Apiol

Strukturformel
	Strukturformel von Apiol
Allgemeines
Name	Apiol
Andere Namen	1-Allyl-2,5-dimethoxy-3,4-(methylendioxy)-benzol; 5-Allyl-4,7-dimethoxy-1,3-benzodioxol; 4,7-Dimethoxy-5-prop-2-enyl-1,3-benzodioxol; Petersiliencampher;
Summenformel	C12H14O4
Kurzbeschreibung	farblose, nadelförmige Kristalle, mit charakteristischem Geruch nach Petersilie<ref name="Römpp">Eintrag zu Apiol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-349-2
ECHA-InfoCard	100.007.592
PubChem	10659
ChemSpider	21106259
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	222,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,02 g·cm−3<ref name="Römpp" />
Schmelzpunkt	29,5 °C<ref name="ChemIDplus"/>
Siedepunkt	294 °C<ref name="ChemIDplus"/>
Löslichkeit	löslich in Ethanol und Diethylether<ref name="Römpp"/>; nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Römpp"/>;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	1000 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c.)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Apiol ist ein Phenylpropanoid und ein wesentlicher Bestandteil der ätherischen Öle verschiedener Petersiliesorten und des Selleries. Apiol ist ein Isomer des Dillapiol.

Datei:Parsley Flat.jpg

Glatte Petersilie enthält Apiol.

Bereits im Mittelalter wurden apiolhaltige Zubereitungen als pflanzliche Mittel<ref>André Patoir u. a.: Étude expérimentale compartive de quelques abortifs (Apiol, Rue, Sabine, Armoise). In: Gynéc. et Obstétr. Band 39, 1939, S. 201–209.</ref> zum Schwangerschaftsabbruch benutzt.<ref name="Petersilie">Petersilie. In: Museum für Verhütung und Schwangerschaftsabbruch. Abgerufen am 8. Dezember 2023. </ref>

1715 entdeckte der Leipziger Apotheker Heinrich Christoph Link Apiol bei der Wasserdampfdestillation von Petersilienöl. 1855 stellten Joret und Homolle fest, dass eine Behandlung mit Apiol sehr gut bei Amenorrhoe (Ausbleiben der Menstruation) hilft.

Apiol kann allergische Reaktionen hervorrufen. Hohe Dosierungen führen zu Leber- und Nierenschäden.

Literatur

Shulgin, Alexander (1967): Psychotropic Phenylisopropylamines derived from Apiole and Dillapiole. In: Nature. Bd. 215, S. 1494–1495. PMID 4861200, HTML

Weblinks

The British Pharmaceutical Codex 1911: Apiol

Einzelnachweise

Vorlage:Hinweisbaustein