trans-Crotonaldehyd

Strukturformel
	Strukturformel von (E)-Crotonaldehyd
Allgemeines
Name	trans-Crotonaldehyd
Andere Namen	(2E)-But-2-enal (IUPAC); trans-2-Butenal; beta-Methylacrolein; trans-Propylenaldehyd; Acraldehyd; Aldehydether; trans-But-2-en-1-al; alpha-Oxo-beta-Butylen;
Summenformel	C4H6O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit scharfem, stickigen Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-647-1
ECHA-InfoCard	100.004.226
PubChem	447466
ChemSpider	394562
DrugBank	DB04381
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	70,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,85 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−74 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	102 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	24 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />; 37 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />; 101 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />; 157 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />;
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser (176 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />; leicht mischbar mit organischen Lösungsmitteln<ref name="RÖMPP">Eintrag zu (E)-But-2-enal. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>;
Brechungsindex	1,4362 (20 °C)<ref>R. A. Raphael, Franz Sondheimer: 598. The synthesis of long-chain aliphatic acids from acetylenic compounds. Part V. The synthesis of trans-cis-herculin. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1951, S. 2693, doi:10.1039/jr9510002693.</ref>
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 225‐301‐311‐330‐315‐318‐335‐341‐373‐400
	P: 210‐273‐280‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338<ref name="GESTIS" />
MAK	DFG: keine Einstufung, da Verdacht auf krebserzeugende Wirkung<ref name="GESTIS" />; Schweiz: 0,34 ml·m−3 bzw. 1 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 123-73-9 bzw. 2-Butenal)Vorlage:Abrufdatum</ref>;
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−138,7 kJ/mol<ref name="CRC90_5_25">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

trans-Crotonaldehyd ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der ungesättigten Aldehyde. Es ist eines der beiden Strukturisomere der Crotonaldehyde, daneben existiert noch der technisch weitaus weniger bedeutende cis-Crotonaldehyd.

Vorkommen

In der Natur kommt Crotonaldehyd vor allem im Crotonöl, welches aus den Pflanzen der Gattung Croton hergestellt wird, vor.<ref name="ABC Chemie">Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 749.</ref>

Gewinnung und Darstellung

Großtechnisch hergestellt wird trans-Crotonaldehyd durch eine basenkatalysierte Aldolreaktion von Acetaldehyd. Dieses wird zunächst in einer Aldoladditionsreaktion bei milden Temperaturen zu 3-Hydroxybutanal (Acetaldol) umgesetzt. Im Anschluss erfolgt eine Aldolkondensationsreaktion bei erhöhter Temperatur und mit Essigsäure als Katalysator zu trans-Crotonaldehyd.<ref name="RÖMPP" /><ref name="HSDB">Eintrag zu (E)-Crotonaldehyde in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref>

Synthese von trans-Crotonaldehyd

Die Aufarbeitung des Produkts erfolgt durch mehrstufige Destillation.<ref name="RÖMPP" /><ref name="HSDB" />

Eigenschaften

Crotonaldehyd ist eine leicht brennbare Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Die Verbindung ist in Wasser nur wenig, in gängigen organischen Lösungsmitteln dagegen gut löslich. Sie neigt in Gegenwart von Sauerstoff zur Bildung von Peroxiden und zur Autoxidation.

Biologische Bedeutung

Im menschlichen Körper entsteht Crotonaldehyd ebenfalls aus Acetaldehyd. Polyamine, normalerweise natürliche Schutzstoffe der Zelle, erleichtern nach dem Alkoholkonsum die Umwandlung von Acetaldehyd in Crotonaldehyd. Dieses wiederum steht in starkem Verdacht, die DNA zu verändern und für die Entstehung von Krebs verantwortlich zu sein.

Verwendung

Die Oxidation von Crotonaldehyd liefert Crotonsäure.<ref name="Beyer">Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, ISBN 3-7776-0406-2, S. 230.</ref> Die Reduktion von Crotonaldehyd liefert Crotylalkohol.<ref name="ORGANIKUM_19_345">Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 506.</ref><ref>William G. Young, Walter H. Hartung, Frank S. Crossley: Reduction of Aldehydes with Aluminum Isopropoxide, in: J. Am. Chem. Soc., 1936, 58 (1), S. 100–102; doi:10.1021/ja01292a033.</ref>

Weblinks

Commons: Trans-Crotonaldehyd – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise