Pentoxifyllin

Strukturformel
Datei:Pentoxifylline Structure V.1.svg
Allgemeines
Freiname	Pentoxifyllin
Andere Namen	3,7-Dimethyl-1-(5-oxohexyl)purin-2,6-dion (IUPAC) Pentoxifyllinum (Latein) BL 191
Summenformel	C13H18N4O3
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, kristallines Pulver<ref name="Ph. Eur. 5">Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): Europäische Pharmakopöe. 5. Ausgabe, 5.0–5.8, 2006. </ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 229-374-5 ECHA-InfoCard 100.026.704 PubChem 4740 DrugBank DB00806 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C04AD03
Wirkstoffklasse	Peripherer Vasodilatator Xanthinderivat
Eigenschaften
Molare Masse	278,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	104,5 °C (Polymorph 1)<ref name="Fonseca">J.C. Fonseca, L.M.T. Vidal, S.G.C. Fonseca, A.P. Ayala: Novel polymorphs of pentoxifylline: a thermal analysis investigation. In: J. Therm. Anal. Calorim., 2025, 150, S. 9171–9179; doi:10.1007/s10973-025-14340-3.</ref> 93,6 °C (Polymorph 2)<ref name="Fonseca" /> 86,5 °C (Polymorph 3)<ref name="Fonseca" /> 47,1 °C (Polymorph 4)<ref name="Fonseca" />
pKS-Wert	0,3 (bei 20 °C)<ref name="Martindale">Sean Sweetman (Hrsg.): Martindale: The Complete Drug Reference. 35. Auflage. Buch und CD-ROM. Pharmaceutical Press, 2006, ISBN 0-85369-704-3.</ref>
Löslichkeit	löslich in Wasser, leicht löslich in Dichlormethan, wenig löslich in Ethanol 96 %<ref name="Ph. Eur. 5" />
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: 362 P: 201​‐​202​‐​263​‐​264​‐​270​‐​308+313<ref name="sigma" />
Toxikologische Daten	1170 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Kleemann">A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6.</ref> 231 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)<ref name="Kleemann" /> 1225 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="Kleemann" /> 108 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)<ref name="Kleemann" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pentoxifyllin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Xanthin-Derivate, der einerseits zur Beeinflussung der rheologischen Eigenschaften (Fließeigenschaften) des Blutes eingesetzt wird, andererseits werden seine antiinflammatorischen (entzündungshemmenden) Eigenschaften genutzt.

Darstellung und Gewinnung

Die Synthese von Pentoxifyllin erfolgt durch die Umsetzung von 1-Brom-5-hexanon mit dem Natriumsalz von Theobromin.<ref name="Kleemann" />

Datei:Pentoxifylline synthesis01.svg

Klinische Angaben

Indikationen/Anwendungsmöglichkeiten

• Periphere Durchblutungsstörungen
• Periphere arterielle Verschlusskrankheit (paVK) – arteriosklerotischen oder diabetischen Ursprungs (z. B. mit Claudicatio intermittens und Ruheschmerz)
• Zerebrale ischämische Erkrankungen (als Antidementivum bzw. Nootropikum)
• Trophische Läsionen (z. B. Ulcus cruris und Gangrän)<ref name="Trental">Englische Fachinformation für Trental^® (pentoxifylline tablets). (Memento vom 12. Oktober 2007 im Internet Archive; PDF; 38 kB) Sanofi-Aventis U.S., Stand der Information: Oktober 2007.</ref>
• Alkoholische Steatohepatitis

Kontraindikationen

• Überempfindlichkeit gegen den Wirkstoff Pentoxifyllin, andere Methylxanthine
• Massenblutungen und frische Zerebral- und Netzhautblutungen (Gefahr der Zunahme der Blutungen)
• Frischer Myokardinfarkt (Herzinfarkt, Erhöhung eines bereits bestehenden Risikos von Herzrhythmusstörungen und Blutdruckabfall)
• Hämorrhagische Diathese (eine krankhaft gesteigerte Blutungsneigung)
• Ulcera im Magen und/oder Darmbereich<ref name="Trental" />

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

• Schwindel, Tremor, Kopfschmerzen, Fieber, Unruhe, Schlafstörungen
• Herzrhythmusstörungen (wie z. B. Tachykardien)
• Überempfindlichkeitsreaktionen mit Juckreiz, Hautrötung, Urtikaria.
• Sehstörungen, Konjunktivitis

Pentoxifyllin kann die Wirkung von Diabetes-Medikamenten und blutdrucksenkenden Medikamenten beeinflussen.

Pentoxifyllin kann eine aplastische Anämie auslösen. Regelmäßige Blutbildkontrollen sollten während der Anwendung des Medikaments durchgeführt werden.<ref>Ernst Mutschler, Gerd Geislinger, Heyo K. Kroemer, Sabine Menzel, Peter Ruth: Mutschler Arzneimittelwirkungen – Pharmakologie, Klinische Pharmakologie, Toxikologie. 10. Auflage. Stuttgart 2013, S. 523.</ref>

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

• Hämorheologie: Pentoxifyllin hemmt das Enzym Phosphodiesterase und hat somit einen Einfluss auf das cAMP und weiter auf den Gefäßtonus und hat offenbar eine gefäßerweiternde Wirkung. Es soll die Blutviskosität durch einen Einfluss auf die Verformbarkeit der Erythrozyten (rote Blutkörperchen) senken und den Plasmafibrinogenspiegel absenken. Folge wäre dann eine Verbesserung der Gewebeperfusion (Gewebsdurchblutung) durch eine Hemmung der Blutgerinnung. Es findet unter anderem eine Anwendung bei arteriellen Verschlusserkrankungen. Pentoxifyllin wird bei vaskulärer Insuffizienz als Rheologikum eingesetzt. Die Verordnung von Rheologika ist in der Medizin umstritten, da bisher kein überzeugender Wirksamkeitsnachweis gelang.
• Anti-inflammatorische Wirkung: Pentoxifyllin hemmt die Freisetzung von Interleukinen und von TNF-Alpha. Es kommt zu einer Degranulationshemmung von neutrophilen Granulozyten. Es hat sich ein synergistischer Effekt mit Corticosteroiden gezeigt.

Handelsnamen

Monopräparate
Agapurin (D), Claudicat (D), Haemodyn (A), Pentohexal (A), Pentomer (A), Pentoxi (A), Rentylin (D), Trental (D, A, CH), Vasonit (A), diverse Generika (D, A, CH)<ref>Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.</ref><ref>AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.</ref><ref>AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.</ref>

Literatur

• J. Hakim, G. J. Mandell, W. J. Novick (Hrsg.): Pentoxifylline and analogues. Effekts in leucocyte function. Karger, Basel / München / Paris 1990.
• P. Zabel: Pentoxifylline in treatment of sarcoidosis. In: Am. J. Respir. Crit. Care Med., Mai 1997, Band 155, Nr. 5, S. 1665–1669.
• R. S. O’Shea u. a.: AASLD Practice Guidelines: Alcoholic Liver Disease. In: Hepatology, 2010, Band 51, S. 307.

Weblinks

• Pentoxifyllin. arznei-telegramm.de

Einzelnachweise

<references />