Ifosfamid

Strukturformel
	Datei:Ifosfamid.png
Allgemeines
Freiname	Ifosfamid
Andere Namen	(RS)-3-(2-Chlorethyl)-2-[(2-chlorethyl)amino]-2H-1,3,2-oxazaphosphinan-2-oxid (IUPAC); Ifosfamidum (Latein);
Summenformel	C7H15Cl2N2O2P
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, feines, kristallines, hygroskopisches Pulver<ref name="Ph. Eur. 6">Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 6. AUSGABE. Band 6.0–6.3, 2008.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	223-237-3
ECHA-InfoCard	100.021.126
PubChem	3690
ChemSpider	3562
DrugBank	DB01181
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	L01AA06
Wirkstoffklasse	Zytostatikum, Stickstofflost
Wirkmechanismus	Alkylierung
Eigenschaften
Molare Masse	261,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="sigma" />
Schmelzpunkt	39–41 °C<ref name="MERCK Index">Maryadele J. O’Neil: The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. In: Merck & Co., Inc. (Hrsg.): Elsevier Health Sciences. 14. Auflage. Elsevier, Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X.</ref>
Löslichkeit	wenig in Wasser (3,78 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="ChemIDplus" />; leicht löslich in Dichlormethan<ref name="Ph. Eur. 6" />;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
Datei:GHS-pictogram-skull.svg	Datei:GHS-pictogram-silhouete.svg
H- und P-Sätze	H: 301‐319‐340‐350‐360FD
	P: 202‐264‐280‐301+310‐305+351+338‐337+313<ref name="sigma" />
Toxikologische Daten	143 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ifosfamid (Handelsname Holoxan^®) gehört zu der Gruppe der Stickstoff-Lost-Verbindungen mit alkylierender Wirkung. Die Substanz wird für die Behandlung von Krebserkrankungen im Rahmen einer Chemotherapie zumeist in Kombination mit anderen Zytostatika eingesetzt. Ifosfamid ist ein Positionsisomer von Cyclophosphamid und gehört mit diesem zur Gruppe der Oxazaphosphorine.

Wirksamkeit

Krebserkrankungen

Ifosfamid wird bei einer Reihe von bösartigen Erkrankungen (Krebserkrankungen) als Zytostatikum eingesetzt. Zumeist erfolgt der Einsatz in Kombination mit anderen Zytostatika.

Erwachsene

Weichteilsarkome
Osteosarkom - IP (Ifosfamid, Cisplatin)
Non-Hodgkin-Lymphom
Ewing-Sarkom - VAI (Vincristin, Adriamycin, Ifosfamid), VAIA (Vincristin, Adriamycin, Ifosfamid, Actinomycin D)

Kinder und Jugendliche

Weichteilsarkome wie Rhabdomyosarkom, Leiomyosarkom - VAI (Vincristin, Adriamycin, Ifosfamid), VAIA (Vincristin, Adriamycin, Ifosfamid, Actinomycin D)
Non-Hodgkin-Lymphom
Ewing-Sarkom - VAI (Vincristin, Adriamycin, Ifosfamid), VAIA (Vincristin, Adriamycin, Ifosfamid, Actinomycin D)
Keimzelltumor - PEI (Cisplatin, Etoposid, Ifosfamid)
Osteosarkom - PAIM (Cisplatin, Adriamycin, Ifosfamid, MTX)

Nebenwirkungen

Es kommt häufig zu einer verminderten Leukozytenzahl (dosislimitierende Knochenmarkdepression), Übelkeit, Haarausfall. Besonders bei hohen kumulierten Dosen ist das Risiko für die Entwicklung von Zweitneoplasien, speziell für Leukämie und Blasentumore erhöht. Typisch ist bei Ifosfamid Gabe außerdem eine Enzephalopathie, die in bis zu 50 % der Patienten auftritt. Außerdem kann es im Rahmen einer Chemotherapie mit Ifosfamid zu einer hämorrhagischen Zystitis kommen. Dagegen wird ein Antidot parallel zur Ifosfamid-Gabe verabreicht: MESNA (Mercapto-ethansulfonat-Natrium).

Impfungen mit Totimpfstoffen sind unter Ifosfamid-Behandlung aufgrund dessen immunsuppressiver und zytostatischer Wirkung nicht wirksam.

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Schwangerschaft. Eine Schwangerschaft sollte vor der Ifosfamid-Therapie ausgeschlossen werden, eine bestehende Schwangerschaft ist eine Gegenanzeige (Kontraindikation) gegen den Einsatz von Ifosfamid. Während der Therapie sollten ausreichende Verhütungsmaßnahmen angewendet werden, um eine Schwangerschaft zu verhindern.
Impfungen mit Lebendimpfstoffen. Infolge der zytostatischen und immunsuppressiven Wirkung sind Impfungen mit Lebendimpfstoffen während einer Behandlung mit Ifosfamid potentiell gefährlich und sollten daher unterlassen werden.

Weblinks

Monograph Ifosfamid British Columbia Cancer Agency Frei zugänglich. Stand nicht identifizierbar.

Einzelnachweise

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