Fenthion

Fenthion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organophosphate, die als Insektizid eingesetzt wird.

Geschichte

Fenthion wurde 1958 durch die Bayer AG entwickelt und 1960 auf den Markt gebracht.

Eigenschaften

Fenthion gehört chemisch zur Gruppe der Thiophosphorsäureester und liegt als nur sehr schwer entzündliche, farb- und geruchlose, als technisches Produkt braune, ölige, leicht nach Knoblauch riechende, Flüssigkeit vor. In Wasser ist Fenthion praktisch unlöslich, jedoch löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln.<ref>WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) für Vorlage:Webarchiv</ref> Fenthion besitzt eine Viskosität von 42,4 mPa·s bei 20 °C.<ref name="AP" /> Es zersetzt sich ab einer Temperatur über 135 °C.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Fenthion wird als Insektizid (Acetylcholinesterase-Inhibitor) zur Bekämpfung von Mücken, Flöhe und Zecken sowie als Avizid und Akarizid, so in der Fischzucht (Vergiftung von störenden Fischen oder Krebsen) eingesetzt. Es wirkt auch gegen bestimmte Pflanzen und ist für Vögel sehr giftig.

Fenthion ist auch als Zwischenprodukt bei der Herstellung anderer Chemikalien von Bedeutung.

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref>Vorlage:PSM-Verz</ref><ref>EUR-Lex: Vorlage:CELEX.</ref>

Fenthion ist unter dem Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel (Anlage III) geregelt.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref>

Sicherheitshinweise

Es wird in den USA mit dem Rückgang zahlreicher Vogelpopulationen in Verbindung gebracht und ist wie alle Phosphorsäureester auch für den Menschen hochgiftig (Nervengift). Fenthion ist möglicherweise erbgutverändernd und kann durch die Haut aufgenommen werden. Es baut sich in der Umwelt nur langsam ab.

Abgeleitete Verbindungen

Fenthion-Derivate
Name	Fenthionsulfoxid	Fenthionsulfon	Fenthionoxon	Fenthionoxonsulfoxid	Fenthionoxonsulfon
Andere Namen	O,O-Dimethyl-O-4-methylsulfinyl-m-tolylthiophosphat Mesulfenfos	O,O-Dimethyl-O-4-methylsulfonyl-m-tolylthiophosphat	O,O-Dimethyl-O-4-methylthio-m-tolylphosphat Fenoxon Fenthoxon	O,O-Dimethyl-O-4-methylsulfinyl-m-tolylphosphat Fenoxon-sulfoxid	O,O-Dimethyl-O-4-methylsulfonyl-m-tolylphosphat Fenoxon-sulfon
Strukturformel	Datei:Chemical structural formula of mesulfenfos.svg	Datei:Chemical structural formula of fenthion sulfone.svg	Datei:Chemical structural formula of fenthion oxon.svg	Datei:Chemical structural formula of fenthion oxon sulfoxide.svg	Datei:Chemical structural formula of fenthion oxon sulfone.svg
Summenformel	C₁₀H₁₅O₄PS₂	C₁₀H₁₅O₅PS₂	C₁₀H₁₅O₄PS	C₁₀H₁₅O₅PS	C₁₀H₁₅O₆PS
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
EG-Nummer	621-029-0	634-861-4		694-896-6	694-887-7
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
PubChem	Vorlage:PubChem	Vorlage:PubChem	Vorlage:PubChem	Vorlage:PubChem	Vorlage:PubChem
Wikidata	Q27266020	Q63396464	Q81976302	Q27259645	Q83029905
Molare Masse	294,33 g/mol	310,33 g/mol	262,26 g/mol	278,26 g/mol	294,26 g/mol

Weblinks

Bayer: Vorlage:Webarchiv
Vorlage:Vetpharm

Einzelnachweise