Neutralrot

Strukturformel
	Struktur von Neutralrot
	Freie Base
Allgemeines
Name	Neutralrot
Andere Namen	3-Amino-7-dimethylamino-2-methylphenazin·Hydrochlorid; N8,N8,3-Trimethyl-2,8-phenazindiaminmonohydrochlorid; Toluylenrot; C.I. Basic Red 5; C.I. 50040;
Summenformel	C15H16N4·HCl (Hydrochlorid)
Kurzbeschreibung	dunkelgrünes geruchloses Pulver<ref name="Carl Roth">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei Carl RothVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-035-8
ECHA-InfoCard	100.008.215
PubChem	11105
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	288,78 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	290 °C (Zersetzung)<ref name="roempp" />
Löslichkeit	mäßig in Wasser (50 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="Carl Roth" /> und Alkohol<ref name="roempp">Eintrag zu Neutralrot. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Neutralrot (systematische Bezeichnung nach Colour Index Basic Red 5) ist ein roter Phenazin-Farbstoff.

Gewinnung und Darstellung

Neutralrot kann aus N,N-Dimethyl-4-nitrosoanilin und 2,4-Diaminotoluol durch Zugabe von Salzsäure hergestellt werden.

Eigenschaften

Neutralrot färbt tannierte Baumwolle violettrot. Die Färbung ist nicht lichtecht. Der Farbstoff wird als Indikator (Farbumschlag von Rot nach Gelb bei pH 6,8–8,0<ref name="Mikroskopische Technik">Mikroskopische Technik: Romeis. Springer, 2010, ISBN 3-8274-2254-X, S. 44 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref>) und als Redoxindikator für biologische Untersuchungen wie der Bestimmung der Zellviabilität per Neutralrot-Test verwendet, da es nicht toxisch ist.

Neutralrot liegt von pH 13 bis 7,5 ungeladen vor und ist von gelber Farbe. Ungeladen ist Neutralrot membrangängig. Ab pH 7,4 und saurer wird der Farbstoff protoniert und nimmt rote Farbe an (pK_s 5,89<ref>Hermann Kölbel: Zum Wert und Reaktions-Mechanismus des Neutralrot-Testes. Medical Microbiology and Immunology, 143(4), Februar 1957, doi:10.1007/BF02156826.</ref>). Als Kation vermag Neutralrot Membranen nicht mehr zu durchdringen. Es reichert sich daher in sauren Kompartimenten von Zellen an (sog. ion trapping bzw. Ionenfalle).

Einzelnachweise