Famciclovir

Strukturformel
Datei:Famciclovir 200.svg
Allgemeines
Freiname	Famciclovir
Andere Namen	2-[2-(2-Amino-9H-purin-9-yl)ethyl]-1,3-propandiyl-diacetat [2-(Acetyloxymethyl)-4-(2-aminopurin-9-yl)butyl]acetat (IUPAC)
Summenformel	C14H19N5O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 630-411-6 ECHA-InfoCard 100.158.713 PubChem 3324 ChemSpider 3207 DrugBank DB00426 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J05AB09 S01AD07
Wirkstoffklasse	Virostatikum
Eigenschaften
Molare Masse	321,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	102–104 °C<ref name="MerckIndex">The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 670.</ref>
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="SDS">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="SDS"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Famciclovir ist ein Analogon der Nukleinbase 2-Aminopurin und wird als Virostatikum bei Infektionen und Reaktivierungen von Herpes-simplex-Viren (HSV-1 und -2) und Varizella-Zoster-Virus (VZV) eingesetzt.

Chemie

Famciclovir ist das Diacetyl-Derivat von Penciclovir, welches nach oraler Einnahme keine ausreichende Bioverfügbarkeit erzielen konnte. Das machte die Entwicklung einer Substanz mit besserer Pharmakokinetik erforderlich.

Pharmakologie

Famciclovir ist ein Prodrug von Penciclovir, das nach oraler Einnahme metabolisiert wird und dabei durch Deacetylierung sowie anschließender Oxidation zu Penciclovir umgewandelt wird.

Anwendung

Der Wirkstoff wird als Rezidivanz zur Behandlung des Herpes genitalis bzw. zur Frühbehandlung eines Herpes zoster („Gürtelrose“) eingesetzt. In Kombination mit Lamivudin wurde Famciclovir in Studien als Ersatz zur Interferon-Kombinationstherapie auch bei einer chronischen Infektion mit Hepatitis B angewendet.<ref>C. Trépo et al.: Famciclovir in chronic hepatitis B: results of a dose-finding study. In: Journal of Hepatology, 2000, 32(6), S. 1011–1018; PMID 10898322</ref> Dies ist seit der Verfügbarkeit spezifischer Virustatika gegen das Hepatitis-B-Virus obsolet.

Handelsnamen

Monopräparate
Famvir (D, A, CH) sowie ein Generikum (A)

Weblinks

• Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Human Metabolome Database (HMDB)Vorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise

<references />