Acetanilid

Strukturformel
Struktur von N-Phenylacetamid
Allgemeines
Name	Acetanilid
Andere Namen	N-Phenylacetamid Antifibrin Acetanilidum Essigsäureanilid Vorlage:INCI Antifebrin (Handelsname)
Summenformel	C8H9NO
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-150-7 ECHA-InfoCard 100.002.864 PubChem 904 ChemSpider 880 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	135,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,21 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	114 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	305 °C<ref name="GESTIS" />
pKS-Wert	0,5 (25 °C)<ref name="CRC97_5_88">W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-88.</ref>
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser (6,1 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /> leicht löslich in Ethanol, Chloroform, Ether<ref name="Hunnius">Hermann P. T. Ammon, Manfred Schubert-Zsilavecz (Hrsg.): Hunnius. Pharmazeutisches Wörterbuch. 11. Auflage. de Gruyter, Berlin/Boston 2014, ISBN 978-3-11-030990-4, S. 12. </ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 301+312​‐​330<ref name="GESTIS" />
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−209,4 kJ·mol−1 (Feststoff)<ref name="CRC97_5-3">W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-3.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Acetanilid ist ein Derivat sowohl von Anilin als auch von Essigsäure und wurde 1843 von Charles Frédéric Gerhardt durch Einwirkung von Acetylchlorid auf Anilin entdeckt.<ref>Quelle: Kommentar zum Deutschen Arzneibuch 6. Ausgabe 1926, Band 1</ref>

Geschichte

Durch eine zufällige Verwechslung mit Naphthalin wurde um 1886 im Arbeitskreis von Adolf Kußmaul an der Universität Straßburg von den Ärzten Arnold Cahn und Paul Hepp die fiebersenkende und schmerzstillende Wirkung von Acetanilid festgestellt. Die Verbindung wurde ab 1887 unter dem Namen Antifebrin als Antipyretikum und Analgetikum vermarktet, jedoch wegen der noch vorhandenen Toxizität nach und nach durch bessere Produkte ersetzt.<ref>Pain relief: from coal tar to paracetamol. In: Education in Chemistry, 2005 (7). Royal Chemical Society, archiviert vom Vorlage:IconExternal am 10. Dezember 2005; abgerufen am 20. August 2012 (englisch). </ref> Ein Patent zur Verwendung als Stabilisator für Wasserstoffperoxid wurde erstmals 1905 angemeldet.<ref name="heinrici">Patent US825883A: Stable solution of peroxid of hydrogen. Angemeldet am 10. Juli 1905, veröffentlicht am 10. Juli 1906, Anmelder: Walter Heinrici, Erfinder: Walter Heinrici.‌</ref>

Pharmakologie

Die pharmakologische Wirkung von Acetanilid kommt tatsächlich durch das daraus im Körper entstehende Paracetamol zustande, Acetanilid ist also ein Prodrug. Ein Teil der Substanz wird aber zu Anilin hydrolysiert und weiter in N-Phenylhydroxylamin umgewandelt, welches die Bildung von Methämoglobin katalysiert.<ref name="Römpp">Eintrag zu Acetanilid. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> Zwei Derivate des Stoffes, das Phenacetin und später das Paracetamol, wurden bzw. werden erfolgreich als Medikamente eingesetzt.

Gewinnung und Darstellung

Acetanilid kann durch Erhitzen von Anilin mit Acetanhydrid, bzw. durch Umsetzung mit Acetylchlorid oder konzentrierter Essigsäure, unter Abspaltung von Wasser hergestellt werden.<ref>Hans Bayer: Lehrbuch der Organischen Chemie. 18. Auflage. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1978, ISBN 3-7776-0342-2</ref>

Verwendung

Acetanilid wird unter anderem als organisches Zwischenprodukt, als Stabilisator für Wasserstoffperoxid und Sprengstoffe, als Weichmacher und als Standardsubstanz für die Schmelzpunktsbestimmung verwendet.

Einzelnachweise

<references />