Oxamid

Strukturformel
Struktur von Oxamid
Allgemeines
Name	Oxamid
Andere Namen	Ethandiamid Ethandisäureamid Oxalamid Oxalsäurediamid
Summenformel	C2H4N2O2
Kurzbeschreibung	farblose Nadeln<ref name=" Römpp">J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Aufl., Thieme, Stuttgart u. New York, 1996–1999. S. 3062.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 207-442-5 ECHA-InfoCard 100.006.767 PubChem 10113 ChemSpider 9709 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	88,07 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	350 °C (Zersetzung)<ref name=" Römpp" />
Löslichkeit	kaum löslich in Wasser und in Ethanol, unlöslich in Diethylether<ref name=" Römpp" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="SIGMA">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319 P: 305+351+338<ref name="SIGMA" />
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−504,4 kJ/mol<ref name="CRC90_5_22">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Oxamid, auch Oxalsäurediamid, ist das Diamid der Oxalsäure.

Der hohe Schmelzpunkt kann durch starke Wasserstoffbrückenbindungen im Feststoff erklärt werden.

Herstellung

Oxamid lässt sich auf folgende Arten herstellen:

• Hydrolyse von Dicyan
• partielle Oxidation von Blausäure mit
  • Sauerstoff in Gegenwart von Kupfer(II)-nitrat (Hoechst) oder
  • Wasserstoffperoxid<ref name="sheridan_1965">Sheridan, R.C., Brown, E.H.; Preparation of Oxamide from Hydrogen Cyanide and Hydrogen Peroxide, J. Org. Chem, 1965, 30(2), 669-670</ref>

<math>\mathrm{HCN \ + \ H_2O_2 \longrightarrow \ (CONH_2)_2}</math>

• Ammonolyse von Dialkyloxalaten (nach Ube)

Verwendung

• Düngemittelersatz für Harnstoff, da es wegen der schweren Löslichkeit in Wasser und langsamen Hydrolyse nur allmählich Stickstoff abgibt (Hauptanwendung)
• Stabilisator in Cellulosenitrat (Schießbaumwolle)
• Moderator bei der Verbrennung in Raketenantrieben mit Ammoniumperchloratgemischen

Einzelnachweise

<references />