Chinonimine

Strukturformel von N-Acetyl-p-benzochinonimin (NAPQI)

Chinonimine sind organische Verbindungen, die sich von Chinonen ableiten, bei denen eine oder beide chinoiden Carbonylgruppen durch eine Iminogruppe ersetzt ist.<ref>Quinone imine. Royal Society of Chemistry, abgerufen am 22. Juli 2019 (Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value)). </ref> Die Verbindungen mit zwei Iminogruppen werden auch als Chinondiimine bezeichnet.<ref>Ulfrich Nickel: Reaktionen mit Wursterschen Kationen. In: Chemie in unserer Zeit. Band 12, Nr. 3, 1978, S. 89–98, doi:10.1002/ciuz.19780120305. </ref>

N-Arylsubstituierte Chinonimine sind Farbstoffe (Chinonimin-Farbstoffe) aus der Gruppe der Methinfarbstoffe.<ref name="Houben-Weyl">Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. VII/3b, 4th Edition o-Quinones, Dipheno- and Stilbenequinones, Higher Ring Ketones, Quinoles, Quinone Derivatives. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-180494-7, S. 121, 236 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref>

Verwendung

Besondere Bedeutung haben Chinonimine in der Entwicklung von Farbfilmen. So können Diaminoarene mit Phenolen in Gegenwart von Silber-Ionen und metallischem Silber als Katalysator zu Indoanilin-Farbstoffen umgesetzt werden.<ref name="RömppOnline">Eintrag zu Chinonimine. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Chinoniminfarbstoffe

Datei:Chinonimine.svg

Allgemeine Struktur der Chinonimin-Farbstoffe mit
X = OH, NH₂ oder NR₂
Y = O oder NH

Bei den Chinonimin-Farbstoffen handelt es sich um aza-analoge Diarylmethinfarbstoffe. Es lassen sich drei verschiedene Grundtypen unterscheiden:<ref name="Houben-Weyl" /><ref name="Hans R. Schweizer">Hans R. Schweizer: Künstliche Organische Farbstoffe und Ihre Zwischenprodukte. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-87245-7, S. 294 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref>

Indophenole (Y = O, X = OH)
Indoaniline (Y = O, X = NH₂ oder NR₂)
Indamine (Y = NH, X = NH₂ oder NR₂)

Chinonimin-Farbstoffe erhält man durch die Reaktion von Phenol oder Anilin (als Nucleophil) mit einem elektrophilen Nitrosoaromaten und anschließender Dehydratisierung.<ref name="RömppOnline" /> Der einfachste Zugang besteht in der sauren Oxidation der entsprechenden Diphenylaminderivate.<ref name="Hans R. Schweizer" />

Indophenole

Beispiel:

Tillmans Blau

Indoaniline

Beispiele:

Indamine

Beispiel:

Bindschedlers Grün

Azinfarbstoffe

Datei:Azine Dyes - general structure.svg

Allgemeine Struktur der Azinfarbstoffe mit
X = OH, NH₂ oder NR₂
Y = O oder NH
Z = O, S oder NR (R=H, Alkyl, Aryl)

Bei den Azinfarbstoffen handelt es sich um überbrückte Chinoniminfarbstoffe

Phenazine, Phenazinfarbstoffe sind mit einer Aminogruppe überbrückt.
Beispiele:
Phenothiazine (Phenothiazinfarbstoffe) sind mit einem Schwefelatom überbrückt.
Beispiele:
Phenoxazine (Phenoxazinfarbstoffe) sind mit einem Sauerstoffatom überbrückt.
Beispiele:

Einzelnachweise