Hyperforin

Strukturformel
	Struktur von Hyperforin
Allgemeines
Name	Hyperforin
Andere Namen	(1R,5S,6R,7S)-4-Hydroxy-6-methyl-1,3,7-tris(3-methylbut-2-enyl)-6-(4-methylpent-3-enyl)-5-(2-methylpropanoyl)-bicyclo[3.3.1]non-3-en-2,9-dion
Summenformel	C35H52O4
Kurzbeschreibung	hellgelber Feststoff<ref>R. Scott Obach: Inhibition of Human Cytochrome P450 Enzymes by Constituents of St. John's Wort, an Herbal Preparation Used in the Treatment of Depression. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Band 294, Nr. 1, 2000, S. 88–95 (Volltext).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	601-000-9
ECHA-InfoCard	100.112.565
PubChem	441298
ChemSpider	16736597
DrugBank	DB01892
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	536,79 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	79–80 °C<ref>Eintrag zu Hyperforin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐301+311+331‐370
	P: 210‐280‐302+352+312‐304+340+312‐370+378‐403+235<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hyperforin ist einer der Hauptinhaltsstoffe des Echten Johanniskrauts.

Vorkommen

Datei:Hypericum perforatum 09.jpg

Echtes Johanniskraut (Hypericum perforatum)

In der Pflanze sammelt sich Hyperforin hauptsächlich in Stempel und Früchten, wo es als sekundärer Pflanzenstoff wahrscheinlich defensive Aufgaben hat.

Struktur und Biosynthese

Chemisch-strukturell lässt sich Hyperforin durch Polyprenylierung vom Phloroglucin ableiten. Dabei verliert Letzteres aber sowohl seine Aromatizität als auch den phenolischen Charakter. Biochemisch entsteht das Grundgerüst des Hyperforins aus Isobutyryl-CoA und drei Molekülen Malonyl-CoA mit Hilfe der Isobutyrophenon-Synthase.<ref>L. Beerhues: Hyperforin. In: Phytochemistry. 67/20/2006. S. 2201–7. PMID 16973193</ref>

Wirkungen

Medizinisch gilt Hyperforin als antidepressiv wirksam.<ref>J. Barnes et al.: Herbal Medicines: A guide for healthcare professionals. Pharmaceutical Press, London 2002, ISBN 0-85369-474-5.</ref> Hyperforin hemmt die Wiederaufnahme der Neurotransmitter Serotonin, Dopamin, Noradrenalin, GABA und Glutamat aus dem synaptischen Spalt.<ref>S. S. Chatterjee et al.: Hyperforin as a possible antidepressant component of hypericum extracts. In: Life Sci. 63/6/1998. S. 499–510, PMID 9718074.</ref> Hyperforin bindet außerdem an die Enzyme Cytochrom P450, CYP3A4 und CYP2C9 sowie an den Pregnan-X-Rezeptor (PXR).

Verwendung

Hyperforin diente als Ausgangspunkt für die Herstellung von O-(Carboxymethyl)hyperforin (Aristoforin), das als Mittel gegen Krebs untersucht wurde.<ref>Michael Gartner, Thomas Müller, Jan C Simon, Athanassios Giannis, Jonathan P Sleeman: Aristoforin, a novel stable derivative of hyperforin, is a potent anticancer agent. In: Chembiochem : A European Journal of Chemical Biology. 2005, doi:10.1002/cbic.200400195. </ref>

Literatur

Siegfried Bäumler. Heilpflanzen Praxis heute – Porträts, Rezepturen, Anwendung. Seite 222. Elsevier Urban & Fischer München, 1. Auflage, 2007, ISBN 3-437-57270-9.

Weblinks

Commons: Hyperforin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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