Indanthron
Indanthron ist eine chemische Verbindung, die als blauer Anthrachinonfarbstoff kommerziell in der Farbmittel-Industrie hergestellt und die in der Forschung und Entwicklung wegen ihrer katalytischen und optischen Eigenschaften verwendet wird. Das Molekül leitet sich von seiner Struktur<ref>Vorlage:Literatur</ref> her aus dem polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff Naphtho[2,3-c]pentaphen ab. Es sind vier Kristallmodifikationen (α,β,γ,δ) bekannt, von denen die α-Modifikation die stabilste Form ist.
Bekannt ist der Farbstoff als erster Vertreter der 1901 von der BASF eingeführten Markenbezeichnung Indanthren – ein Akronym für Indigo aus Anthracen.<ref name=roempp>Vorlage:RömppOnline</ref><ref>Indanthren ist eine eingetragene Marke der DyStar Colours Distribution, siehe Einträge bei DPMAregister.</ref><ref>Vorlage:Literatur</ref>
Darstellung
Indanthron war der erste synthetische Küpenfarbstoff auf Anthrachinon-Basis. Die Synthese wurde durch den BASF-Chemiker René Bohn entwickelt:
- Synthese von Indanthron
- Synthese von Indanthron aus 2-Aminoanthrachinon
Durch Dimerisierung von 2-Aminoanthrachinon (1) unter stark alkalischen Bedingungen bei 220–235 °C erhält man in zwei Schritten die Zwischenstufe 3, die intramolekular cyclisiert und zum Indanthron 5 oxidiert wird.<ref>Vorlage:Literatur</ref>
Eigenschaften
- Organischer Halbleiter aus der Klasse der konjugierten Moleküle.
- nichtlinearer Lichtabsorber
- Farbmittel (blaues Pigment)
- Temperaturbeständigkeit: 200 °C
Verwendung
Organischer Halbleiter
Als organischer Halbleiter eignet sich Indanthron z. B. als Photokatalysator zur Sauerstoff-Produktion aus Wasser mittels Sonnenenergie.<ref>C. A. Linkous, D. K. Slattery: Solar photocatalytic hydrogen production from water using a dual bed photosystem. In: Proceedings of the 2000 Hydrogen Program Annual Review, Volume I. (PDF).</ref><ref>D. K. Slattery et al.: Semiempirical MO and Voltammetric estimation of ionization potentials of organic pigments. Comparison to gas phase ultraviolet photoelectron spectroscopy. In: Dyes and Pigments 49, 2001, S. 21–27.</ref> Zudem lässt sich Indanthron durch seine Eigenschaft als nichtlinearer Lichtabsorber als so genannter optischer Begrenzer (engl. Vorlage:Lang) z. B. in Laser-Schutzfiltern einsetzen.<ref>Y.-P. Sun, J. E. Riggs: Organic and inorganic optical limiting materials. From fullerenes to nanoparticles. In: International Reviews in Physical Chemistry. 18, Nr. 1, 1999, S. 43–90.</ref>
Farbmittel
Als blaues Pigment (C.I. Pigment Blue 60) wird Indanthron vor allem in der Küpenfärberei unter der Bezeichnung C.I. Vat Blue 4 verwendet.<ref name="herbst">W. Herbst, K. Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. 2. Aufl., Wiley-VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-28744-2.</ref> Indanthron ist ein synthetisch hergestellter Küpenfarbstoff mit höchsten Echtheiten für Färbungen und Drucke speziell für Textilfasern auf Zellulosebasis. Die mit Indanthrenen gefärbten Fasern genügen höchsten Ansprüchen und besitzen ausgezeichnete Wasch-, Koch-, Licht-, Wetter- und Chlorechtheiten.
Lebensmittelfarbstoff
In Deutschland wurde durch die Farbstoff-Verordnung ab 1959 die Verwendung von N,N'-Dihydro-1,2,1′,2′-Anthrachinonazin in Lebensmitteln zugelassen.<ref name="BGBl1959" /> Zur Übernahme der Richtlinie des Rats zur Angleichung der Rechtsvorschriften der Mitgliedstaaten für färbende Stoffe, die in Lebensmitteln verwendet werden dürfen in nationales Recht wurde die Farbstoff-Verordnung 1966 angepasst und für Anthrachinonblau die E-Nummer E 130 aufgenommen.<ref name="BGBl1966" /> 1976/1977 wurde es aus der Farbstoff-Verordnung und durch Richtlinie 76/399/EWG aus der Richtlinie für färbende Stoffe gestrichen.<ref name="BGBl1976" /><ref name="RiLi79/399" /> Seitdem ist die Verwendung in der EU als Lebensmittelfarbstoff nicht mehr zulässig. Eine INS-Nummer wurde für Indanthron nie vergeben und auch als Futtermittelzusatzstoff war es nicht zugelassen.
Warenzeichen
Seit 1922 ist Indanthren ein Warenzeichen der Textilindustrie für licht- und waschecht gefärbte Textilien, unabhängig von der Art des verwendeten Farbstoffs.<ref>Vgl. etwa Sandra Schaumann-Eckel, Heribert Rampf: Mehr Erfolg in Chemie: Organische Chemie, mentor, München 2010, S. 91.</ref> Eigens dafür eingerichtete Indanthren-Häuser sorgten für den Absatz dieser Produkte.
Siehe auch
Einzelnachweise
<references> <ref name="BGBl1959">Vorlage:BGBl vom 19. Dezember 1959</ref> <ref name="BGBl1966">Vorlage:BGBl vom 20. Januar 1966</ref> <ref name="BGBl1976">Vorlage:BGBl vom 18. Dezember 1976</ref> <ref name="RiLi79/399">Vorlage:EU-Richtlinie</ref> </references>