Carbofuran

Strukturformel
Strukturformel von Carbofuran
Allgemeines
Name	Carbofuran
Andere Namen	2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl-methylcarbamat (IUPAC) Furadan Curaterr
Summenformel	C12H15NO3
Kurzbeschreibung	farblos bis hellbrauner Feststoff, geruchlos oder mit schwachem Geruch nach Phenol<ref name="GESTIS"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 216-353-0 ECHA-InfoCard 100.014.867 PubChem 2566 ChemSpider 2468 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	221,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,18 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	153–154 °C<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	Zersetzung ab 295 °C<ref name="GESTIS"/>
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (320 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.014.867">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS"/> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 300+330​‐​311​‐​410 P: 260​‐​264​‐​273​‐​280​‐​301+310+330​‐​304+340+310<ref name="GESTIS"/>
MAK	Schweiz: 0,1 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 1563-66-2 bzw. Carbofuran)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	5 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS"/> 885 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS"/> 0,033–10,2 mg·l−1 (LC50, Fisch, 96 Stunden)<ref name="GESTIS" /> 0,00159–68 mg·l−1 (LC50, Krebstiere, 48 Stunden)<ref name="GESTIS" /> 0,002–0,09 mg·l−1 (EC50, Krebstiere, 48 Stunden)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Carbofuran ist ein Insektizid, Akarizid und Nematizid mit breitem Wirkungsspektrum. Es gehört zur Stoffgruppe der Carbamate.

Synthese

Carbofuran entsteht in einer mehrstufigen Reaktion aus Brenzcatechin, 3-Chlor-2-methylpropen und Methylisocyanat.<ref name="unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 70 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Wirkung

Carbofuran ist ein systemisch wirkendes Insektizid mit Wirkung als Fraß- und Kontaktgift. Seine Wirkung beruht auf der Hemmung der Cholinesterasen Acetylcholinesterase (AChE) und Butyrylcholinesterase (BuChE).

Zulassung

Carbofuran ist aufgrund einer Entscheidung im Juni 2007 für den Bereich der Europäischen Union nicht mehr als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen.<ref>Entscheidung der Kommission vom 13. Juni 2007 über die Nichtaufnahme von Carbofuran in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und die Widerrufung der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff (PDF)Vorlage:Abrufdatum</ref>

In Österreich konnte es im Erwerbsgartenbau sowie zum Beizen von Rübensamen verwendet werden. Seit Dezember 2008 sind der Verkauf, die Anwendung und der Besitz in Österreich untersagt.<ref name="WWF Österreich">Tödliches Greifvogel-Gift endlich verboten! WWF Österreich.</ref> In der Bundesrepublik Deutschland war Carbofuran kein zugelassener Wirkstoff, bei Bedarf wurden jedoch Ausnahmegenehmigungen erteilt.<ref name="Landwirtschaftskammer">Ausnahmegenehmigung nach § 11 Pflanzenschutzgesetz für Carbosip in Kopfkohl-Arten (Memento vom 27. September 2007 im Internet Archive), abgerufen am 31. Juli 2006.</ref> Carbofuran war in der Schweiz gegen eine Vielzahl von Schadinsekten im Erwerbsgartenbau sowie beim Anbau von Mais, Rüben, Champignons und Zwiebeln zugelassen. Die Zulassung in der Schweiz wurde 2011 entzogen, die Verkaufsfrist lief bis Mai 2012, die Aufbrauchsfrist bis Mai 2013.<ref>www.garten.ch: Marshal/Carbosulfan nicht mehr im Handel, abgerufen am 20. Februar 2016.</ref><ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Carbofuran ist unter dem Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel (Anlage III) geregelt.<ref>Annex III Chemicals. In: pic.int. Abgerufen am 6. Januar 2026. </ref>

Toxizität

Als LD₅₀ wurden bei der Ratte 8,2–14,1 mg·kg⁻¹ Körpergewicht, beim Hund 19 mg·kg⁻¹ Körpergewicht ermittelt. Bei Langzeituntersuchungen (Ratte, 2 Jahre) lag der NOEL bei 10 mg·kg⁻¹ Futter, ab 100 mg·kg⁻¹ Futter trat eine Wachstumsdepression auf.<ref name="Perkow">Werner Perkow (1992): Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, 2. Auflage, Erg. Lfg.; Verlag Paul Parey; ISBN 3-8304-4047-2.</ref>

Umweltverhalten

Die Halbwertszeit für den Abbau im Boden beträgt 8 bis 13 Tage. Die Mobilität im Boden ist hoch. Carbofuran ist bienentoxisch.

In Afrika wurde Carbofuran unter anderem zum Wildern von Vögeln missbraucht.<ref>Fabio Bergamin: Vogeljagd mit Agrochemikalie (Memento vom 20. Februar 2016 im Internet Archive), Tages-Anzeiger vom 29. Januar 2010.</ref> In Vorarlberg (2012 und 2016) wurde illegales Carbofuran via Tauben als Köder gegen Greifvögel eingesetzt.<ref>Taubenzüchter vergiften Greifvögel, orf.at, 29. September 2016, abgerufen am 29. September 2016.</ref> Bei Anfang 2021 in Bayern gefundenen toten Greifvögeln wurde ein mit Carbofuran präparierter Fasan gefunden.<ref>Tiere: Polizei ermittelt wegen getöteter Greifvögel. In: Die Zeit. 11. März 2021, abgerufen am 11. März 2021. </ref> In Basel wurden seit Sommer 2020 acht Greifvögel vergiftet.<ref>Acht Greifvögel vergiftet. Basler Polizei fasst Tatverdächtigen. In: blick.ch. SDA, 18. Februar 2022, abgerufen am 19. Februar 2022. </ref>

Weblinks

• Information der US-amerikanischen Umweltbehörde (engl.)

Einzelnachweise

<references/>