Thioterpineol

Strukturformel
Grapefruitmercaptan-Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Thioterpineol
Andere Namen	p-Menth-1-en-8-thiol Menthenthiol Vorlage:INCI
Summenformel	C10H18S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN [(RS)-Thioterpineol] Vorlage:CASRN [(R)-Thioterpineol] EG-Nummer 275-223-1 ECHA-InfoCard 100.068.364 PubChem 6427135 ChemSpider 4932553 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	170,31 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,948 g·cm−3 (20 °C) [(R)-Form)]<ref name="Römpp">Eintrag zu p-Menth-1-en-8-thiol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Siedepunkt	40 °C (0,13 hPa)<ref Name="Römpp"></ref>
Brechungsindex	1,503 (20 °C)<ref Name="Römpp"></ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vorlage:Linktext-Check im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Das Monoterpen Thioterpineol (p-Menth-1-en-8-thiol) ist eine Aromakomponente des Grapefruitsaftes<ref name="Ullmann" /> und der Stoff mit der niedrigsten bekannten Geruchsschwelle.

Datei:Citrus paradisi (Grapefruit, pink) white bg.jpg

Grapefruit (pink)

Bereits etwa 10⁻⁴ μg·kg⁻¹ des Racemats sind in wässriger Lösung wahrnehmbar (zu den Unterschieden in der Geruchsintensität siehe weiter unten).<ref>Beyer-Walter: Lehrbuch der organischen Chemie</ref>
Thioterpineol zählt zu den Schwefel-Analoga der Alkohole, den Thiolen.

Thioterpineol enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Somit existieren zwei einander spiegelbildliche Stereoisomere des Thioterpineols: (R)-Thioterpineol und (S)-Thioterpineol. Das Racemat [1:1-Mischung aus (R)-Thioterpineol und (S)-Thioterpineol] bezeichnet man als (RS)-Thioterpineol.

Grapefruitmercaptan-Strukturformel beider Enantiomere

(R)-Thioterpineol (links) und (S)-Thioterpineol (rechts)

Die Enantiomere unterscheiden sich bezüglich ihrer Geruchsschwelle. Für das (S)-Enantiomer beträgt sie 8 · 10⁻⁵ μg·kg⁻¹, für die (R)-Form nur 2 · 10⁻⁵ μg·kg⁻¹.<ref Name="Römpp" /><ref name="Ullmann" /> Auch die Geruchsqualitäten unterscheiden sich: das (S)-Enantiomer riecht fruchtiger und weniger schweflig als das (R)-Enantiomer.<ref>John C. Leffingwell: Chirality & Odour Perception – The p-Menthen-8-thiols.</ref>

Einzelnachweise

<references> <ref name="Ullmann">Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 112, doi:10.1002/14356007.a11_141. </ref> </references>