Lupinin

Strukturformel
	Struktur von Lupinin
Allgemeines
Name	Lupinin
Andere Namen	(all-R)-2,3,4,5,6,7,8,8a-Octahydro-1H-chinolizin-1-ylmethanol; (−)-Lupinin;
Summenformel	C10H19NO
Kurzbeschreibung	weißer bis hellbrauner Feststoff<ref name=Alfa />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-638-0
ECHA-InfoCard	100.006.944
PubChem	91461
ChemSpider	82587
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Eigenschaften
Molare Masse	169,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	68,5–69,2 °C<ref name="MerckIndex"> The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 972–973, ISBN 978-0-911910-00-1.</ref>
Siedepunkt	160–164 °C bei 4 hPa<ref name="MerckIndex" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Alfa">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref> Gefahr	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 301‐311‐331
	P: 302+352<ref name="Alfa" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Lupinin ist ein Bitterstoff aus der Stoffgruppe der Chinolizidin-Alkaloide.<ref>Eintrag zu Lupinin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Vorkommen

Datei:Lupinus polyphyllus.JPG

Die Samen der aus Nordamerika stammenden Wolfsbohne (Lupinus polyphyllus) enthält Lupinin

Lupinin kommt unter anderem in den Samen der aus Nordamerika stammenden Wolfsbohne (Lupinus polyphyllus, Lupinen) vor.<ref name=Gossauer>Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 250, ISBN 978-3-906390-29-1.</ref>

Gewinnung und Darstellung

Lupinin kann sowohl aus natürlichen Quellen gewonnen als auch auf synthetischem Weg hergestellt werden.

Eigenschaften

Toxikologie

Lupinin kann den Tod durch Atemlähmung verursachen.<ref name="Gossauer" />

Physikalische Eigenschaften

Optische Aktivität α: −19,5° (10 g/l, gemessen in Ethanol, Wellenlänge: 589 nm, Resonanzfrequenz: 509 THz)

Literatur

Morley, Knight, Share: Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, (20), 1994, 2903–2908

Einzelnachweise