Pentabromdiphenylether

Strukturformel
Allgemeine Struktur von Pentabromdiphenylether
m + n = 5 (fünf Brom-Substituenten)
Allgemeines
Name	Pentabromdiphenylether
Andere Namen	PentaBDE Penta-BDE Bromkal 70DE Bromkal 70-5DE DE-71
Summenformel	C12H5Br5O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit, als technisches Produkt auch bernsteinfarben<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 251-084-2 ECHA-InfoCard 100.046.425 PubChem 36159 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	564,69 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	2,25–2,28 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−7–3 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	>200 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.046.425">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 373​‐​362​‐​410 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pentabromdiphenylether (PentaBDE) ist ein Flammschutzmittel und gehört zur Gruppe der polybromierten Diphenylether (PBDE).

Verwendung

PentaBDE wurde in Kunststoffen in der Baubranche, in Polstermöbeln, in elektrischen und elektronischen Geräten und in Fahrzeugen eingesetzt. Das Haupteinsatzgebiet waren Polyurethan-Schäume. Der jährliche Verbrauch wurde 2001 weltweit auf 7500 Tonnen geschätzt, wovon nur rund 150 Tonnen in der europäischen Industrie verwendet wurden.<ref>Bromine Science and Environmental Forum: Major Brominated Flame Retardants Volume Estimates – Total Market Demand By Region in 2001 (Memento vom 2. April 2015 im Internet Archive).</ref> Eingesetzt wurde dabei ein Stoffgemisch bestehend aus verschiedenen Kongeneren, wobei neben Diphenylethern mit fünf auch solche mit vier (Tetrabromdiphenylether) und mit sechs Bromatomen (Hexabromdiphenylether) enthalten sind. Die beiden Hauptkomponenten sind 2,2’,4,4’,5-Pentabromdiphenylether (BDE-99) und 2,2’,4,4’-Tetrabromdiphenylether (BDE-47).<ref>Systemadmin_Umwelt: Residues of flame retardants in breast milk from Germany with specific regard to polybrominated diphenyl ethers (PBDEs). Umweltbundesamt, 2009. </ref>

Zusammensetzung von technischem PentaBDE<ref>M. J. La Guardia, R. C. Hale, E. Harvey: Detailed Polybrominated Diphenyl Ether (PBDE) Congener Composition of the Widely Used Penta-, Octa-, and Deca-PBDE Technical Flame-retardant Mixtures. In: Environ. Sci. Technol. 40, 2006, S. 6247–6254, doi:10.1021/es060630m.</ref>

Struktur	Kongener	Name	Anteil
Struktur von BDE-47	BDE-47	2,2′,4,4′-Tetra- bromdiphenylether	38–42 %
Struktur von BDE-85	BDE-85	2,2′,3,4,4′-Penta- bromdiphenylether	2,2–3,0 %
Struktur von BDE-99	BDE-99	2,2′,4,4′,5-Penta- bromdiphenylether	45–49 %
Struktur von BDE-100	BDE-100	2,2′,4,4′,6-Penta- bromdiphenylether	7,8–13 %
Struktur von BDE-153	BDE-153	2,2′,4,4′,5,5′-Hexa- bromdiphenylether	5,3–5,4 %
Struktur von BDE-154	BDE-154	2,2′,4,4′,5,6′-Hexa- bromdiphenylether	2,7–4,5 %

Es sind nur Kongenere mit mehr als 1 % aufgeführt.

Umweltrelevanz

Aufgrund ihrer Toxizität, Persistenz und Tendenz zu Bioakkumulation wurde die Verbindung 2004 in der EU, der Schweiz, Norwegen, sowie weiteren Ländern verboten. In den USA haben 10 Staaten die Verwendung von PentaBDE gesetzlich verboten (Kalifornien, Hawaii, Illinois, Maine, Maryland, Michigan, New York, Oregon, Rhode Island und Washington). In Deutschland hat die Industrie schon 1986 in einer freiwilligen Vereinbarung beschlossen auf die Verwendung zu verzichten.<ref>R. E. Alcock, J. Busby: Risk migration and scientific advance: The case of flame-retardant compounds. In: Risk Analysis. 26(2), 2006, S. 369–381. PMID 16573627</ref> Die tetra- und pentabromierten Kongenere von kommerziell genutztem PentaBDE wurden 2009 in die Liste des Stockholmer Übereinkommen über persistente organische Schadstoffe (POP-Konvention) aufgenommen.<ref name="COP4, 2009 Press release">Press Release – COP4 – Geneva, 8 May 2009: Governments unite to step-up reduction on global DDT reliance and add nine new chemicals under international treaty, 2009.</ref> Dabei wurden für einige Produkte, die recyceltes Material enthalten, Ausnahmen gewährt. PentaBDE gelangt durch verschiedene Prozesse in die Umwelt und kommt in den Umweltkompartimenten wie Luft, Wasser, Boden, Flusssedimenten vor. Auch im Klärschlamm und im Hausstaub wird es gefunden.<ref>B. Kuch, W. Körner, H. Hagenmaier: Monitoring von bromierten Flammschutzmitteln in Fliessgewässern, Abwässern und Klärschlämmen in Baden-Württemberg (Memento vom 22. Juni 2006 im Internet Archive). In: Umwelt und Gesundheit. Universität Tübingen, 2001.</ref><ref>W. Moche, G. Thanner, K. Stephan: Bromierte Flammschutzmittel in der aquatischen Umwelt. (PDF; 523 kB). Umweltbundesamt, Wien 2004.</ref><ref>M. Uhl, P. Hohenblum, S. Scharf, C. Trimbacher: Hausstaub – Ein Indikator für Innenraumbelastung. (PDF; 2,7 MB). Umweltbundesamt, Wien 2004.</ref> In den USA und Kanada sind die Werte im Hausstaub viel höher als in Europa. In einer vom WWF durchgeführten Untersuchung wurde PentaBDE im Blut der Europaparlamentarier gefunden.<ref>WWF Detox Campaign: Bad Blood? A Survey of Chemicals in the Blood of European Ministers. 2004.</ref> Auch in der Muttermilch kann es nachgewiesen werden.<ref>B. Vieth, T. Rüdiger, B. Ostermann, H. Mielke: Rückstände von Flammschutzmitteln in Frauenmilch aus Deutschland unter besonderer Berücksichtigung von polybromierten Diphenylethern. (PDF; 266 kB). Aktionsprogramm „Umwelt und Gesundheit“. Bundesinstitut für Risikobewertung, Berlin 2005.</ref> Im Elektroschrott wurden in 2003 und 2011 durchgeführten Studien durchschnittliche Konzentrationen von 34 ppm bzw. 2,4 ppm gefunden, was den früheren Einsatz von PentaBDE in elektrischen Geräten bestätigte. In Leiterplatten wurden die höchsten Konzentrationen ermittelt, da diese im asiatischen Raum mit dieser Verbindung flammgeschützt wurden.<ref>Leo S. Morf, Josef Tremp, Rolf Gloor, Yvonne Huber, Markus Stengele, Markus Zennegg: Brominated Flame Retardants in Waste Electrical and Electronic Equipment: Substance Flows in a Recycling Plant. In: Environmental Science & Technology. 39 (22), 2005, S. 8691–8699, doi:10.1021/es051170k.</ref><ref>Ruedi Taverna, Rolf Gloor, Urs Maier, Markus Zennegg, Renato Figi, Edy Birchler: Stoffflüsse im Schweizer Elektronikschrott. Metalle, Nichtmetalle, Flammschutzmittel und polychlorierte Biphenyle in elektrischen und elektronischen Kleingeräten. Bundesamt für Umwelt, Bern 2017. Umwelt-Zustand Nr. 1717: 164 S.</ref>

Weblinks

• Resultate der WWF-Blutuntersuchung (englisch; PDF-Datei; 533 kB)
• Toxicological Profile for Polybrominated Diphenyl Ethers (PBDEs) (englisch)

Einzelnachweise

<references />