Baeyer-Spannung

Als Baeyer-Spannung, auch Baeyer-Ringspannung oder Baeyersche Ringspannung und Ähnliches, bezeichnet man die Ringspannung in alicyclischen Verbindungen. Die Spannungsenergie im Sechsring ist dabei definitionsgemäß gleich 0. Die Energie lässt sich aus der Abweichung vom idealen Tetraederwinkel im Cyclohexan ableiten. Nach dem Baeyer-Modell würde folgende Stabilitätsreihe gelten: 3, 4, 5, 6. Allerdings versagt das Baeyer-Modell beim Cyclopropan auf Grund der besonderen Bindungseigenschaften, welche eine Erhöhung der Stabilität hervorrufen. Die tatsächliche Stabilitätsreihe ist demnach: 4, 3, 5, 6.

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[1.1.1]Propellan ist eines der am stärksten gespannten bekannten Moleküle

Die Baeyer-Spannung ist nach dem Nobelpreisträger Adolf von Baeyer benannt.

Literatur

• Manussawee Hengsuwan und Ann-Christin Pöppler: Synthese von Fünf-, Sechs- und Sieben-Ringen. (Dozent: Daniel B. Werz) Universität Göttingen, 2007
• Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle: Eine Einführung in die Organische Chemie. John Wiley & Sons, 2007, ISBN 978-3-906390-29-1, S. 89 (google.de). 
• Siegfried Hauptmann: Reaktion und Mechanismus in der organischen Chemie. Springer-Verlag, 1991, ISBN 978-3-519-03515-2, S. 141 (google.de). 

Weblinks

• Intramolekulare Spannung – Konformationsenergie (Memento vom 11. Juni 2007 im Internet Archive) (PDF-Datei, 128 kB), S. 5, beim Institut für Organische Chemie – Naturwissenschaftliche Fakultät der Universität Hannover