Fenthion

Strukturformel
Struktur von Fenthion
Allgemeines
Name	Fenthion
Andere Namen	O,O-Dimethyl-O-(4-methylthio-m-tolyl)phosphorthioat Lebaycid Mercaptophos DMTP
Summenformel	C10H15O3PS2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 200-231-9 ECHA-InfoCard 100.000.211 PubChem 3346 DrugBank DB11412 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	278,3 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,25 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	6 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	87 °C (bei 0,014 hPa)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (55 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,5698 (20 °C)<ref name="AP">Australian Pesticides & Veterinary Medicines Authority: Fenthion Review Summary DECEMBER 2005 (Memento vom 3. April 2014 im Internet Archive)</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.000.211">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301+311​‐​330​‐​341​‐​372​‐​410 P: 201​‐​273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312​‐​304+340+310<ref name="GESTIS" />
MAK	DFG: 0,2 mg·m−3<ref name="GESTIS" /> Schweiz: 0,1 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 55-38-9 bzw. Fenthion)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	140–615 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="AP" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Fenthion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organophosphate, die als Insektizid eingesetzt wird.

Geschichte

Fenthion wurde 1958 durch die Bayer AG entwickelt und 1960 auf den Markt gebracht.

Eigenschaften

Fenthion gehört chemisch zur Gruppe der Thiophosphorsäureester und liegt als nur sehr schwer entzündliche, farb- und geruchlose, als technisches Produkt braune, ölige, leicht nach Knoblauch riechende, Flüssigkeit vor. In Wasser ist Fenthion praktisch unlöslich, jedoch löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln.<ref>WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) für Fenthion (Memento vom 13. Oktober 2014 im Internet Archive)</ref> Fenthion besitzt eine Viskosität von 42,4 mPa·s bei 20 °C.<ref name="AP" /> Es zersetzt sich ab einer Temperatur über 135 °C.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Fenthion wird als Insektizid (Acetylcholinesterase-Inhibitor) zur Bekämpfung von Mücken, Flöhe und Zecken sowie als Avizid und Akarizid, so in der Fischzucht (Vergiftung von störenden Fischen oder Krebsen) eingesetzt. Es wirkt auch gegen bestimmte Pflanzen und ist für Vögel sehr giftig.

Fenthion ist auch als Zwischenprodukt bei der Herstellung anderer Chemikalien von Bedeutung.

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref>Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref><ref>EUR-Lex: Entscheidung der Kommission vom 11. Februar 2004 über die Nichtaufnahme von Fenthion in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem WirkstoffVorlage:Abrufdatum.</ref>

Fenthion ist unter dem Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel (Anlage III) geregelt.<ref>Annex III Chemicals. In: pic.int. Abgerufen am 6. Januar 2026. </ref>

Sicherheitshinweise

Es wird in den USA mit dem Rückgang zahlreicher Vogelpopulationen in Verbindung gebracht und ist wie alle Phosphorsäureester auch für den Menschen hochgiftig (Nervengift). Fenthion ist möglicherweise erbgutverändernd und kann durch die Haut aufgenommen werden. Es baut sich in der Umwelt nur langsam ab.

Abgeleitete Verbindungen

Fenthion-Derivate
Name	Fenthionsulfoxid	Fenthionsulfon	Fenthionoxon	Fenthionoxonsulfoxid	Fenthionoxonsulfon
Andere Namen	O,O-Dimethyl-O-4-methylsulfinyl-m-tolylthiophosphat Mesulfenfos	O,O-Dimethyl-O-4-methylsulfonyl-m-tolylthiophosphat	O,O-Dimethyl-O-4-methylthio-m-tolylphosphat Fenoxon Fenthoxon	O,O-Dimethyl-O-4-methylsulfinyl-m-tolylphosphat Fenoxon-sulfoxid	O,O-Dimethyl-O-4-methylsulfonyl-m-tolylphosphat Fenoxon-sulfon
Strukturformel	Datei:Chemical structural formula of mesulfenfos.svg	Datei:Chemical structural formula of fenthion sulfone.svg	Datei:Chemical structural formula of fenthion oxon.svg	Datei:Chemical structural formula of fenthion oxon sulfoxide.svg	Datei:Chemical structural formula of fenthion oxon sulfone.svg
Summenformel	C10H15O4PS2	C10H15O5PS2	C10H15O4PS	C10H15O5PS	C10H15O6PS
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
EG-Nummer	621-029-0	634-861-4		694-896-6	694-887-7
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
PubChem	19577	19578	23046	23047	26449
Wikidata	Q27266020	Q63396464	Q81976302	Q27259645	Q83029905
Molare Masse	294,33 g/mol	310,33 g/mol	262,26 g/mol	278,26 g/mol	294,26 g/mol

Weblinks

• Bayer: Fenthion (Memento vom 19. August 2012 im Internet Archive)
• Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei VetpharmVorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise

<references />