Hyperforin
Hyperforin ist einer der Hauptinhaltsstoffe des Echten Johanniskrauts.
Vorkommen
In der Pflanze sammelt sich Hyperforin hauptsächlich in Stempel und Früchten, wo es als sekundärer Pflanzenstoff wahrscheinlich defensive Aufgaben hat. Vorlage:Absatz
Struktur und Biosynthese
Chemisch-strukturell lässt sich Hyperforin durch Polyprenylierung vom Phloroglucin ableiten. Dabei verliert Letzteres aber sowohl seine Aromatizität als auch den phenolischen Charakter. Biochemisch entsteht das Grundgerüst des Hyperforins aus Isobutyryl-CoA und drei Molekülen Malonyl-CoA mit Hilfe der Isobutyrophenon-Synthase.<ref>L. Beerhues: Hyperforin. In: Phytochemistry. 67/20/2006. S. 2201–7. PMID 16973193</ref>
Wirkungen
Medizinisch gilt Hyperforin als antidepressiv wirksam.<ref>J. Barnes et al.: Herbal Medicines: A guide for healthcare professionals. Pharmaceutical Press, London 2002, ISBN 0-85369-474-5.</ref> Hyperforin hemmt die Wiederaufnahme der Neurotransmitter Serotonin, Dopamin, Noradrenalin, GABA und Glutamat aus dem synaptischen Spalt.<ref>S. S. Chatterjee et al.: Hyperforin as a possible antidepressant component of hypericum extracts. In: Life Sci. 63/6/1998. S. 499–510, PMID 9718074.</ref> Hyperforin bindet außerdem an die Enzyme Cytochrom P450, CYP3A4 und CYP2C9 sowie an den Pregnan-X-Rezeptor (PXR).
Verwendung
Hyperforin diente als Ausgangspunkt für die Herstellung von O-(Carboxymethyl)hyperforin (Aristoforin), das als Mittel gegen Krebs untersucht wurde.<ref>Vorlage:Literatur</ref>
Literatur
- Siegfried Bäumler. Heilpflanzen Praxis heute – Porträts, Rezepturen, Anwendung. Seite 222. Elsevier Urban & Fischer München, 1. Auflage, 2007, ISBN 3-437-57270-9.
Weblinks
Einzelnachweise
<references />