Oxamid

Oxamid, auch Oxalsäurediamid, ist das Diamid der Oxalsäure.

Der hohe Schmelzpunkt kann durch starke Wasserstoffbrückenbindungen im Feststoff erklärt werden.

Herstellung

Oxamid lässt sich auf folgende Arten herstellen:

Hydrolyse von Dicyan
partielle Oxidation von Blausäure mit
- Sauerstoff in Gegenwart von Kupfer(II)-nitrat (Hoechst) oder
- Wasserstoffperoxid<ref name="sheridan_1965">Sheridan, R.C., Brown, E.H.; Preparation of Oxamide from Hydrogen Cyanide and Hydrogen Peroxide, J. Org. Chem, 1965, 30(2), 669-670</ref>

<math>\mathrm{HCN \ + \ H_2O_2 \longrightarrow \ (CONH_2)_2}</math>

Düngemittelersatz für Harnstoff, da es wegen der schweren Löslichkeit in Wasser und langsamen Hydrolyse nur allmählich Stickstoff abgibt (Hauptanwendung)
Stabilisator in Cellulosenitrat (Schießbaumwolle)
Moderator bei der Verbrennung in Raketenantrieben mit Ammoniumperchloratgemischen