4-Chlor-3-methylphenol

Strukturformel
	Struktur von 4-Chlor-3-methylphenol
Allgemeines
Name	4-Chlor-3-methylphenol
Andere Namen	Chlorkresol; Chlorocresol (INN, Ph. Eur.); Orthochlorkresol; p-Chlor-m-kresol; PCMC; 2-Chlor-5-hydroxytoluol; Vorlage:INCI;
Summenformel	C7H7ClO
Kurzbeschreibung	farbloser bis gelblicher Feststoff mit phenolartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-431-6
ECHA-InfoCard	100.000.392
PubChem	1732
ChemSpider	21106018
DrugBank	DB16864
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	142,58 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,37 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	68 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	235 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	7 hPa (100 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schwer in Wasser (3,9 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />; in Ethanol leicht löslich (~750 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="IP">WHO: International Pharmacopoeia 2006. ISBN 978-92-4-156301-7, (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref>; löslich in Ether, Fettsäuren und Natriumhydroxid<ref name="IP" />;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302+312‐314‐317‐335‐410
	P: 260‐273‐280‐301+312‐303+361+353‐305+351+338<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-Chlor-3-methylphenol (oft auch nur Chlorkresol) ist eine chemische Verbindung, die zur Gruppe Chlormethylphenole gehört und hauptsächlich als Desinfektions- und Konservierungsmittel eingesetzt wird.

Chemische Eigenschaften

4-Chlor-3-methylphenol ist ein chloriertes Kresol (oder Methylphenol) und gehört damit in die Gruppe der Chlormethylphenole. Es ist damit wiederum ein Phenol-Derivat.

Antiseptische Wirkung

4-Chlor-3-methylphenol hat ein breites mikrobiostatisches und mikrobiozides Wirkspektrum. Mikrobioastatisch wirkt es zum Beispiel auf Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Candida albicans und Aspergillus Niger. Es hat auch eine Hemmwirkung gegen Bakteriensporen und Viren.<ref name="Klinische Antiseptik">Axel Kramer, D. Gröschel, P. Heeg, V. Hingst, Hans Lippert, M. Rotter, W. Weuffen (Hrsg.): Klinische Antiseptik. Springer-Verlag, 1993, S. 44, ISBN 978-3-642-77715-8.</ref>

Hautverträglichkeit

4-Chlor-3-methylphenol wird als „gut hautverträglich“ beschrieben. Es ist ein schwaches Allergen und besitzt geringe akute Toxizität. Es gibt keine Hinweise auf Mutagenität.<ref name="Klinische Antiseptik" />

Verwendung

4-Chlor-3-methylphenol findet trotz seiner sensibilisierenden Eigenschaften (allergieauslösend) als Desinfektionsmittel vielfältige Anwendung. Zusammen mit anderen phenolischen Wirkstoffen kommt es in Präparaten zur hygienischen Händedesinfektion vor. In pharmazeutischen Produkten und Kosmetika dient es als Konservierungsstoff.<ref name="Klinische Antiseptik" />

Bei der Konservierung von Leder wird es als Ersatz für das seit 1989 verbotene Pentachlorphenol verwendet. Es kann aber auch in Textilien, Leim, Farben, Klebstoffen und Tinten vorkommen. Weiterhin dient es als Zwischenprodukt zur Herstellung von Herbiziden.

In der Medizin wird es auch bei tumorbedingten Schmerzen zur Neurolyse im Wirbelsäulenbereich eingesetzt.

Sicherheitshinweise

PCMC ist Haut- bzw. schleimhautreizend und sensibilisierend (allergische Kontaktdermatitis). Beim Verbrennen können stark giftige Substanzen (Phosgen) entstehen.

Literatur

Zeitschrift Gefahrstoffe 03/2002, S. 95.

Weblinks

Commons: Chlorocresol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Overview of toxicology (PDF; 291 kB)

Einzelnachweise