbungen und Drucke speziell für Textilfasern auf Zellulosebasis. Die mit Indanthrenen gefärbten Fasern genügen höchsten Ansprüchen und besitzen ausgezeichnete Wasch-, Koch-, Licht-, Wetter- und Chlorechtheiten.

Lebensmittelfarbstoff

In Deutschland wurde durch die Farbstoff-Verordnung ab 1959 die Verwendung von N,N'-Dihydro-1,2,1′,2′-Anthrachinonazin in Lebensmitteln zugelassen.<ref name="BGBl1959" /> Zur Übernahme der Richtlinie des Rats zur Angleichung der Rechtsvorschriften der Mitgliedstaaten für färbende Stoffe, die in Lebensmitteln verwendet werden dürfen in nationales Recht wurde die Farbstoff-Verordnung 1966 angepasst und für Anthrachinonblau die E-Nummer E 130 aufgenommen.<ref name="BGBl1966" /> 1976/1977 wurde es aus der Farbstoff-Verordnung und durch Richtlinie 76/399/EWG aus der Richtlinie für färbende Stoffe gestrichen.<ref name="BGBl1976" /><ref name="RiLi79/399" /> Seitdem ist die Verwendung in der EU als Lebensmittelfarbstoff nicht mehr zulässig. Eine INS-Nummer wurde für Indanthron nie vergeben und auch als Futtermittelzusatzstoff war es nicht zugelassen.

Warenzeichen

Seit 1922 ist Indanthren ein Warenzeichen der Textilindustrie für licht- und waschecht gefärbte Textilien, unabhängig von der Art des verwendeten Farbstoffs.<ref>Vgl. etwa Sandra Schaumann-Eckel, Heribert Rampf: Mehr Erfolg in Chemie: Organische Chemie, mentor, München 2010, S. 91.</ref> Eigens dafür eingerichtete Indanthren-Häuser sorgten für den Absatz dieser Produkte.

Siehe auch

• Liste der E-Nummern
• Liste der Lebensmittelzusatzstoffe

Einzelnachweise

<references> <ref name="BGBl1959">BGBl. 1959 I S. 756 vom 19. Dezember 1959</ref> <ref name="BGBl1966">BGBl. 1966 I S. 74 vom 20. Januar 1966</ref> <ref name="BGBl1976">BGBl. 1976 I S. 3395 vom 18. Dezember 1976</ref> <ref name="RiLi79/399">Richtlinie 76/399/EWG des Rates vom 6. April 1976 zur fünften Änderung der Richtlinie des Rates vom 23. Oktober 1962 zur Angleichung der Rechtsvorschriften der Mitgliedstaaten für färbende Stoffe, die in Lebensmitteln verwendet werden dürfenVorlage:Abrufdatum</ref> </references>