Ethylamin

Strukturformel
	Strukturformel von Ethylamin
Allgemeines
Name	Ethylamin
Andere Namen	Ethanamin (IUPAC); Aminoethan; Monoethylamin; MEA; R631;
Summenformel	C2H7N
Kurzbeschreibung	farbloses Gas mit stechendem, aminartigem Geruch<ref name="RÖMPP" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-834-7
ECHA-InfoCard	100.000.759
PubChem	6341
ChemSpider	6101
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Eigenschaften
Molare Masse	45,08 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig
Dichte	2,162 g·m−3 (0 °C, 1013 mbar); 0,6867 kg·l−1 (flüssig am Siedepunkt)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−81,2 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	16,6 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	1144 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />; 1700 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />; 3231 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />;
pKS-Wert	10,65 (25 °C, konjugierte Säure)<ref name="CRC97_5_91">W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-91.</ref>
Löslichkeit	beliebig mischbar in Wasser, Ethanol und Diethylether<ref name="RÖMPP">Eintrag zu Ethylamin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Brechungsindex	1,3663<ref name="Ullmann">Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut: Amines, Aliphatic. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, doi:10.1002/14356007.a02_001.</ref>
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 220‐280‐332‐319‐335
	P: 210‐260‐280‐304+340+315‐305+351+338+315‐377‐381‐403<ref name="GESTIS" />
MAK	DFG: 9,4 mg·m−3 oder 5 ppm<ref name="GESTIS" />; Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 9 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 75-04-7 bzw. Ethylamin)Vorlage:Abrufdatum</ref>;
Toxikologische Daten	400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />; 312 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />;
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−47,5 kJ/mol<ref name="CRC90_5_23">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Ethylamin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der aliphatischen primären Amine. Es kommt als 50 bzw. 70%ige wässrige Lösung in den Handel. Ethylamin ist ein wichtiges Zwischenprodukt der Chemischen Industrie.

Gewinnung und Darstellung

Die großtechnische Herstellung von Ethylamin erfolgt durch Umsetzung von Ethanol mit Ammoniak bei Temperaturen von 180–220 °C und Drücken von 20–70 bar in Gegenwart von Wasserstoff an einem kupfer-, nickel- oder kobalthaltigen Katalysator, welcher mit Metalloxiden wie Siliciumdioxid oder Aluminiumoxid geträgert ist. Die komplette Reaktion läuft dabei bevorzugt in der Gasphase in Rohr- oder Rohrbündelreaktoren ab. Der Katalysator wird dabei als Festbett angeordnet.<ref name="EP2782898">Patent EP2782898B1: Verfahren zur Herstellung von Ethylaminen und Mono-iso-propylamin (MIPA). Angemeldet am 13. November 2012, veröffentlicht am 21. Oktober 2015, Anmelder: BASF SE, Erfinder: Norbert Asprion et al.‌</ref>

Aminierung von Ethanol mit Ammoniak zu Ethylamin in Gegenwart eines Katalysators

Als Nebenprodukte werden neben Wasser auch noch Diethylamin und Triethylamin gebildet, die durch mehrstufige Destillation unter Druck in Rektifikationskolonnen abgetrennt werden müssen.

Ethylamin kann auch durch katalytische Hydrierung von Acetonitril, Acetamid oder Nitroethan hergestellt werden. Des Weiteren ergibt die Umsetzung von Ethen mit Ammoniak unter Basen katalyse (z. B. Natriumamid) ebenfalls Ethylamin.

Außerdem kann Ethylamin durch nucleophile Substitution von Halogenalkanen (wie z. B. Chlorethan oder Bromethan) mit Ammoniak unter Verwendung einer starken Base wie Kaliumhydroxid synthetisiert werden. Diese Verfahren sind jedoch nicht wirtschaftlich und finden daher keine großtechnische Anwendung. Für eine Laborsynthese ist eine solche Methode geeignet, wenn das Verhältnis von Ammoniakgas - gelöst in der alkoholischen Reaktionslösung mit 10 % Wasseranteil - zum Ethylbromid zu Beginn der Reaktion mindestens 16:1 beträgt, man also mit einem großen Überschuss Ammoniak beginnt und das Ethylbromid über lange Zeiträume (Tage bis Wochen) zunächst in größeren Teilen und dann in immer kleiner werdenden Teilen hinzugefügt wird. Auf diese Art erhält man ein Gemisch, welches hauptsächlich aus Ethylaminhydrobromid und Diethylaminhydrobromid besteht, mit nur wenigen Prozent Triethylamin. Durch fraktioniertes Destillieren mit Hinzugabe jeweils kleineren Teilen des Kaliumhydroxids kann nach Abschluss der Reaktion zunächst das tertiäre Amin, dann das sekundäre Amin abdestilliert werden und das am stärksten basische Ethylamin bleibt als Hydrobromid im Sumpf. Wann die Reaktion abgeschlossen ist, kann bei solch einer Methode am Ammoniumbromid Niederschlag erkannt werden. Dieser muss vor der destillativen Trennung des Gemischs abfiltriert werden.<ref name=":0">Emil Alphonse Werner: LXXXII.—The preparation of ethylamine and of diethylamine. In: J. Chem. Soc., Trans. Band 113, 1918, S. 899–902, doi:10.1039/CT9181300899. </ref>

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Ethylamin hat einen Schmelzpunkt von −81 °C und einen Siedepunkt von 16,6 °C. Die kritische Temperatur beträgt 183,4 °C, der kritische Druck 56,3 bar und die kritische Dichte 0,248 g/cm³. Der Flammpunkt liegt bei −37 °C und die Zündtemperatur bei 385 °C. Mit einer Mindestzündenergie von 2,4 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.<ref name="Chen">Hsu-Fang Chen, Chan-Cheng Chen: A quantitative structure activity relationship model for predicting minimum ignition energy of organic substance in J. Loss Prev. Proc. Ind. 67 (2020) 104227, doi:10.1016/j.jlp.2020.104227.</ref> Bei 20 °C weist Ethylamin einen Dampfdruck von 1,144 bar auf.<ref name="GESTIS" /> Ethylamin-Hydrobromid hat bei 14 °C eine Löslichkeit von 1,63 g/L in Chloroform.<ref name=":0" />

Chemische Eigenschaften

Ethylamin gehört zur Stoffgruppe der aliphatischen Amine und liegt bei Raumtemperatur als farbloses Gas mit aminartigem Geruch vor. Das extrem entzündbare Gas bildet mit Luft explosive Gemische und ist schwerer als Luft. In Wasser löst es sich unter Hydrolyse. Die Lösungen von Ethylamin reagieren stark alkalisch. Von diesem Stoff gehen ebenfalls akute oder chronische Gesundheitsgefahren aus. Durch Reaktion mit anderen Stoffen kann es zur Bildung von nitrosen Gasen kommen. Ethylamin wirkt auf verschiedene polymerisierbare Substanzen als Initiator.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Ethylamin ist ein vielseitiges Zwischenprodukt der chemischen Industrie mit verschiedenen Anwendungsmöglichkeiten. Die Hauptanwendung von Ethylamin ist die Weiterverarbeitung zu Pflanzenschutzmitteln (z. B. Atrazin und Simazin). Monoethylamin findet außerdem Anwendung bei der Herstellung von Bergbauchemikalien wie Flotationsmittel (z. B. Isopropylethylthiocarbamat) sowie bei der Produktion von Polyurethanschaumstoffen als Verkettungsstopper zur Steuerung des Polymerisierungsvorgangs.<ref>BASF SE: Ethylamin. In: BASF Produktsuche. BASF SE, abgerufen am 6. Dezember 2018. </ref> Es ist Ausgangsstoff für die Synthese von Farbstoffen, Pharmazeutika und Herbiziden.<ref name="RÖMPP" />

Sicherheitshinweise

Ethylamin ist ein extrem entzündbares Gas, welches mit Luft explosive Gemische bildet. Es wird hauptsächlich durch den Atemtrakt aufgenommen. Des Weiteren wird eine gute Resorption über die Schleimhäute und die Haut vermutet. Nach Aufnahme des Gases ist eine stark reizende bis ätzende Wirkung auf Schleimhäute und Haut zu erwarten, chronisch kann es zu irritativen Wirkungen auf die Schleimhäute sowie zu Störungen des Allgemeinbefindens kommen. Reproduktionstoxizität, Mutagenität und Kanzerogenität wurden in Tests nicht bestätigt, jedoch kann Ethylamin mit anderen Stoffen zu kanzerogenen Verbindungen reagieren. Ethylamin weist eine untere Explosionsgrenze von 3,50 Vol.-% bei 65 g·cm⁻³ und eine obere Explosionsgrenze von 14,0 Vol.-% bei 260 g·cm⁻³ auf. Die Zündtemperatur beträgt 385 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2. Mit einem Flammpunkt von −37 °C gilt Ethylamin als extrem leicht entflammbar.<ref name="GESTIS" />

Weblinks

Commons: Ethylamin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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