Altrose

Strukturformel
	Struktur von Altrose
	Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name	D-(+)-Altrose, L-(–)-Altrose
Andere Namen	(2S,3R,4R,5R)-Pentahydroxyhexanal; (2R,3S,4S,5S)-Pentahydroxyhexanal; Vorlage:SNFG-Symbol;
Summenformel	C6H12O6
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff<ref name="TRC_D">Vorlage:TorontoResearch</ref><ref name="TRC_L">Vorlage:TorontoResearch</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	217-870-4
ECHA-InfoCard	100.016.247
PubChem	94780
ChemSpider	85516
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	180,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	111–113 °C (D-Form)<ref name="TRC_D" />; 103–107 °C (L-Form)<ref name="TRC_L" />;
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser und DMSO<ref name="TRC_D" /><ref name="TRC_L" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref><ref name="SigmaL">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" /><ref name="SigmaL" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Altrose (kurz: Alt) ist ein Monosaccharid mit sechs Kohlenstoff-Atomen. Dieser Zucker gehört zur Gruppe der nicht natürlich vorkommenden Aldohexosen mit der Summenformel C₆H₁₂O₆.

Wie bei jedem Zucker (außer Dihydroxyaceton) gibt es zwei enantiomere Formen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten. Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Altrose“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist D-Altrose gemeint.

Eigenschaften

In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularen Ringschluss, sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der Aldehydform und den beiden Ringformen (Furanose und Pyranose) einstellt:<ref name="UNI-Bern">Jürg Hunziker: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Kohlenhydratchemie (Memento vom 10. Mai 2008 im Internet Archive), 1. April 2007.</ref>

D-Altrose – Schreibweisen
Keilstrichformel	Haworth-Schreibweise
Datei:D-Altrose Keilstrich.svg	Datei:Alpha-D-Altrofuranose.svg α-D-Altrofuranose 20 %	Datei:Beta-D-Altrofuranose.svg β-D-Altrofuranose 13 %
Datei:D-Altrose Keilstrich.svg	Datei:Alpha-D-Altropyranose.svg α-D-Altropyranose 27 %	Datei:Beta-D-Altropyranose.svg β-D-Altropyranose 40 %
Sesselkonformation
Datei:Altrose chair.png

Nachweis

Fehling-Reaktion

Der Nachweis der Aldehydgruppe in wässriger Lösung eines Gemisches aus Kupfer(II)-sulfat- (Fehling I) und basischer Kalium-Natrium-Tartrat-Lösung (Fehling II) fällt positiv aus, es bildet sich festes Kupfer(I)-oxid (ziegelroter Niederschlag) (siehe Fehling-Probe).

Tollens-Reaktion (Silberspiegelprobe)

Das Ag⁺-Ion in Silbernitrat-Lösung wird durch die Altrose zu elementarem Silber reduziert, das im Idealfall das Testgefäß mit einem Metallspiegel überzieht (siehe Tollensprobe).

Weblinks

Commons: Altrose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise