Hydrocodon

Strukturformel
	Strukturformel von Hydrocodon
Allgemeines
Freiname	Hydrocodon
Andere Namen	4,5α-Epoxy-3-methoxy-17-methylmorphinan-6-on (IUPAC); Hydrocodonum (Latein); Dihydrocodeinon;
Summenformel	C18H21NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-733-9
ECHA-InfoCard	100.004.304
PubChem	5284569
ChemSpider	4447623
DrugBank	DB00956
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R05DA03
Wirkstoffklasse	Antitussivum
Wirkmechanismus	Opioid
Eigenschaften
Molare Masse	299,36 g·mol−1
Schmelzpunkt	198 °C<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>; 185–186 °C (Hydrocodon·Hydrochlorid)<ref name="roempp" />; 118–128 °C (Hydrocodon·Hydrogentartrat·2,5-Hydrat)<ref name="roempp" />;
Löslichkeit	schlecht in Wasser (6,9 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="ChemIDplus" />; löslich in Ethanol und verdünnten Säuren<ref name=roempp>Eintrag zu Hydrocodon. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	150 mg·kg−1 (LD50, Ratte, s.c.)<ref name="ChemIDplus" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hydrocodon oder Dihydrocodeinon ist ein Opioid, das mit dem Codein strukturverwandt ist und wie dieses zu den Derivaten des Morphins gehört. Als Monopräparat (wie etwa Dicodid) wirkt es als Analgetikum (Schmerzmittel) und als Antitussivum (Hustenmittel). In den USA wird der Arzneistoff hauptsächlich in Kombinationspräparaten mit Paracetamol (wie etwa Vicodin) oder Ibuprofen vertrieben.

Wirkung

Hydrocodon bzw. Dihydrocodeinon (nicht zu verwechseln mit Dihydrocodein) ist chemisch verwandt mit Codein und hat eine stärkere (ungefähr 2- bis 8-fach)<ref name="ABDA-WD">ABDA-Wirkstoffdossier: Hydrocodon, abgerufen bei dimdi.de</ref> antitussive Wirkung als Codein. Eine antitussive Wirksamkeit wird schon erreicht, wenn praktisch noch keine Atemdepression besteht. In dieser Konzentration ist Hydrocodon schwach analgetisch wirksam und nicht euphorisierend. Zur analgetischen Wirkungsstärke finden sich in der Literatur divergierende Angaben, die bei 15 %<ref>Fachinformation Hydrocodon Streuli 5 mg/10 mg, Stand September 2012.</ref> oder 59 %<ref name="mellar">Mellar P. Davis: Opioids in Cancer Pain. OUP Oxford, 2009, ISBN 978-0-19-923664-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.), S. 89 ff.</ref> der analgetischen Wirkung von Morphin liegen (nach anderen Quellen beträgt die analgetische Wirkungsstärke 100 %<ref>Eberhard Klaschik: Schmerztherapie und Symptomkontrolle in der Palliativmedizin. In: Stein Husebø, Eberhard Klaschik (Hrsg.): Palliativmedizin. 5. Auflage, Springer, Heidelberg 2009, ISBN 3-642-01548-4, S. 207–313, hier: S. 233.</ref> der von Morphin). Eine analgetische, vier bis acht Stunden andauernde<ref>Eberhard Klaschik: Schmerztherapie und Symptomkontrolle in der Palliativmedizin. 2009, S. 233.</ref> Wirkung entsteht jedoch möglicherweise nicht nur durch Hydrocodon selbst, sondern auch durch dessen durch O-Demethylierung gebildeten Metaboliten Hydromorphon.

Die Hemmung des Hustenreflexes beruht nicht nur auf einer zentralen Inhibition in der Medulla oblongata, sondern wahrscheinlich auch auf einer Blockierung sensibler Rezeptoren („Hustenrezeptoren“) im Bronchialtrakt. Der Wirkstoff kann abhängig machen („may be habit-forming“).<ref>Vicodin, drugs.com, abgerufen am 3. Juni 2013.</ref>

Nebenwirkungen

Die Nebenwirkungen von Hydrocodon sind unter anderem:

Verstopfung
Atemdepression (verminderter zentralnervöser Atemantrieb)
erhöhte Müdigkeit
veränderte Libido
Mundtrockenheit
Übelkeit
Bewusstseinsstörungen
Anurie
Juckreiz
epileptische Anfälle
allergische Reaktionen
Schwindelanfälle
Schwächeanfälle
Hyperventilation
Abhängigkeit

Anwendungsgebiete

Analgetikum (Schmerzmittel)
Antitussivum (Hustenmittel)

Bei Patienten mit einer ansonsten behandlungsresistenten Zwangsstörung zeigte sich im Rahmen von Anwendungsbeobachtungen unter der Einnahme von Hydrocodon eine spontane Reduktion der Symptome.<ref name="Davidson.2003">Joyce Davidson, Throstur Bjorgvinsson: Current and potential pharmacological treatments for obsessive-compulsive disorder. In: Expert Opinion on Investigational Drugs. Band 12, Nr. 6, Juni 2003, S. 993–1001, doi:10.1517/13543784.12.6.993, PMID 12783603. </ref>

Rechtlicher Status

Deutschland

Hydrocodon unterliegt in Deutschland dem Betäubungsmittelgesetz Anlage III und der Betäubungsmittel-Verschreibungsverordnung. Es war unter dem Markennamen Dicodid als Arzneimittel zugelassen<ref>Dicodid - Fachinformation. Abgerufen am 19. Mai 2023. </ref>. Aktuell (Stand 2023) ist die Zulassung ausgelaufen und Hydrocodon nicht als Arzneimittel verfügbar.

Vereinigtes Königreich

Im Vereinigten Königreich unterliegt Hydrocodon dem Gesetz gegen Drogenmissbrauch (Misuse of Drugs Act), in dem er in Klasse A (höchste Gefährlichkeitsstufe) eingruppiert ist.<ref>Misuse of Drugs Act 1971: Schedule 2: Controlled Drugs, Part I: Class A Drugs, abgerufen am 3. Juni 2013.</ref>

Schweiz

In der Schweiz untersteht es dem Bundesgesetz über die Betäubungsmittel und die psychotropen Stoffe.<ref>Zitiert aus dem Arzneimittel-Kompendium der Schweiz.</ref>

Trivia

In der Arztserie Dr. House konsumiert der Protagonist Dr. Gregory House (Hugh Laurie) fortwährend Hydrocodon (Vicodin), um seine Schmerzen zu betäuben.

In dem Spielfilm Der Marsianer streut Mark Watney mit den Worten „Ich dippe diese Kartoffel in ein bisschen Vicodin und davon kann mich keiner abhalten“ ein Pulver aus einer Kapsel über eine Kartoffel.

Siehe auch

Opioidkrise in den USA

Weblinks

Hydrocodon. In: Erowid. (englisch)

Einzelnachweise

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