Sulfanilamid

Strukturformel
	Datei:Sulfanilamide-skeletal.svg
Allgemeines
Freiname	Sulfanilamid
Andere Namen	4-Aminobenzensulfonamid (IUPAC); p-Aminobenzolsulfonamid; Sulfanilylamin; 1662 Fourneau; Prontosil album; Septoplix;
Summenformel	C6H8N2O2S
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-563-4
ECHA-InfoCard	100.000.513
PubChem	5333
ChemSpider	5142
DrugBank	DB00259
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01EB06; D06BA05;
Wirkstoffklasse	Sulfonamide
Eigenschaften
Molare Masse	172,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,08 g·cm−3 <ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	165 °C (Polymorph I)<ref name="Byrn">Stephen R. Byrn: Solid State Chemistry of Drugs. Academic Press 1982, ISBN 0-12-148620-6, S. 104.</ref>; 156 °C (Polymorph II)<ref name="Byrn" />; 153 °C (Polymorph III)<ref name="Byrn" />;
pKS-Wert	10,58<ref name="ChemIDplus" />
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser (7,5 g·l−1 bei 25 °C),<ref name="GESTIS" /> gut in heißem Wasser<ref name="roempp">Eintrag zu Sulfanilamid. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>; löslich in Aceton, verdünnten Mineralsäuren und Alkalien<ref name="roempp" />; sehr schlecht in Chloroform und Diethylether<ref name="roempp" />;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	3900 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>; 1400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)<ref name="Kleemann" />; 3000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="Kleemann" />; 500 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)<ref name="Kleemann" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sulfanilamid ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Sulfonamide, der als Antibiotikum eingesetzt wurde.

Geschichte

Datei:Elixir Sulfanilamide.jpg

Elixir Sulfanilamide

Sulfanilamid wurde als erster Vertreter der Sulfonamide 1908 von Paul Gelmo synthetisiert<ref name="Gelmo">R. Gelmo: Über Sulfamide der p-Aminobenzolsulfonsäure. In: J. prakt. Chem., 1908, 77, S. 369 ff.</ref><ref name="Soukup_org">Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen. Version 2020, S. 151; rudolf-werner-soukup.at (PDF; 3,3 MB).</ref><ref>L. F. Fieser, M. Fieser: Lehrbuch der organischen Chemie. 3. Auflage. Verlag Chemie, Weinheim a. d. Bergstraße 1957, S. 1193.</ref> allerdings erkannte erst Gerhard Domagk mit seiner Veröffentlichung aus dem Jahre 1935 den chemotherapeutischen Nutzen der Sulfonamide (Sulfamidochrysoidin, Prontosil).<ref>Domagk: Beitrag zur Chemotherapie der bakteriellen Infektionen. In: Deutsch. Med. Wochenschrift, 15. Februar 1935, Band 61, S. 250–253,
Domagk: Chemotherapie der bakteriellen Infektionen. In: Angewandte Chemie, 1935, Band 46, S. 657–667.</ref> Sulfanilamid wurde ab 1935 therapeutisch eingesetzt, ist aber durch andere Sulfonamide ersetzt worden.

1937 führte die Sulfanilamid-Katastrophe in den USA, bei der mehr als hundert Personen durch mit Diethylenglykol zubereitetem Sulfanilamid-Sirup zu Tode kamen, zur Verabschiedung des Federal Food, Drug, and Cosmetic Act, des Kernes des Arzneimittelrechts der Vereinigten Staaten.

Gewinnung und Darstellung

Die dreistufige Synthese der Verbindung startet mit Acetanilid, welches mit Chlorsulfonsäure umgesetzt wird. Die Zielverbindung ergibt sich dann durch Umwandlung des Säurechlorids mittels Ammoniak zum Säureamid und anschließender Verseifung der Acetamidfunktion.<ref name="Kleemann">A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6.</ref>

Datei:Sulfanilamide synthesis 01.svg

Dreistufige Synthese des Sulfanilamids

Chemische Eigenschaften

Sulfanilamid gehört zur Stoffgruppe der Sulfonamide. Diese bestehen aus einem Benzolkern mit einer Amino- und einer Sulfonamidgruppe. Sie alle sind schwache organische Säuren und meist schlecht löslich in Wasser (die Natriumsalze der Sulfonamide sind meist gut wasserlöslich).

Verwendung

Verwendet wird Sulfanilamid hauptsächlich als Antibiotikum.<ref>Julius Hirsch: Der Wirkungsmechanismus der Sulfanilamid-Therapie. In: İstanbul Seririyatı, 1942, Nr. 5/6.</ref> Dabei wird es bei der Folsäuresynthese anstatt para-Aminobenzoesäure in die Folsäure eingebaut, die dadurch unwirksam wird. Bei Organismen, die Folsäure über die Nahrung aufnehmen müssen, wie zum Beispiel dem Menschen, wird deswegen keine Schädigung verursacht.

Sulfanilamid kann als Diazokomponente bei der Griess-Ilosvay-Reaktion zum Nachweis von Nitrit und Nitrat verwendet werden.<ref name="Pohling">Rolf Pohling (Hrsg.): Chemische Reaktionen in der Wasseranalyse. Springer-Verlag, 2015, ISBN 978-3-642-36353-5, S. 207 ff., doi:10.1007/978-3-642-36354-2. </ref>

Weiterhin ist es Ausgangsstoff zur Erzeugung anderer Derivate.

Sicherheitshinweise

Sulfanilamid ist ein Abbauprodukt des Herbizids Asulam.<ref>Asulam Degradation Pathway. In: EAWAG Biocatalysis/Biodegradation Database. Abgerufen am 30. November 2021. </ref><ref>Maria Arena, Domenica Auteri, Stefania Barmaz, Alba Brancato: Peer review of the pesticide risk assessment of the active substance asulam (variant evaluated asulam‐sodium). In: EFSA Journal. Band 16, Nr. 4, April 2018, doi:10.2903/j.efsa.2018.5251, PMID 32625883, PMC 7009630 (freier Volltext). </ref>

Weblinks

Commons: Sulfanilamid – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

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Einzelnachweise

Vorlage:Hinweisbaustein