Sulfanilamid
Sulfanilamid ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Sulfonamide, der als Antibiotikum eingesetzt wurde.
Geschichte
Sulfanilamid wurde als erster Vertreter der Sulfonamide 1908 von Paul Gelmo synthetisiert<ref name="Gelmo">R. Gelmo: Über Sulfamide der p-Aminobenzolsulfonsäure. In: J. prakt. Chem., 1908, 77, S. 369 ff.</ref><ref name="Soukup_org">Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen. Version 2020, S. 151; rudolf-werner-soukup.at (PDF; 3,3 MB).</ref><ref>L. F. Fieser, M. Fieser: Lehrbuch der organischen Chemie. 3. Auflage. Verlag Chemie, Weinheim a. d. Bergstraße 1957, S. 1193.</ref> allerdings erkannte erst Gerhard Domagk mit seiner Veröffentlichung aus dem Jahre 1935 den chemotherapeutischen Nutzen der Sulfonamide (Sulfamidochrysoidin, Prontosil).<ref>Domagk: Beitrag zur Chemotherapie der bakteriellen Infektionen. In: Deutsch. Med. Wochenschrift, 15. Februar 1935, Band 61, S. 250–253,
Domagk: Chemotherapie der bakteriellen Infektionen. In: Angewandte Chemie, 1935, Band 46, S. 657–667.</ref> Sulfanilamid wurde ab 1935 therapeutisch eingesetzt, ist aber durch andere Sulfonamide ersetzt worden.
1937 führte die Sulfanilamid-Katastrophe in den USA, bei der mehr als hundert Personen durch mit Diethylenglykol zubereitetem Sulfanilamid-Sirup zu Tode kamen, zur Verabschiedung des Federal Food, Drug, and Cosmetic Act, des Kernes des Arzneimittelrechts der Vereinigten Staaten.
Gewinnung und Darstellung
Die dreistufige Synthese der Verbindung startet mit Acetanilid, welches mit Chlorsulfonsäure umgesetzt wird. Die Zielverbindung ergibt sich dann durch Umwandlung des Säurechlorids mittels Ammoniak zum Säureamid und anschließender Verseifung der Acetamidfunktion.<ref name="Kleemann">A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6.</ref>
Chemische Eigenschaften
Sulfanilamid gehört zur Stoffgruppe der Sulfonamide. Diese bestehen aus einem Benzolkern mit einer Amino- und einer Sulfonamidgruppe. Sie alle sind schwache organische Säuren und meist schlecht löslich in Wasser (die Natriumsalze der Sulfonamide sind meist gut wasserlöslich).
Verwendung
Verwendet wird Sulfanilamid hauptsächlich als Antibiotikum.<ref>Julius Hirsch: Der Wirkungsmechanismus der Sulfanilamid-Therapie. In: İstanbul Seririyatı, 1942, Nr. 5/6.</ref> Dabei wird es bei der Folsäuresynthese anstatt para-Aminobenzoesäure in die Folsäure eingebaut, die dadurch unwirksam wird. Bei Organismen, die Folsäure über die Nahrung aufnehmen müssen, wie zum Beispiel dem Menschen, wird deswegen keine Schädigung verursacht.
Sulfanilamid kann als Diazokomponente bei der Griess-Ilosvay-Reaktion zum Nachweis von Nitrit und Nitrat verwendet werden.<ref name="Pohling">Vorlage:Literatur</ref>
Weiterhin ist es Ausgangsstoff zur Erzeugung anderer Derivate.
Sicherheitshinweise
Sulfanilamid ist ein Abbauprodukt des Herbizids Asulam.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref><ref>Vorlage:Literatur</ref>
Weblinks
Einzelnachweise
<references />